联苯菊酯是一种高效合成除虫菊酯杀虫、杀螨剂。具有触杀、胃毒作用,无内吸、熏蒸作用。杀虫谱广,对螨也有较好防效。作用迅速。在土壤中不移动,对环境较为安全,残效期长。联苯菊酯对人畜毒性中等,对鱼毒性很高。对大鼠急性经口毒性LD50为54.5mg/kg;对兔急性经皮毒性LD50大于2000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用,无致畸、致癌、致突变作用。对鸟类低毒,对鹌鹑急性经口毒性LD50为1800mg/kg,对野鸭大于4450mg/kg。
中文名联苯菊酯
别名氟氯菊酯;天王星;虫螨灵;毕芬宁
化学式C23H22F3ClO2
熔点68~70.6℃/纯品;57~64 ℃/原药℃
密度1.210
外观纯品为固体,原药为浅褐色固体
英文名bifenthrin;FMC-54800;Biphenthrin;Brigade;Capture;T
CAS号82657-04-3
摩尔质量422.86
溶解度(水)0.1mg/L
主要危害对人畜毒性中等,对鱼毒性很高。
简要概述联苯菊酯虫螨灵、脱螨达、氟氯菊酯、毕芬宁等。20世纪80年代初面市的高效合成拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。属中等毒性。纯品联苯菊酯为浅褐色固体,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯。对光稳定,在酸性介质中也较稳定,但在碱性介质中会分解。联苯菊酯具有触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。联苯菊酯击倒速度快,残效期长,杀虫谱广,对螨也有较好防效。主要用于防治各种鳞翅目幼虫、粉虱、蚜虫、植食性叶螨。联苯菊酯对鱼类等水生生物,家蚕高毒。
物理性质联苯菊酯1.性状:灰白色固体
2.密度(g/mL25ºC):未确定
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1)1.210
4.熔点(ºC):68-70.6
5.沸点(ºC,常压):未确定
6.沸点(ºC0.35mmHg):未确定
7.折射率:未确定
8.闪点(ºC):165
9.比旋光度(º):未确定
10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11.蒸气压(Pa,):2.4×10-5Pa
12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13.燃烧热(KJ/mol):未确定
14.临界温度(ºC):未确定
15.临界压力(KPa):未确定
16.油水(正辛醇/水)分配系数的对数值:1000000
17.爆炸上限(%,V/V):未确定
18.爆炸下限(%,V/V):未确定
19.溶解性:能溶于丙酮(1.25kg/L)、氯仿、二氯甲烷、甲苯、乙醚,稍溶于庚烷和甲醇,不溶于水
化学数据1、疏水参数计算参考值(XlogP):6
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:5
4、可旋转化学键数量:6
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3
7、重原子数量:29
8、表面电荷:0
9、复杂度:622
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:2
13、确定化学键立构中心数量:1
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
制备方法制备方法一
由2-苯基苯甲酸与SOCl2反应制得2-苯基苯甲酰氯,再与二甲基甲酰胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺,经氢化锂铝还原制得2-苯基二甲苄胺。将2-苯基二甲苄胺与CH3I反应制得相应的铵盐,再经异构化后与氯甲酸乙酯反应,制得2-甲基-3-苯基氯苄。最后与相应的酸在KOH存在下,于乙腈中回流16h,制得联苯菊酯。
制备方法二
由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄经缩合、环合、脱氯化氢制得。
制备方法三
将功夫酸投入酰氯化釜,滴入氯化亚砜进行酰氯化反应生成功夫酰氯;再将邻甲基联苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入缩合反应釜,滴加功夫酰氯,反应毕水洗,最后经蒸馏脱溶、精制提纯、干燥后即得成品。
主要用途防治棉铃虫,棉红蜘蛛,桃小食心虫,梨小食心虫,山楂叶螨、柑桔红蜘蛛,黄斑蝽,茶翅蝽,菜蚜,菜青虫,小菜蛾,茄子红蜘蛛,茶细蛾等20多种害虫,温室白粉虱、茶尺蠖、茶毛虫。杀虫活性很高,主要为触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。其作用迅速,持效期长,杀虫谱广。
药品毒性联苯菊酯联苯菊酯对人畜毒性中等,对鱼毒性很高。对大鼠急性经口毒性LD50为54.5mg/kg;对兔急性经皮毒性LD50大于2000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用,无致畸、致癌、致突变作用。对鸟类低毒,对鹌鹑急性经口毒性LD50为1800mg/kg,对野鸭大于4450mg/kg。联苯菊酯对鱼毒性很高,对虹鳟LC50(96小时)为0.00015mg/L,水蚤LC50(48小时)0.00016mg/L。但由于该药剂在土壤中具有很高的亲合作用,且其水溶性又低,故实际影响较小。本剂对蜜蜂毒性中等,对家蚕高毒。
研制开发是茶的故乡,是茶叶生产和消费大国,茶园面积列世界第一,产量列世界第二位。然而近年来,欧盟对茶叶、水果、蔬菜等农残检测标准越来越严格,个别农药残留量指标比2000年以前提高了200倍,我国茶叶、水果、蔬菜等农产品在国际上的销售困难重重,去年我国茶叶不仅价格持续下跌,而且还频频遭欧盟和东南亚国家的绿色壁垒。影响茶叶、水果、蔬菜出口的主要原因是农药的不合理使用,果农、茶农的环保意识不强,大量、过量的使用甲胺磷等高毒有机磷农药,导致多种农产品农药残超标。
技术路线:2.5%联苯菊酯微乳剂是由联苯菊酯、助剂及水复配而成,通过室内毒力研究、化学配方筛选、田间药效试验,生产工艺设计、产品性能指标制定、三证办理等开发路线,完成项目产品开发过程。实现年产800吨的产业化生产规模。
性能指标:联苯菊酯(m/m)含量≥2.5%;PH值3.0~7.0;透明范围温度0~50℃;持久起泡性(1min后)≤35ml;乳液稳定性(用342ppm标准硬水稀释200倍)合格;热贮稳定性合格;低温稳定性合格,其它性能指标符合企业标准Q/TYN142-2005中的要求。
成果的创造性、先进性:①在剂型上选用了先进剂型——微乳剂,微乳剂是目前农药工业中最有发展前途的水基性剂型之一,制剂以水为溶剂,大大减少了有机溶剂对环境的污染压力;②本产品通过化工配方筛选试验、助剂筛选试验确定最稳定的产品配方,解决了联苯菊酯配制的水基性产品贮存时容易产生沉淀等质量问题,通过特殊助剂及分子结构的研究技术激发的项目产品的生物活性,从而成功的完成新型环保农药2.5%联苯菊酯微乳剂的研制开发及中试;③本项目是国内首创,技术水平达国内领先水平。
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