脲是一种由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物,分子式为H2NCONH2。又称尿素、碳酰胺、碳酰二胺脲,为白色无臭固体,熔点133-135℃,相对密度1.323(20/4℃),易溶于水和乙醇,强热时分解成氨和二氧化碳。1773年由伊莱尔·罗埃尔(HilaireRouelle)发现。1828年,弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸钾与硫酸铵人工合成了脲。脲的发现,推翻了“生命力”学说,开辟了有机化学新的篇章。脲在化学、农业、医学等多种领域有重要用途。
中文名脲
英文名Urea
别称尿素、Carbamide、 Urea solution
化学式H2NCONH2
CAS登录号57-13-6
熔点133-135℃
水溶性易溶于水和乙醇
外观白色固体
物质概况CAS号:57-13-6
英文名称Urea
英文别名Carbamide;Ureasolution;Urea,USPGradeCarbamide,USPGrade;Urea,MBGrade(1.12007);Urea(Medical);Urea-12C;10-Hydroxy-2-trans-DecenoicAcid
脲是一种由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物,分子式为H2NCONH2。脲为白色无臭固体;熔点133-135℃,相对密度1.323(20/4℃);易溶于水和乙醇;强热时分解成氨和二氧化碳。它是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物,一个成年人每天的尿中可排出脲约30克。
生物以二氧化碳、水、天门冬氨酸和氨等化学物质合成脲。促使尿素合成的代谢途径是一种合成代谢,叫做尿素循环。此过程耗费能量,却很必要。因为氨有毒,且是常见的新陈代谢产物,必须被消除。肝脏在合成尿素时,需要N-乙酰谷氨酸作为调节。
化学性质脲含有官能团RR'N-CO-NRR'。这官能团的羰基带着两个有机的氨基。实验室中,光气可与此二氨基反应。脲类化合物包括过氧化脲、尿囊素、乙内酰脲。脲与缩二脲非常接近。脲的化学结构与酰胺、氨基甲酸、双偶氮化合物、碳二亚胺等接近。
脲和亚硝酸反应,放出氮气和二氧化碳:
在许多有机反应中,如重氮化反应,常加脲以除去过量的亚硝酸,因此它是一个亚硝酸的捕捉剂。
脲能非常有效的使蛋白质变性,尤其能非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。
在氨水等碱性催化剂作用下能与甲醛反应,缩聚成脲醛树脂。
与水合肼作用生成氨基脲。
除了上面的一些性质以外,还有以下三点主要的化学性质。
1.脲(尿素)是一个一元碱,可以与酸形成盐。
2.脲(尿素)可以和具有一定结构形状的烷烃、醇等形成结晶化合物。
这类化合物又成为包合化合物(如图),在这里,尿素是“主”,直链烷烃是“客”。主体与客体之间的作用力主要为范德华力。这种力虽小,但对结构的稳定性是很重要的。这种形成包合物的性质可以用来分离很难分离的异构体。
3.脲在微微超过它的熔点之上加热时,分解成氨和氰酸。若加热不太强烈,有些氰酸和脲缩合(亲核加成),形成缩二脲,硫酸铜和缩二脲反应呈现紫色,称为缩二脲反应。可用来鉴定脲。但这个反应更重要的用途是用来鉴定肽键,因此也可用于检验蛋白质。
发现历史1773年伊莱尔·罗埃尔(HilaireRouelle)发现了脲。1828年,弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸钾与硫酸铵人工合成了脲。本来他打算合成氰酸铵,却得到了脲。这一发现,推翻了“生命力”学说,开辟了有机化学新的篇章。
工业生产脲的大规模生产,是由在加温加压下,由二氧化碳和氨反应生成的。
应用途径农业应用脲最主要的用途是作肥料(氮肥)
脲是一种优良的化学肥料,在施入土壤后受脲酶的作用,缓慢水解放出氨和二氧化碳,被植物吸收。(大豆中含有的大量的脲酶,是首次取得结晶型的酶,在生物化学发展上甚为重要)它也是制造药物和塑料的重要化工原料。
尿素(这里的尿素是混合物)是有机态氮肥,经过土壤中的脲酶作用,水解成碳酸铵或碳酸氢铵后,才能被作物吸收利用。因此,尿素要在作物的需肥期前4~8天施用。
由脲产生的二缩脲对作物有抑制作用,我国规定肥料用尿素二缩脲含量应小于0.5%。二缩脲含量超过1%时,不能做种肥,苗肥和叶面肥,其他施用期的尿素含量也不宜过多或过于集中。
医学应用少量的脲也可以用来制备巴比妥酸,它是一种重要的安眠剂。
皮肤科以含有尿素的某些药剂来提高皮肤的湿度。非手术摘除的指甲使用的封闭敷料中,含有40%的脲。
测试幽门螺杆菌存在的碳-14-呼气试验,使用了含有碳14或碳13标记的脲。因为幽门螺杆菌的脲酶使用尿素来制造氨,以提高其周边胃里的pH值。同样原理也可测试生活在动物胃中的类似细菌。
饲料应用人类粮食资源与蛋白质的短缺,也造成饲料工业一大难题。业者积极寻找蛋白质的新来源,并扩及蛋白质以外的氮来源,例如含氮量高的尿素。
1897年,Waesk等人提出反刍动物能转化非蛋白质氮为菌体蛋白质的想法。1949年,C.J.Watson等人喂食绵羊含有N15标记的尿素胶囊,4天后在绵羊血液、肝脏、肾脏中检验出含有N15的蛋白质。这证实了反刍动物可以利用非蛋白质氮。同年J.K.Looli等人以脲当作唯一氮源喂食绵羊,发现绵羊能够正氮平衡,表明绵羊瘤胃里的微生物能利用脲合成其生长所需的10种必需氨基酸。自此,脲及尿素化合物成为反刍动物的饲料添加剂了。
化妆品应用脲是一种很好用的保湿成分,它就存在于肌肤的角质层当中,属于肌肤天然保湿因子NMF的主要成分。对肌肤来说,尿素具有保湿以及柔软角质的功效,所以也能够防止角质层阻塞毛细孔,借此改善粉刺的问题。用于面膜、护肤水、膏霜、护手霜等产品中保湿成份的添加。添加比例为3-5%。
工业应用脲对钢铁、不锈钢化学抛光有增光作用,在金属酸洗中用作缓蚀剂,也用于钯活化液的配制。
纺织应用脲是纺织工业在染色和印刷时的重要辅助剂,能提高颜料可溶性,并使纺织品染色后保持一定的湿度。
安全注意避免与皮肤和眼睛接触。
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