2024年4月2日发(作者:分解因式例题)
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文章编号:1003—4803(2009)02—0099—02
槲皮素抗氧化作用的研究进展
肇 莹 ,张 蕾 ,李 会 ,崔薇薇 ,任志莹
(1.辽宁省农业科学院生命中心,辽宁沈阳 110161;2.沈阳市农业检测中心,辽宁沈阳110034)
摘要:许多疾病的起因与自由基造成的氧化损伤密切相关。槲皮素是膳食中最常见的类黄酮化合物之一,具
有较强的抗氧化性能。体外抗氧化作用主要包括直接清除活性氧自由基、鳌合金属离子、抑制LDL及DNA
氧化损伤。体内抗氧化作用主要表现在对缺血再灌注损伤具有明显的保护作用。
关键词:槲皮素;抗氧化;自由
中图分类号:¥501 文献标识码:B
人类膳食除了提供人体必需的营养素外,还含有大量
1.2鳘合金属离子
的其它物质,如目前受到人们重视的类黄酮化合物。槲皮
槲皮素分子中的邻苯二酚结构可鳌合Fe“,Cu“,从
素是膳食中最常见的类黄酮化合物之一,属类黄酮化合物
而发挥其抗氧化作用。过渡金属铁、铜是许多自由基产生
中的黄酮醇。1936年Szent Gyorgyi首次对槲皮素进行了
过程的催化剂。Fe“,Cu 可介导脂质过氧化,Fe“还是
分离鉴定。经测定洋葱、苹果、茶叶中含有较为丰富的槲
羟自由基等自由基产生的媒介物。
皮素及其糖苷衍生物,含量分别为284~486 mg/kg,21—
Silva等以胆出烯基醋氢过氧化物(CEOOH)浓度为指
72 nqIg/kg,17~25 ing/kg 。洋葱中主要含槲皮素葡萄
标,发现槲皮素及其代谢产物可抑制Cu 诱导的脂质过
糖苷,苹果中含各种槲皮素糖苷,如半乳糖苷、阿拉伯糖
氧化,揭示其抗氧化特性与鳌合Cu“有关。Santos等以
苷、鼠李糖苷、木糖苷及葡萄糖苷,茶叶中含槲皮素芸香苷
MDA浓度为评价指标,发现槲皮素可抑制Fe“诱导的脂
(芦丁) 。目前的研究表明槲皮素可能具有抗氧化、抗
炎、抗癌变、抗衰老、抗突变、抗动脉粥样硬化等多种生理
质过氧化,揭示其抗氧化作用与鳌合Fe“有关。Kuo
功能,而其抗衰老、抗突变、抗动脉粥样硬化等生物学活性
等 系统地对类黄酮化合物鳌合金属离子的作用进行了
都与抗氧化作用有关,由于槲皮素结构中富含酚轻基,因
研究。基于类黄酮化合物鳌合金属离子将引起其吸收光
此槲皮素的抗氧化作用就显得尤为重要。
谱改变的原理,他们把八种类黄酮化合物与金属离子培养
24 h后,发现(1)仅槲皮素、芦丁、四羟基黄酮、儿茶素的
1体外抗氧化作用
吸收光谱在加入cu“后发生改变,其变化幅度由大到小
槲皮素的体外抗氧化作用主要包括直接清除各种活
为槲皮素、四羟基黄酮及儿茶素、芦丁,并且槲皮素吸收光
性氧自由基、鳌合金属离子、抑制LDL及DNA氧化损伤。
谱的变化立即发生。(2)加入Fe“后槲皮素及芦丁的吸
槲皮素结构中富含酚轻基,可提供活泼氢灭活自由基,而
收光谱发生改变,并且槲皮素吸收光谱的变化立即发生。
本身被氧化形成的自由基由于含邻苯二酚结构而具有较
槲皮素在加人cu“及Fe“后吸收光谱立即改变说明其可
高稳定性,因此槲皮素是供氢类自由基清除剂。
以直接与cu“及Fe“快速鳌合。为了进一步验证槲皮素
1.1直接清除活性氧自由基
能与水溶液中cu“鳌合,依据苏木精与cu“相互作用后
Shutenko 等采用黄嘌呤、黄嘌呤氧化酶体系及吩嗦 将导致其在750 nm处出现新吸收峰的原理,他们将槲皮
甲硫酸盐(phenazine methosulpha te)一NADH体系产生超氧
素加入苏木精与CuSO 的混合物,发现槲皮素可完全防
阴离子的体外模型,以四唑氮蓝的减少量为指标,发现两
止苏木精750 nm处吸收峰的出现。槲皮素还可抑制巨噬
个系统中槲皮素的浓度与四唑氮蓝的减少量成正相关关
细胞等因素诱导的LDL氧化。
系。由此说明槲皮素可有效清除酶系统及非酶系统产生
1.3 抑制LDL氧化损伤
的超氧阴离子自由基。
体内产生的自由基极易侵害细胞脂质中的不饱和脂
羟自由基(‘OH)是最活泼也最具危害性的自由基。
Husain等采用紫外线光解H,0,,的方法产生’OH,经5,5
肪酸,形成脂自由基,引起脂质氧化。槲皮素可抑制巨噬
细胞、脂氧化酶等因素诱导的LDL氧化。Catherine等 7_
一
二甲基毗咯琳N一氧化物(5,5一dimethyl—l—pyrroline.N—OX—
ide,DMPO)自旋捕获后,用高效液相色谱电化学法检测
研究了类黄酮化合物对巨噬细胞引起的LDL氧化的抑制
DMPO—OH 的峰高,结果发现1 mmol/L的槲皮素可清除
作用,发现槲皮素可使LDL被巨噬细胞吸收降解前的潜
48%的羟自由基。
伏期延长;氢过氧化物开始上升和达到平衡的时间推迟。
脂质过氧化物是‘OH,HO ,等自由基引发脂质过氧
自由基可引起DNA氧化性损伤,而槲皮素对这种损伤也
化的产物。它可通过光解,辐射分解及其它反应转变为能
具有保护作用。Silva等 以胆街烯基酷氢过氧化物
使脂类过氧化继续蔓延的RO‘及ROO 等自由基。Afa—
(CEOOH)的浓度为评价指标,研究了槲皮素对15一脂氧
nas ̄v等将槲皮素与亚油酸过氧化氢细胞色素c系统一
化酶诱导的LDL氧化的影响,发现在整个培养过程中(6
起培养研究其清除自由基的作用,发现槲皮素可还原脂质
h)槲皮素均可抑制CEOOH的积累及VE的消耗,而同浓
过氧化物。其反应式为Q.OH+R00‘.Q一0+ROOH
度的VC在培养3 h后不再发挥抑制作用;在LDL中负载
槲皮素对超氧阴离子、轻自由基、脂质过氧化自由基
5倍于原始水平的并不抑制CEOOH的形成。以上这些结
的清除作用与其结构中富含酚羟基有关。它可提供活泼 果说明,槲皮素对15一脂氧化酶诱导的LDL氧化的抑制
氢使自由基灭活,而本身被氧化形成的自由基,含邻苯二 作用强于VC及VE。
酚结构而具有较高稳定性。
{ 收稿日期:2008—12—03
lO0 杂粮作物 第29卷
1.2 抑制DNA氧化损伤
实验都表明槲皮素吸收后将发生甲氧基化、葡萄糖醛酸化
自由基可引起DNA氧化性损伤,而槲皮索对这种损
及硫酸化等代谢变化 ,因此槲皮素进人体内后究竟如
伤具有保护作用。Noroozi等 研究了槲皮素及Vc对过
何或者以何种形式发挥作用等问题均有待研究,这方面工
氧化氢诱导的氧化性DNA损伤的抑制作用,以发生DNA
作的开展将有助于进一步认识食物槲皮素的作用,为今后
损伤的人白细胞的比例为指标,发现随着槲皮素浓度的增
开发利用类黄酮物质资源奠定基础。
加,氧化性DNA损伤逐渐减少,且这种作用显著强于Vc。
Musonda 10 J等研究了槲皮素对过氧化氢诱导的HepG2细
参考文献:
胞DNA损伤的抑制作用,发现槲皮素可使NA平均损伤
『1]Hertog MGL&Hollman PCH Potential health effects of the di.
程度明显降低。另外,他们还发现槲皮素可以以剂量依赖
etary flavonol quercetin[J].Eur J ClinNutr,1996,50:63.
的方式抑制Y射线引起的8-氧.2:脱氧鸟苷的形成。对于
[2]Hertog MGL,Hollman PCH&Katan MB.Content of potential-
ly anticarcinogenic flavonoids in 28 vegetables and 9 fruits eom—
叔丁基过氧化氢诱导的DNA线性断裂,槲皮素也具有保
monly consumed in the Netherlands[J].J Agric Food Chem,
护作用 。
1992.40:2379.
[3]Hertog MGL,Hollman PCH&Putte van de B.Content of po・
2体内抗氧化作用
tentially anticarcinogenic flavonoids of tea infusions,wines and
南于槲皮素的吸收已得到证实,因此其体内作用受到
fruit juices[J].J Agric Food Chem,1993,41:1242.
[4]Hollman PCH,van Trijp,Buysman MN,et a1.Relative bica-
愈来愈多的关注。虽然体内抗氧化作用方面的研究较少,
vailability of the antioxidant flavonoid quereetin from various
但一些实验己证实静脉注射懈皮素及其衍生物芦丁对一
foods in man『J].FEBS Lett,1997,418:152.
些组织器官的缺血再灌注损伤具有保护作用。
』5 J Shutenko Z,Henry Y,Pinard E,et a1.Influence of the antiox—
在缺血再灌注组织中黄嘌呤脱氢酶(XD)转变为黄嘌
idant quercetin in vivo on the level of nitric oxide determined by
electron paramagnetic resonance in rat brain during global is-
呤氧化酶(XO)是自由基生成增加的主要原因。XD/XO
chemia and reperfusion[J].Biochem Pharmacol,1999,57:
比值被认为是反映缺血再灌注损伤的理想指标。Sanhue—
199.
za等 利用雄性Wistar大鼠肾缺血再灌注模型研究了懈
『6] Kno SM,Leavitt PS&Lin CP.Dietary flavonoids interact with
皮素对XD/XO比值的影响。缺血前l5 min静脉注射生
trace metals and affect metall0thinein levels in human intestinal
理盐水及槲皮素的生理盐水溶液(50 mg/kg),经1 h缺血
cells[Jj.Biol Trace Elem Res,1998,62(3):135.
2 h再灌注后发现(1)在缺血的前45 min,槲皮素抑制了
『7] Catherine V,de Whalley,Sara MR,et al Flavonoids inhibit
the oxidative modification of low density lipoproteins by macro—
XD/XO比值的下降。(2)在整个缺血再灌注过程中,XD/
phages[J].Biochem Pharmacol,1990;39(11):】74.
XO比值始终高于对照组,再灌注15 rain以前尤为明显。
『8] Silva ELD,Tsushida T,Terao J.Inhibition of mammalian 15.1i.
鉴于以上结果,他们又以正常大鼠肾为模型研究,发现槲
poxygenase—-dependent lipid peroxidation in low density lipopro・・
皮素可直接抑制XO活性而不影响XD。
teins by quercetin and quercetin m0n0gluc0sides[J].Arch Bio—
Huk等 采用兔双侧后肢缺血再灌注模型,研究了
chem Biophys,1998,349(2):313.
槲皮素对组织氧化性损伤的保护作用。从耳静脉注入生
f 9] Noroozi M,Angerson WJ,Lean ME.Efiect of flavonoids and
vitamin C on oxidative DNA damage to human lymphocytes[J].
理盐水或槲皮素(5 mg/kg)40 rain后,进行缺血(2.5 h)
Am J Clin Nutr,1998,67(6):l210.
再灌注(2 h)。结束时剪下缺血再灌注组织的动脉,运用
[10] Musonda CA&Chipman JK.Quercetin inhibits hydrogen per—
化学发光法检测其中过氧化物的浓度。结果发现静脉注
oxide——induced NF..kappa B DNA binding activity and DNA
射槲皮素可明显降低组织中过氧化物的浓度。芦丁是槲
damage in HepG2 ceils[J].Carcinogenesis,l998,19(9):
1583.
皮素的重要衍生物。夏维木等 研究了芦丁对肾脏缺血
[1 1] Sestili P,Guidareli A,Dacha M,et a1.Quercetin prevents
再灌注损伤的保护作用。缺血1 h并在再灌注前8 rain至
DNA single strand breakage and eytotoxicily caused by tert-
l0 rain从股静脉注入生理盐水或芦丁(50 mg/kg)或GSH
butylhydroper0xide free radical scavenging versus iron chela—
(50 nlg/kg),经再灌注3 h后发现应用芦丁组较未采用芦
ting mechanism[J].Free Radic Biol Med,1998,25(2):
丁组肾组织MDA明显降低,血清肌配(Cr)和乳酸脱氢酶
196.
(LDH)也明显降低。另外,芦丁组与GSH组相比,MDA,
[12] Sanhueza J,Valdes J,Campos R,el al Changes in the xan・
thine dehvdr0genase/xanthine oxidase ratio in the rat kidney
Cr,LDH均无显著差异,说明芦丁的保护作用与传统的
subjected to ischemia—reperfusion s[ress:preventive effect of
GSH保护作用效果相似。
sone flavonoids『J] Res Commun Pathol Pharmacol,1992,
3 结语
78(2):211.
[1 3]Huk 1,Brovkovych V,Nanobashvili J,el a1.Bioflavonoid
quercetin scavenges superoxide and increases nitric oxide COIl-
机体内每时每刻都有自南基产生,一旦氧化与抗氧化
平衡失衡,细胞将会因氧化应激而受损,最终导致疾病的
centration in ischaemia—reperfusion"injury:an experimental
study[J J.Br J Surg,1998,85:1080.
发生。研究证明,自南基不但可引起或加剧肿瘤、脑卒中、
[14] 夏维木,刘定益,陈祀.芦丁对肾脏缺血再灌注损伤保护
心脏病等疾病,而且衰老过程与自由基损伤也有密切的联
作用的实验研究[J].中草药,1998,29(5):319.
系。主要存在于蔬菜、水果及茶叶中的槲皮素有着强大的
[15]Crespy V,Morand C,Manach C,et a1.Part of quercetin ab-
抗自由基氧化作用。槲皮素及其一些衍生物的肠道吸收
sorbed in small intestine is conjugated and further secreted in
己被证实,其代谢过程也有了初步了解,但是,动物及人体
theintestinallumen『J].Am J Physiol,1999,277:120—126.
The Research of Anti—oxidativ Function of Quercetin
ZHAO Ying’
ZHANG Lei ,LI Hui ,CUI Wei—wei ,REN Zhi-ying’
,
f I.Lia口ning Academy ofAgriculture Sciences,Shenyang,Liaoning 1 10161;2.Shenyang Agricultural Detection central,Shenyang,
Liaoning l 10034,China)
Abstract:Many desease is caused by oxidatie—damage of the free radica1.Quercetin is one of the flavonoid which have the strong
anti.oxidativ function.Out.body anti—oxidativ function contain clearing away the free radical and so on.
Key words:quercetin;anti—oxidativ;free radical
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