萜的涵义和异戊二烯规律

2024年4月1日发(作者：武则天的无字碑)

第一节 萜 类

一、萜的涵义和异戊二烯规律

分子中含C

10

以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。

因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。

萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提

取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、

虾红素等等。

研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍

数。例如：

松节油（

α

蒎烯）

异樟烯

（存在于姜油，冷杉等中）

月桂烯

（存在于月桂子油等中）

对薄荷烯

（存在于柠檬，橘子中）

姜烯

（存在于姜油中）

（存在于松节油等中）

上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接

而成的。

CH

2

CH

3

CCHCH

2

异戊二烯

头

C

C

尾

CC

C

异戊二烯单位

这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜

类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。

二、萜的分类、命名

萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。

1．分类

根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：

1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜

三种。

2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。

3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。

4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。

5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。

这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。

2．命名

IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名

意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄

荷醇等。见P

621

。

三、萜类化合物

1．单萜

1） 开链单萜

牻牛儿苗醇（香叶醇）

b.p 230

℃

橙花油醇

b.p 226.7

℃

CH

2

OH

CH

2

OH

互为几何异构体，存在于

玫瑰油、橙花油、香茅油中，

为无色、有玫瑰香气的液体，

是作香料的重要原料。