8-羟基喹啉（8-羟基喹啉白色或淡黄色结晶或结晶性粉末）

8-羟基喹啉（8-羟基喹啉白色或淡黄色结晶或结晶性粉末）

8-羟基喹啉 （8-羟基喹啉白色或淡黄色结晶或结晶性粉末） 次浏览 | 2022.09.22 11:42:19 更新 来源 ：互联网 精选百科 本文由作者推荐 8-羟基喹啉8-羟基喹啉白色或淡黄色结晶或结晶性粉末

8-羟基喹啉白色或淡黄色结晶或结晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升华。腐蚀性较小。低毒，LD504800mg/kg。8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。8-羟基喹啉硫酸钾用于护肤膏霜和乳液中含量（质量分数）为0.05%～0.5%。

中文名

8-羟基喹啉

外文名

8-Hydroxyquinoline

等级

AR

CAS号

148-24-3

基本内容

中文名称：8-羟基喹啉

中文别名：8-氢氧化喹啉,8-羟基氮萘,邻羟基氮(杂)萘,喔星,8-羟基氮杂萘

英文名称：

英文别名：8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine

分子式：C9H7NO

分子量：145.16

CAS号：148-24-3

MDL号：MFCD00006807

EINECS号：205-711-1

RTECS号：VC4200000

BRN号：114512

PubChem号：24855220

性状描述

白色或淡黄色结晶或结晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升华。腐蚀性较小。低毒，LD504800mg/kg。

物理参数

熔点（ºC）：75～76

沸点（ºC）：267

密度：1.03

溶解情况

易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和矿酸,几乎不溶于水。

8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1200mg/kg；小鼠经口LC50：20mg/kg；

大鼠腹腔LD：43gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600ug/kg.

2、吸入毒性：大鼠：>1210mg/m3/6H

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：44.06

2、摩尔体积（m3/mol）：115.2

3、等张比容（90.2K）：320.2

4、表面张力（dyne/cm）：59.7

5、极化率（10-24cm3）：17.47

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：0

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：33.1

6、重原子数量：11

7、表面电荷：0

8、复杂度：138

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

合成

1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。

2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入浓硫酸，将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流，用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却，用氢氧化钠溶液中和，并以水蒸气蒸馏的方法回收，即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉，再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱，最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下：

①磺化过程以喹啉为原料，在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加热，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷却至室温，再用冰水进一步冷却，过滤烘干，得产物8-磺酸基喹啉。

②碱熔过程在搅拌条件下，慢慢将磺化品加入到熔融的碱中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷却后加入热水，并加热，使其全部溶解，冷却至室温后，再用稀酸中和至pH=7，待结晶析出后，抽滤，将滤饼晾干。

③蒸馏过程将碱熔产品用水蒸气蒸馏，冷却，结晶即为产品8-羟基喹啉。

主要用途

1、广泛用于金属的测定和分离。沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂,能与下列金属离子络合：Cu?+2、Be?+2、Mg?+2、Ca?+2、Sr?+2、Ba?+2、Zn?+2、Cd?+2、Al?+3、Ga?+3、In?+3、Tl?+3、Yt?+3、La+3、Pb?+2、B?+3、Sb?+3、Cr?+3、MoO?+22、Mn?+2、Fe?+3、Co?+2、Ni?+2、Pd?+2、Ce?+3

1.用作医药中间体，是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体。该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。

2.用作沉淀和分离金属离子的络合剂和萃取剂，能与Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn?+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La+3、Pb+2、B+3、Sb?+3、Cr+3、MoO?+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3、等多种金属离子络合。有机微量分析测定杂环氮的标准，有机合成。也是染料、农药及卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。

3.加入环氧树脂胶黏剂中可提高对金属(尤其是不锈钢)的粘接强度和耐热老化性，用量一般为0.5～3份。是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体。可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树脂、酚醛树脂和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂。

4.本品是卤化喹啉类药物的中间体，也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。化妆品中最大允许含量（质量分数）为0.3%，防晒产品和3岁以下儿童用品（如爽身粉）禁用，并应在产品标签上注明“3岁以下儿童禁用”。在处理病菌感染的皮肤和细菌性传染湿疹时，乳液中8-羟基喹啉的质量分数为0.001%～0.02%。它也用作消毒剂、防腐剂和杀菌剂，其防霉菌作用强。8-羟基喹啉硫酸钾用于护肤膏霜和乳液中含量（质量分数）为0.05%～0.5%。

风险术语

R22吞食有害。

R37刺激呼吸系统。

R38刺激皮肤。

危险说明

危险代码:Xn

危险等级:22[1]

参考资料