儿茶酚（化学物品名词）

儿茶酚（化学物品名词）

儿茶酚 （化学物品名词） 次浏览 | 2022.07.29 10:53:08 更新 来源 ：互联网 精选百科 本文由作者推荐 儿茶酚化学物品名词

邻苯二酚，分子式为C6H6O2，邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。如、邻甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛榉杂酚油的重要成分。哺乳动物体内的拟交感胺，如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物（结构式如）。邻苯二酚为无色结晶；熔点105℃，沸点245℃(750毫米汞柱)，密度1.1493克/厘米3(21℃)；溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、碱水溶液，不溶于冷苯中；可水汽蒸馏，能升华。

中文名

儿茶酚

外文名

Catechol

别名

邻苯二酚

化学式

C6H6O2

分子量

110

熔点

105

沸点

245

水溶性

溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、碱液

密度

1.34

外观

无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。

闪点

127

应用

作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。

UN危险货物编号

R21/22 R36/38

基本内容

[英文别名]C.I.76500;C.I.Oxidation Ba 26;Catechol;1,2-Benzenediol(pyrocatechol);1,2-benzenediol[qr];1,2-dihydroxybenzene[qr];2-Hydroxyphenol;2-hydroxyphenol[qr];ai3—03995[qr];Benzene,o-dihydroxy-;benzene,1,2-dihydroxy-;Pyrocatechol;benzene-1,2-diol

基本介绍

[中文名称]儿茶酚（邻苯二酚）

[英文名称]Catechol

[别名]焦性儿茶酚，邻苯二酚，

英文别名：Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene

[化学名称]1-2-Benzenediol

[分子式]C6H6O2;

[分子量]110.11

物理性质

主要成分：纯品。

外观与性状：无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。

熔点(℃)：105。

沸点(℃)：246。

相对密度(水=1)：1.34。

相对蒸气密度(空气=1)：3.79。

蒸气压(kPa)：1.33(118.3℃)。

闪点：127℃。

燃烧热(kJ/mol)：2854.9。

稳定性和反应活性：稳定。

禁配物：酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。

避免接触的条件：光照、空气。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

化学性质

邻苯二酚是一种强还原剂，易被氧化成邻苯醌，反应式如下：

邻苯二酚被氧化

邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。

与氯化亚砜反应，生成亚硫酸邻苯二酚酯：

与氢氧化钡作用生成钡盐。

制取方法

邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的，其反应式如下：

儿茶酚

后来发现，干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。

工业上是通过重氮化（见重氮化反应）邻氨基苯酚后水解，或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。

目前大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法，其过程为苯酚经氧化物（过氧酸、双氧水等）氧化可制得邻、对苯二酚，经分离可得邻苯二酚。

邻苯二酚常用作显影剂，但不如对苯二酚的作用强；也可作试剂、消毒剂等。

安全术语

S22Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

S26In ca of contact with eyes, rin immediately with plenty of water and ek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37Wear suitable gloves.

戴适当手套。

风险术语

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮肤接触及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

药理作用

本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

用途

抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。

用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体，邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。

成分来源

西番莲科植物西番莲Passiflora caerulea L.花,^c果穗,^a菊科植物^b南美飞蓬Erigeronbonarienasis Linn.^c全草,^a连香树科植物^b连香树Cercidiphyllum japo-nicum Sieb.et Zucc.var.sinen Rehd.et Wils.^c叶,^a使君子科植物^b诃子 Terminalia chebula Retz.^c树皮,^a豆科植物^b儿茶钩藤 Uncaria gambier Roxb.^c叶,^c根茎,^a蔷薇科植物^b桃Prunus persica(L.)Batsch^c树皮,^a葡萄科植物^b葡萄Vitis vinifera L.^c种子,^a睡莲科植物^b莲Nelumbo nucifera Gaertn.^c根茎.

防护措施

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

管理信息

操作的管理：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存的管理：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输的管理：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

废弃的管理：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

毒理学资料

急性毒性：LD50：300mg/kg(大鼠经口)；800mg/kg(兔经皮)。

亚急性和慢性毒性：生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现，除有明显的痉挛外，其余症状与酚相似。

代谢：经胃肠道和皮肤吸收后，部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌，另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合，少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物，被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为3～7h。

中毒机理：给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外，其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制，周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。

致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。

致突变性：微粒体致诱变：鼠伤寒沙门氏菌15μmol/皿。DNA抑制：人Hela细胞10μmol/L。

应急医疗

诊断要点：

参见“酚”。

处理原则：

参见“酚”。

应急处理处置方法泄漏应急处理

泄漏应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

燃烧处理

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

参考资料