啶虫脒属氯化烟碱类化合物,是一种新型杀虫剂。啶虫脒的合成在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g(85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。啶虫脒主要通过喷雾防治害虫,具体使用倍数或用药量因制剂含量不同而异。
中文名啶虫脒
外文名acetamiprid
属于氯化烟碱类化合物
作用新型杀虫剂
曾用名啶虫脒、莫比朗等
基本内容中文通用名:啶虫脒
英文通用名:acetamiprid
曾用名:啶虫脒、莫比朗、金烈、金喜、喜办蚜、傲蚜、压蚜、破蚜、村蚜、围蚜、虏蚜、炼蚜、吞蚜、彪蚜、刃蚜、刀蚜、采蚜、找蚜、控蚜、截蚜、宰蚜、剁蚜、砍蚜、退蚜、割蚜、惊蚜、缉蚜、潜蚜、盖蚜、闪蚜、搬蚜、突蚜、丢蚜、止蚜、追蚜、亮蚜、正蚜、拘蚜、革蚜、卷蚜、绞蚜、断蚜、卸蚜、奥蚜、爆蚜、烤蚜、迅蚜、烂蚜、踏蚜、盾蚜、悦蚜、蚜拼、蚜干、蚜矛、蚜终、蚜难、蚜跑、蚜冠、蚜泰、蚜服、蚜溃、蚜末、蚜苦、雅摄、雅杰、雅歌、美嘉、毕达、欧达、欧红、贵红、红秀、贝秀、妙药、万鑫、虏克、怒克、吾特、倍棒、标能、田能、尚能、冠能、冠田、夺冠、擒冠、风行、飞猎、飞捕、飞抗、飞戈、飞刀、天方、天巧、天猛、天捕、搜捕、斩捕、督定、拍定、定行、定钉、定收、定硕、硕壮、硕击、爽击、诛击、索击、顽击、背击、迎击、击胜、远胜、奇巧、劲卡、卡针、狂战、金蟾、金科、金角、金宁、金猛、定猛、彪猛、猛打、胃打一打、橘星、亚良、百亚、百喷、千刃、千锤、,万马、帅帅、攻刺、刺、断刺、全刺、多刺、驱刺、定刺、刺心、清刺、刺锉、御丹、银雀、勇胜、阻隔、真狠、真良、诺砍、诺氏、剑、千隆、千屠、网灭、朗灭、吸灭、袭灭、一戒、庄藩、闻喜、喜讯、喜雕、顺利、好矛、急迈、立定、胜券、吉品、品威、绿雷、津丰、尖峰、顶级、标典、绵师、蔬福、橘福、锐镖、锐商、高贵、高朗、劲朗、明朗、恩朗、好朗、吉朗、博朗、爽朗、赛朗、赛扬、踢净、逆净、恒净、露珠、永斗、斗杀、正杀、弥杀、敢表、杀招、好毙、战克、鼎克、克平、喷平、钻研、比捷、伸腿、伏吸、宝斩、却斩、妥当、鸿越、吸扫、火影、奇蛙、领驭、快落、命令、炸虫、嘹亮、响亮、亮鼎、顶大、弘泽、急得、农头、同驰、惠峨;扳停、蓝益、蓝旺、聚歼、飞炫、再康、创力、俊彪、金正赢金管蚜、蚜马施、蚜尔快、蚜成灰、蚜求饶、辟蚜星、阿达克、九品红、定盘星、万难替、小红蛙、农家盼、农不老、大灭虫、响当当、禾下土、天邦吼、吸汁快、快益灵、棘吸网、喷好、每年打、科莱令、依必克、金斯壮、以剑雷、马上清、周末闲、擂战、野田蚜清、中科蚜净、蚜得鲁斯、三元思隆、斗蚜翻一翻、野金蟓蚜、金穗敌锐杀、万马。
化学名称:N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺
分子式:C10H11ClN4
分子量:222.68
CAS:135410-20-7
农药有效成份类别:杀虫剂
理化性质外观为白色晶体,熔点为101.0~103.3℃,蒸汽压>1.33×10-6帕(25℃)。25℃时在水中的溶解度4200毫克/升,能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氢呋喃等。在PH=7的水中稳定,PH=9时,于45℃逐渐水解,在日光下稳定。
毒性毒性大鼠急性经口LD50雄217mg/kg,雄146mg/kg,小鼠急性经口LD50雄198mg/kg,雌184mg/kg;大鼠急性经皮LD50雄、雌>2000mg/kg;大鼠急性吸入LC50(4小时)雄、雌>0.29mg/l;本品对兔眼睛和皮肤无刺激。无致畸、致突变、致作用。[1]
使用方法①防治各种蔬菜蚜虫,在蚜虫发生的初盛期细致喷施1000-1500倍3%天达啶虫脒乳油药液,有良好的防治效果。即便在多雨年份,药效仍可持续15天以上。
②防治枣、苹果、梨、桃等果树蚜虫,在蚜虫发生初盛期,用2000-2500倍3%天达啶虫脒乳油液喷雾,杀蚜速效性好,耐雨水冲刷,持效期达20天以上。
③防治柑橘蚜虫,于蚜虫发生期用2000-2500倍3%啶虫脒乳油喷雾,对柑橘蚜虫有优良的防治效果和较长的特效性,且正常使用剂量下无药害。
④防治棉花、烟草、花生等作物上的蚜虫,在蚜虫发生初盛期,用2000倍3%天达啶虫脒乳油喷雾,防治效果良好。
⑤防治白粉虱、烟粉虱,在苗期喷洒1000-1500倍3%天达啶虫脒乳油液,成株期喷洒1500-2000倍3%天达啶虫脒乳油,防治效果达95%以上。采收期喷洒4000-5000倍3%天达啶虫脒乳油液,防治效果仍达80%以上。而对产量品质无影响。
⑥防治各种蔬菜蓟马,在幼虫发生盛期喷洒1500倍3%天达啶虫脒乳油液,防治效果达90%以上。
⑦防治水稻飞虱,在低龄若虫发生盛期,用1000倍3%天达啶虫脒乳油液喷雾,防治效果达90%以上。
其它说明使用说明:本品是一种新型广谱且具有一定杀螨活性的杀虫剂,其作用方式为土壤和枝叶的系统杀虫剂。广泛用于水稻,尤其蔬菜、果树、茶叶的蚜虫、飞虱、蓟马、部分鳞翅目害虫等的防治。
注意事项①本剂对桑蚕有毒性,切勿喷洒到桑叶上。
②不可与强碱性药液混用。
③本品应贮存在阴凉干燥的地方,禁止与食品混贮。
④本品虽毒性小,仍须注意不要误饮或误食,万一误饮,立即催吐,并送医院治疗。
⑤本品对皮肤有低刺激性,注意不要溅到皮肤上,万一溅上,立即用肥皂水洗净。
防治对象作物防治对象用药量(a.l.g/ha)施用方法
小麦蚜虫7.5-12兑水40kg喷雾
蔬菜蚜虫6-10ppm喷雾
桔树蚜虫6-10ppm喷雾
制剂:3%EC,20%SP
水土保持:半衰期1.1~2.1天(土),420天(25℃,pH9),21天(河水)
商品名称比虫清、乙虫脒、力杀死、蚜克净、乐百农、赛特生、农家盼等几十种名字。
剂型3%、5%乳油,1.8%、2%高渗乳油、3%、5%、20%可湿性粉剂,20%,40%可溶粉剂,3%微乳剂。
性质与作用作用于昆虫神经系统突触部位的烟碱乙酰胆碱受体,干扰昆虫神经系统的刺激传导,引起神经系统通路阻塞,造成神经递质乙酰胆碱在突触部位的积累,从而导致昆虫麻痹,最终死亡。
天达药业植保公司开发的3%啶虫脒乳油,具有触杀、胃毒和较强的渗透作用,杀虫速效,用量少、活性高、杀虫谱广、持效期长达20天左右,对环境相容性好等。由于其作用机理与常规杀虫剂不同,所以对有机磷、氨基甲酸酯类及拟除虫菊酯类产生抗性的害虫有特效。对人畜低毒,对天敌杀伤力小,对鱼毒性较低,对蜜蜂影响小,适用于防治果树、蔬菜等多种作物上的半翅目害虫;用颗粒剂做土壤处理,可防治地下害虫。
使用方法①防治各种蔬菜蚜虫,在蚜虫发生的初盛期细致喷施1000-1500倍3%天达啶虫脒乳油药液,有良好的防治效果。即便在多雨年份,药效仍可持续15天以上。
②防治枣、苹果、梨、桃等果树蚜虫,在蚜虫发生初盛期,用2000-2500倍3%天达啶虫脒乳油液喷雾,杀蚜速效性好,耐雨水冲刷,持效期达20天以上。
③防治柑橘蚜虫,于蚜虫发生期用2000-2500倍3%啶虫脒乳油喷雾,对柑橘蚜虫有优良的防治效果和较长的特效性,且正常使用剂量下无药害。
④防治棉花、烟草、花生等作物上的蚜虫,在蚜虫发生初盛期,用2000倍3%天达啶虫脒乳油喷雾,防治效果良好。
⑤防治白粉虱、烟粉虱,在苗期喷洒1000-1500倍3%天达啶虫脒乳油液,成株期喷洒1500-2000倍3%天达啶虫脒乳油,防治效果达95%以上。采收期喷洒4000-5000倍3%天达啶虫脒乳油液,防治效果仍达80%以上。而对产量品质无影响。
⑥防治各种蔬菜蓟马,在幼虫发生盛期喷洒1500倍3%天达啶虫脒乳油液,防治效果达90%以上。
⑦防治水稻飞虱,在低龄若虫发生盛期,用1000倍3%天达啶虫脒乳油液喷雾,防治效果达90%以上。
注意事项①本剂对桑蚕有毒性,切勿喷洒到桑叶上。
②不可与强碱性药液混用。
③本品应贮存在阴凉干燥的地方,禁止与食品混贮。
④本品虽毒性小,仍须注意不要误饮或误食,万一误饮,立即催吐,并送医院治疗。
⑤本品对皮肤有低刺激性,注意不要溅到皮肤上,万一溅上,立即用肥皂水洗净。
生产工艺制备方法一
2-氯-5-氨甲基吡啶的制备将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g(90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。
N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g(84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g(95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。
啶虫脒的合成在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g(85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。
以上总收率为57%,含量>85%。
其他制备方法
啶虫脒由N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-甲基胺反应制得。
主要用途1、氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
2、对半翅目、鳞翅目害虫有高效。
3、与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。
系统编号CAS号:135410-20-7;160430-64-8
MDL号:MFCD06201842
计算化学数据1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.4
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:3
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):52.3
7、重原子数量:15
8、表面电荷:0
9、复杂度:280
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
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