常见三萜类化合物及其在植物中的分布

2024年4月1日发(作者：个人简历素材)

常见三萜类化合物及其在植物中的分布

萜类化合物是生物界三大次生代谢产物之一， 其结构特点是 异戊二烯

单位构成， 碳原子数目均为 5 的倍数， 这种结构特点也 称为异戊二烯规

律。 萜类化合物主要根据其含有异戊二烯的数目 进行分类。其中三萜类化

合物是由 6 个异戊二烯单位连接成的一 类萜化合物，含有 30 个碳原子。

这类化合物经过氧化、裂解、 甲基转移、重排等化学修饰可形成结构复杂，

高度氧化、种类繁 多的衍生物，它们或以游离状态存在，或与配基结合成

糖苷，具 有显著的生物活性，在动植物生命活动中具有非常重要的作用，

是目前天然药物化学的一个研究热点。 三萜类化合物结构类型很 多，可分

为链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三 萜、五环三萜等 [1] ，

其中多数为四环三萜和五环三萜，分类介 绍如下。

1

链状三萜

链状三萜的典型代表化合物是角鲨烯( squalene )，广泛分 布在人体

内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在 人体脂肪细胞中浓

度很高。角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身， 而羊毛甾醇又是其它甾体化

合物的前身。 因此角鲨烯在人体中具 有重要的生物功能。

在食物中，鱼肝油的角鲨烯含量最高，在橄榄油、菜籽油和 米糠油等

植物油中含量也较高。 它是一种高度不饱和碳氢化合物

(C3OH50，有耐缺氧的生理功能，还具有降低血脂和软化血管

等作用，被誉为“血管清道夫”。

2

单环三萜 三萜化合物的碳原子排布中含有一个碳环的，称为

单环三 萜。从蓍属植物中分离得到蓍醇 A( achilleol A )就是一个具 有单

环骨架的三萜类化合物。这类植物可入药，具有解毒消肿、 止血、止痛的

功能。蓍醇 A是其重要的有效成分之一。

3

发现的双

双环三萜 双环三萜指三萜的化学结构中有两个碳原子环。 已

环三萜类化合物很少，目前从海洋生物 Asteropus sp. 中分离得 到的

一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物 Pouoside A-E ， 其分子中含

有多个乙酰基。 Pouoside 具有细胞毒性作用，其医 疗保健功能还不清楚。

4

三环三萜

目前发现的三环三萜类化合物也很少， 只在新鲜的蕨类植物 发现了两

个油状三环三萜类化合物

H-malabaricatriene 和

13 a

13 B H-malabaricatriene 。蕨类植物中的伏石蕨具有重要的药用 价

值，具有清热解毒、清肺止咳、活血散瘀、凉血止血的作用。

Malabaricatriene 是否是其有效成分还有待研究。

5

四环三萜

四环三萜在中药中分布很广， 是很多中药的有效成分。 其种 类较多，

可根据其构型分为羊毛脂烷型、达玛烷型、甘遂烷型、 环阿屯烷型、葫芦

烷型、苦楝素型和原萜烷型等七种类型。

5.1

达玛烷型( dammarane) 人参中最重要的成分是人参皂苷

( Ginnoside )是达玛烷 型三萜的最著名的代表性化合物。 人参皂苷影

响人体的多种代谢 通路，其保健效果显著而广泛。 现代医学证实人参皂苷

主要具有 增强机体免疫力、缓解疲劳、增强记忆、促进肝细胞修复、增强

心脏功能、 抗肿瘤及缓解毒素毒性等作用。 中医认为人参具有大 补元气、

复脉固脱、补脾益肺、生津安神的作用。

5.2

羊毛脂烷型( lanostane )

灵芝是一种名贵中药， 其主要有效成分是三萜类化合物， 称 为灵芝

三萜，均属于高度氧化的羊毛脂烷型三萜，灵芝酸 ( ganoderic acid )是其

中最重要的有效成分。目前已分离到 100多种灵芝酸，如灵芝酸 A、B、C、

D、E、F、G、I、L 等。有 些灵芝味甚苦，根源就是灵芝酸 A、赤芝酸A。

灵芝酸具有效抑 制肿瘤细胞生长，降低胆固醇，抗高血压、抗过敏等功效

[2] 。

5.3

甘遂烷型(大戟烷型， tirucallane ) 大戟科植物的特征是

有白色乳汁， 大戟醇和羊毛脂醇是其乳 液中的主要有效成分， 其构型属

于甘遂烷型。 虽然大戟科植物有 毒，但少量的植物可以入药，如甘遂、狼

毒和千金子都是著名的 中药。以甘遂为例，可以治疗水肿；腹水；留饮结

胸；癫痫；喘 咳；大小便不通等。

5.4

环阿屯烷型(环菠萝蜜烷型， cycloartane )

中药黄芪含有的环黄芪醇( cycloastragenol )是环菠萝蜜 烷型三萜的

代表性化合物， 是著名中药黄芪的有效成分， 具有增 强机体免疫功能、

抗衰老、抗应激、降压、保肝、利尿及广泛的 抗菌作用。黄芪在中医药中

具有重要地位，具有补气固表、利水 退肿、脱毒生肌等功效。

5.5

葫芦素烷型( cucurbitane ) 许多来源于葫芦科植物的中

药，如甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、 喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦素类

( cucurbitacins )。 不成熟的甜瓜的苦味就是这类化合物。 这类化合物生

物活性也很 广泛，除了有抑制肿瘤的作用外，还有抗菌、消炎、催吐、致

泻 等功能。中药血胆中的有效成分血胆素( cucurbitacin )也属于 这类化

合物。

5.6

苦楝烷型( meliacane ) 楝科楝属植物的果实及树皮中含

多种三萜成分， 具苦味， 总 称为楝苦素( Toondanin )，有驱除蛔虫，

蛲虫和鞭虫的作用， 以对蛔虫的作用最明显。

5.7

原萜烷型( protostane ) 泽泻，是多年生水生或沼生草本，

全株有毒，地下块茎毒性 较大，根茎入药，有利水，渗湿，泄热之功效。

其主要有效成分 泽泻萜醇A和B (alisol A , B)属于原萜烷型三萜，具有降

低 血清总胆固醇的功能，可用于治疗高血脂症。

萜

五环三萜类化合物在植物界分布广泛， 种类繁多， 大多具有 重要的

药用价值。根据其结构主要分为齐墩果烷型、乌苏烷型、 羽扇豆烷型和木

栓烷型四类。

6.1

齐墩果烷型( oleanane ) 齐墩果烷型三萜是很多中药的有

效成分。 如齐墩果酸、 甘草 酸、柴胡皂苷等。

6.1.1

齐墩果酸( oleanolic acid ) 齐墩果酸首先从木樨科植

物油橄榄 (俗称齐墩果) 的叶片中 分离得到。 该化合物广泛分布于植物界，

在中草药中仅少数以游 离形式存在，如青叶胆、女贞子、白花蛇舌草、柿

蒂、连翘。但 大多数以与糖结合成苷的形式存在， 如人参、 三七、紫菀、

柴胡、 木通、牛膝、 ?B 木等。齐墩果酸具有抗炎、镇静、抗肿瘤的作 用，

是治疗急性黄疸型肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。

6.1.2

甘草酸( glycyrrhizic acid )

和甘草次酸

( glycyrrhetic acid )

6

甘草是使用量最大的中药，其根及根茎入药，味甜而特殊， 主要有效

成分为甘草酸，含量约 10%左右。甘草酸的甜度为蔗糖 的 50 倍；甘草酸

水解脱去糖酸链变形成了甘草次酸，甜度为蔗 糖的 250 倍。所以说甘草

是名副其实的“甜草”。 甘草酸和甘草 次酸在现代医学中有广泛用途， 具

有肾上腺素样作用， 能抑制毛 细血管通透性，具有抗过敏，降血脂、降血

压、抗菌、抗肿瘤等 作用，用于治疗各类炎症、胃溃疡、风湿性关节炎、

气喘、皮炎

等。

6.1.3

柴胡皂苷( Saikosaponin ) 柴胡皂苷主要来源于伞形

科植物柴胡和狭叶柴胡干燥根， 具 有抗内毒素、免疫调节、抗血小板活性、

抗过敏及抗细胞黏附作 用。中医学中，柴胡性味苦凉、微寒，归肝、胆、

肺经，具有和 表解里、舒肝利胆、退热升阳等功效。

6.2 乌苏烷型(香树脂烷型， ursane ) 乌苏烷型的代表性三萜是熊果酸

( ursolic acid )，又称为 乌索酸，乌苏酸。主要从枇杷叶或女贞叶分离提

取 [3] 。熊果酸 具有镇静、抗菌、抗炎、镇咳、抗溃疡、抗糖尿病、降血

糖等多 种生物学效应， 还具有显著的抗氧化功能， 广泛应用于医药和化 妆

品。临床上熊果酸可显著而迅速地降低谷丙转氨酶， 消退黄疽、 增进食欲、

抗肝脏纤维化和恢复肝功能的作用，具有见效快、疗 程短、效果稳定的特

点，是保肝的常用药物 [4] 。

6.3

羽扇豆烷型( lupane ) 常见的羽扇豆烷型三萜有羽扇豆醇

( lupeol )和白桦脂醇 ( betulin )。羽扇豆醇存在于羽扇豆种子的表皮中、

马鞭草的 叶片及无花果树的胶乳中。具有抗炎、止痛、镇咳等作用。白桦

脂醇存在于酸枣仁、桦树皮、石榴树皮、棍栏树皮、柿蒂、天门 冬、槐花

等中草药中，具有消炎、抗病毒、抑制头发中蛋白质溶 解、促进头发生长

改善、改善受损头发光泽等活性 [5] 。

6.4

木栓烷型( friedelane )

雷公藤酮( Triptonide )是失去了 25- 甲基的木栓烷型三萜 衍生物，是

中药雷公藤的有效成分之一。雷公藤又叫黄藤、黄腊 藤，是卫茅科雷公藤

属植物，它的根、茎、花均有毒性，药用部 分为去表皮和韧皮部的根木质

部，具有活血化瘀、清热解毒、消 肿散结、杀虫止血等功效，被广泛用于

治疗类风湿性关节炎、肾 小球肾炎、红斑狼疮及各种自身免疫性疾病和皮

肤病等 [6] 。

7 结语 三萜类化合物种类繁多，生物功能卓著，难以一一叙述。本 文

对三萜类化合物进行了汇总和整理， 通过简要介绍三萜的代表 性化合物的

生物活性、 物种分布及其在人类医疗保健中的重要价 值，增进读者对三萜

化合物的了解， 有助于该类物质的开发和应 用。