蒽醌(有机化合物)

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蒽醌(有机化合物

蒽醌 (有机化合物) 次浏览 | 2022.08.10 16:24:52 更新 来源 :互联网 精选百科 本文由作者推荐 蒽醌有机化合物

蒽醌,又名9,10-蒽二酮,是一种有机化合物,化学式为C14H8O2,为人工合成的天然染料。蒽醌类化合物的基本母核为蒽醌,母核上常有羟基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,蒽醌在2B类致癌物清单中。

中文名

蒽醌

分子量

208.20

熔点

286℃

沸点

377℃

水溶性

微溶

密度

1.438

外观

淡黄色固体

分子式

C14H8O2

毒理学数据

1、急性毒性:

大鼠口径LD50:15mg/kg;大鼠吸入LC50:>1300mg/m3/4H。

大鼠皮肤LD50:>1mg/kg;小鼠腹腔LC50:3500mg/kg。

小鼠皮肤LC50:>5mg/kg。

鸟LD50:>2mg/kg。

2、其他多剂量毒性:

大鼠口径TDLo:10500 mg/kg/7D-I。

3、致畸性

沙门氏菌:2 μg/plate;沙门氏菌:333 μg/plate。

小鼠:250mg/kg。

仓鼠胚胎:100 μg/L。

主要用途

有机合成中高级染中间体,如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。

用作造纸制浆蒸煮剂,在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。

检识反应碱液显色反应

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色,酸化红色消失,再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

醋酸镁反应

羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏,由于羟基位置不同,颜色不同。

对亚基二甲苯胺反应

此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物,尤其是1,8-二羟基蒽酮,可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色,如紫、绿、蓝等颜色。

生产方法

精蒽氧化法气相固定床氧化法:将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1︰(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2)℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。

液相氧化法:将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110℃,将副产物NO排除,反应6~8h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法将计量的苯加入反应釜,在4.88MPa下通CO,于200℃反应4h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。

参考资料

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