胆红素简介

2024年3月24日发(作者：乘法口诀表手抄报)

胆红素

胆红素

IUPAC名

3-[2-[(3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl)-5-[(4-ethenyl-3-

methyl-5-oxo-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl] propanoic acid

英文名 Bilirubin

识别

CAS号

PubChem

635-65-4

250

CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=

O)N4)C=C)C

SMILES

InChI 显示▼

性质

化学式

摩尔质量

C

33

H

36

N

4

O

6

584.66214 g·mol

−1

若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。

胆红素（英文：Bilirubin）是胆色素的一种，它是人胆汁中的主要色素，呈橙

黄色。它是体内血红素的主要代谢产物，有毒性，可对大脑和神经系统引起不可

逆的损害，但也有抗氧化剂功能，可以抑制亚油酸和磷脂的氧化。胆红素是临床

上判定黄疸的重要依据，也是肝功能的重要指标。

结构

胆红素是由两个次甲基桥和一个亚甲基桥连接的链状四吡咯化合物，含有四个吡

咯环。虽然胆红素含有2个羟基或酮基、4个亚氨基和2个羧基这些亲水基团，

结构也与同为胆色素的胆绿素相差无几，但胆红素在水中的溶解性却比胆绿素要

差很多。造成这个现象的原因是胆红素的亲水基团在分子内部形成六个分子内氢

键，将整个分子卷为脊瓦状的刚性折叠结构，极性基团隐藏于分子内部，无法与

水分子形成氢键而溶于水中。因此胆红素是非极性的脂溶性物质，难溶于水，但

对血浆白蛋白具有很高的亲和力。胆红素在离开巨噬细胞之后，在血液中主要是

与白蛋白结合而运输。

图1．胆红素的分子内氢键

它的两个环间碳-碳双键有顺反异构，由于它是环状四吡咯血红素的代谢产物，

因此由血红素代谢直接生成的是胆红素的(4

Z

,15

Z

)-异构体。这个异构体在受波

长为420－440nm的光照射下会异构化为一系列产物，包括右边信息框中所示的

(4

E

,15

E

)-异构体、以及胆红素的(4

Z

,15

E

)-异构体、(4

E

,15

Z

)-异构体、光红素

（Lumirubin）和一些光氧化产物等。这些产物不再具有由胆红素的分子内氢键

而造成的刚性折叠型结构，因此比胆红素的脂溶性低，水溶性更强，很容易通过

胆汁和尿液排泄。对于新生儿来说，他们体内的胆红素生成量不比成人少，但肝

中的胆红素葡糖醛酸基转移酶的活性很低，排泄胆红素的能力比成人要弱得多，

故很容易造成血液中的胆红素浓度增高，患上新生儿黄疸（高胆红素血症）。对