正丁醇(一种有机化合物)

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正丁醇(一种有机化合物

正丁醇 (一种有机化合物) 次浏览 | 2022.07.29 10:34:02 更新 来源 :互联网 精选百科 本文由作者推荐 正丁醇一种有机化合物

正丁醇,最早由法国人C-A.孚兹于1852年从发酵过程制酒精所得的杂醇油中发现。分子式为CH3CH2CH2CH2OH,无色透明液体,具有酒气味的液体,沸点117.7°C,微溶于水,溶于乙醇、醚多数有机溶剂,是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的原料,也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药的萃取剂,还用于制造表面活性剂。主要在指甲油等化妆品中作为助溶剂,以配合醋酸乙酯等主溶剂,有助于色料的溶解以及调节溶剂的挥发速度和黏度,丝印中可用作油墨调配的消泡剂。

中文名

正丁醇

别名

丁醇、酪醇;丙原醇

英文名

butyl alcohol

化学式

CH3(CH2)3OH

CAS号

71-36-3

RTECS

33552

外观

无色透明液体

密度

相对密度(水=1)0.81

熔点

-88.9℃℃

沸点

117.25℃℃

溶解度(水)

微溶于水

管制类型

7(易燃液体)

基本介绍

中文名称:正丁醇

中文别名酪醇;丙原醇;丁醇;

英文名称: butyl alcohol;1-butanol

英文别名butan-1-ol;Butyric alcohol;Butyl alcohol;n-Butanol;n-butyl alcohol;Propylcarbinol;Normal Butanol;Natural Butyl Alcohol;Butanol

别名:丁醇(也有叫四丁醇的)

分子式:C4H10O;CH3(CH2)3OH

分子量:74.12

熔点:-88.9℃

CAS编号:71-36-3

沸点:117.25

相对密度:d(20,4)=0.8098;

蒸汽压:0.82kPa/25℃

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、醚等多数有机溶剂

稳定性:稳定

外观与性状:无色透明液体,具有特殊气味

危险标记:7(易燃液体)

安全术语

S13Keep away from food, drink and animal foodstuffs.

远离食品、饮料和动物饲料保存。

S26In ca of contact with eyes, rin immediately with plenty of water and ek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S46If swallowed, ek medical advice immediately and show this container or label.

若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。

风险术语R10Flammable.

易燃。

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系统和皮肤。

R41Risk of rious damage to the eyes.

对眼睛有严重伤害。

R67Vapours may cau drowsiness and dizziness.

蒸汽可能引起困倦和眩晕。

正丁醇

用途:用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆,以及用作溶剂

无色液体,有酒味.

燃烧热(kJ/mol):2673.2

临界温度(℃):287

临界压力(MPa):4.90

饱和蒸气压:0.82(25℃)

折射率(n20D)1.3993,

闪点:35℃(闭口),40℃(开口)

自燃点365℃,

粘度:2.95mPa.s(20℃)

张力:24.6mN/m(20℃)

20℃时在水中的溶解度7.7%(重量),水在正丁醇中的的溶解度20.1%(重量)。

与乙醇乙醚及其他多种有机溶剂混溶,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45-11.25(体积)。公共场所空气中容许浓度150/m3。

与水可形成共沸物,共沸点92摄氏度(含水量37%)。

应用简历

丁醇最早由法国人C.-A.孚兹于1852年从发酵过程制酒精所得的杂醇油中发现。1913年,英国斯特兰奇-格拉哈姆公司首先以玉米为原料经发酵过程生产丙酮,正丁醇则作为主要副产物。以后,由于正丁醇需求量增加,发酵法工厂改以生产正丁醇为主,丙酮、乙醇作为副产物。第二次世界大战期间,德国鲁尔化学公司用丙烯羰基合成法生产正丁醇。50年代石油化工兴起,合成法制正丁醇发展迅速,尤以丙烯羰基合成法最快。

工业制法

正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。此外,由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

发酵法

以谷物(玉米、玉米芯、黑麦、小麦)淀粉为原料,加水混合成醪液,经蒸煮杀菌,加入纯丙酮丁醇菌,在36~37°C进行发酵,发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可采用糖蜜作原料。

羰基合成法

丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂(见络合催化剂)羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛,经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO

CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH

(CH3)2CHCHO+H2─→(CH3)2CHCH2OH

在用钴催化剂时,反应在10~20MPa和约130~160°C下进行,生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂,使反应可在0.7~3MPa和80~120°C下进行,正丁醛与异丁醛之比达到8~16。

加氢可在气相用镍或铜作催化剂,也可在液相用镍作催化剂下进行。如果在高温高压下加氢,则一些副产物分解也可得丁醇,产品的纯度可提高。

醇醛缩合法

由两个分子乙醛,经缩合并脱水,可制得巴豆醛:

巴豆醛在镍铬催化剂存在下于180°C和0.2MPa加氢生成正丁醇。

CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH

在以上三种方法中,丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工艺压力已相对降低、产物正丁醇与异丁醇之比提高以及可同时联产或专门生产2-乙基己醇等优点,已成为正丁醇最重要的生产方法。

用途正丁醇

1.主要用于制造邻苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯类增塑剂,它们广泛用于各种塑料和橡胶制品中。也是有机合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。还是脱水剂、抗乳化剂以及油脂、药物(如抗生素、激素和维生素)和香料的萃取剂,醇酸树脂涂料的添加剂等。又可用作有机染料和印刷油墨的溶剂,脱蜡剂。作为溶剂用以分离高氯酸钾和高氯酸钠,也可以分离氯化钠和氯化锂。用以洗涤乙酸铀酰锌钠沉淀。比色测定中用钼酸盐法测定砷酸。测定牛乳中的脂肪。皂化酯类的介质。显微分析时制备石腊包埋物质。用作脂肪、蜡、树脂、虫胶、树胶等的溶剂。硝基喷漆的助溶剂等。

2.色谱分析标准物质。用于砷酸的比色测定,分离钾、钠、锂、氯酸盐的溶剂。

3.用作分析试剂,如作溶剂,作色谱分析标准物质。还用于有机合成。

4.为重要的溶剂,在脲醛树脂、纤维素树脂、醇酸树脂和涂料的生产中大量使用,也可作为胶黏剂中常用的非活性稀释剂。也是重要的化工原料,用于生产增塑剂邻苯二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脱水剂、抗乳化剂以及油脂、香料、抗生素、激素、维生素等的萃取剂,醇酸树脂涂料的添加剂,硝基喷漆的助溶剂等。

5.化妆品溶剂。主要在指甲油等化妆品中作为助溶剂,以配合醋酸乙酯等主溶剂,有助于色料的溶解以及调节溶剂的挥发速度和黏度。添加量一般为10%左右。

6.丝印中可用作油墨调配的消泡剂。

7.用于烘烤食品、布丁、糖果。

8.用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆,以及用作溶剂。

包装与储运

可用清洁干燥的铁路槽车或镀锌铁桶包装,每桶净重150kg。包装容器应严格密封。应贮存在干燥、通风的仓库内,温度不超过35℃,并远离火源、易燃物、氧化剂、酸类。该产品可用汽车或火车运输。按危险物品运输规定执行。

使用注意事项:

操作人员应穿戴防护用品。操作区域内,空气中最高容许浓度100mL/m3。

储运条件

正丁醇是无色透明液体,因此运输时要采用小开口钢桶进行包装,并安瓿瓶外普通木箱;运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备,所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电,并要严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。

正丁醇遇明火、高温、氧化剂易燃,因此要将其置于阴凉、通风且温度不超过30℃的地方储藏,并且要远离火种、热源,保持容器密封。

毒性

正丁醇毒性:属低毒类

急性毒性:LD504360mg/kg(大鼠经口);3400mg/kg(兔经皮);LC5024240mg/m3,4小时(大鼠吸入)

亚急性毒性:大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3,24小时/周,4个月,肝皮肤功能异常;人吸入303×mg/m×10年,粘膜刺激,嗅觉减退;人吸入606mg/m3×10年,红细胞数减少,偶见眼刺激症状;人吸入150~780mg/m3×10年,眼有灼痛感,全身不适,角膜炎。

处理方法

1、皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤;

2、眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医;

3、吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧,如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医;

4、食入:饮足量温水,催吐,就医。

参考资料

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