葡萄糖在硝基还原中的应用

2023年12月27日发(作者：地图应用)

・３０・　潘海燕等　葡萄糖在硝基还原中的应用　综述　葡萄糖在硝基还原中的应用　潘海燕　王　维裴文　（浙江工业大学化学工程与材料学院，杭州３１００１４）　摘要介绍了葡萄糖在氨基化合物、偶氮化舍物和光稳定剂合成。以及硝基化合物降解中　的应用，得出葡萄糖作为还原剂，具有反应条件温和，操作简单，投资小，环保无污染等优　点。认为研究葡萄糖在硝基还原反应中的应用对环境污染问题的解决有重要的意义。　关键词葡萄糖；硝基化合物；还原　中图分类号ＴＱ０３１．６　文献标识码Ａ　ＤＯＩ　１０．３９６９６．ｉｓｓｎ．１００６—６８２９．２０１　１．０４．００９　目前，硝基化合物还原的方法有很多，主要包括　催化氢化法（氢气还原法、氢转移氢化法）、ＣＯ／Ｈ　０　还原法、金属还原法、硫化碱还原法、金属氢化物还　原法以及电化学还原法和光化学还原法等ｌ】－８］。但是　２合成偶氮化合物　芳香族偶氮化合物是一类重要的化工材料和有　机合成中间体，在光信息存储、非线性光学材料、液　晶材料、生物活性光调控、纳米材料、荧光材料等方　面有较大的应用前景　传统的合成方法用金属做还原剂，污染环境，且　这些反应条件苛刻，产生大量废渣污染环境。　随着绿色化学概念的提出，如何减少这类化合　物对环境的污染，已经引起了人们的广泛关注。葡萄　糖作为还原剂在硝基还原中的应用，具有设备投资　工艺长、手续多、物料利用率低，也增加了操作难度。　张凤春等人以对硝基苯胺为原料．以葡萄糖为还原　剂，合成了４，４一二氨基偶氮苯（偶氮苯胺），并用红　小、反应条件温和、绿色环保无污染等特点，成为还　原硝基化合物研究的热点。　外光谱对其结构进行了表征　。反应式为：　ＮＯ２　１　合成氨基化合物　硝基化合物还原制备芳胺的方法有很多种，但　一Ｈ：Ｎ　Ｎ　。　是从绿色环保的角度考虑，葡萄糖还原属于最环保　的一种。相对其他方法，葡萄糖作为氨基化合物合成　中的还原剂，操作简单、污染小、反应时间短、收率较　高、工业化生产成本低。　ＮＨ２　研究结果表明，用葡萄糖还原对硝基苯胺制备　偶氮苯胺。成本低、操作简便、毒性小、产率较高，达　到４２．３％，是一种较为适宜的合成方法。　黄汝骐等人在碱性条件下，以葡萄糖为还原剂，　将２一硝基＿４一叔丁基酚还原成２一氨基－４一叔丁基酚：　ＯＨ葡萄糖　ｏＨ　也有用甲醛一葡萄糖法为还原剂来制备３　，３一二　磺酸钠氢化偶氮苯的：　葡萄糖＋ＮａＯＨ　该方法用沸水浴作热源，反应温度容易控制，相　对于０．０５　ｍｏｌ的原料２一硝基一４一叔丁基酚．用５０　Ｈ　Ｈ　ｍＬ质量分数３５％的氢氧化钠溶液，０．７５　ｍｏｌ葡萄糖　作还原剂，在９８℃左右反应１．５　ｈ，可获得超过７９％　。ｓ　一　的收率［９１。　通讯联系人。Ｅ－ｍａｉｌ：ｐｅｉｗｅｎ５８＠ｚｊｕｔ．ｅｄｕ．２１１１　收稿日期：２０１１—０３—１１　ＳＯ３Ｎａ。　

２０１　１年第１８卷第４期　化工生产与技术　此法的优点在于以葡萄糖为还原剂．有着广泛　的来源．而且价廉易得．在很大程度上降低了投资的　成本，还原反应不需使用高压设备，因此对设备要求　不高，也降低了投资成本，而且葡萄糖是环保型还原　剂，不污染环境【“１。　３合成光稳定剂　２０世纪以来。由于工业发展带来的环境污染，　大量氟利昂等含氟化合物滞留在空气中，导致大气　臭氧层严重破坏，使得到达地面的紫外线增加，对人　类产生明显的影响。塑料、染料、涂料、颜料、合成橡　胶、合成纤维、农用薄膜和有机玻璃等暴露在阳光或　在人造紫外光源照射下，也会加速变色、变脆，涂料　层龟裂和脱落，染料和颜料退色。光稳定剂的添加是　为了有效地防止高分子材料发生光老化，延长其使　用寿命　。　苯并三唑类紫外吸收剂的合成步骤主要在于还　原反应。还原技术一直是工业界研究的热点。其难点　在于偶氮中间体还原时易发生偶氮键断裂生成副产　物胺类化合物，还原反应的关键是如何创造条件，尽　量避免副反应的发生，从而提高产品的收率和质量。　葡萄糖是价格便宜的生物质，是自然界分布最广且　最为重要的一种单糖。在生物学领域具有重要地位，　植物可通过光合作用产生葡萄糖。它是多羟基醛，分　子内含具有弱还原性的醛基．不会发生过度还原，在　碱性条件下可将偶氮中问体还原为较纯的氮氧化　物，再用锌粉将其还原为目标产物，该方法减少了锌　粉的用量。降低了成本。并且降低了环境污染。反应　方程如下：　０Ｈ　Ｎ　葡萄糖＋ＮａＯＨ　＼　Ｎ０，　还原　Ｈ３。　曹文仲等报道了一种用葡萄糖和锌粉为还原　剂．以４一氯一２一硝基苯胺为原料，经重氮、偶合和二　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　・３１・　次还原合成紫外线吸试剂ＵＶ一３２７的合成新工艺口４１。　用葡萄糖和锌粉组合还原２一硝基一４一氯一２　一羟基一　３　，５　一二叔丁基偶氮苯合成ＵＶ一３２７，效果比Ｎａ２Ｓ和　锌粉组合还原好。并通过高效液相色谱（ＨＰＬＣ）、核　磁共振（　Ｈ—ＮＭＲ）、红外（ＩＲ）和紫外光谱对目标产　品进行确认与分析。该方法以４一氯一２一硝基苯胺计，　总收率达８３．２％，目标产品的质量分数为９９．７６％。　Ｓｈｕｉｃｈｉ　Ｓｅｉｎｏ以芴酮、二苯醌等作催化剂，用葡　萄糖还原偶氮苯的方法制备ＵＶ—Ｐ、ＵＶ一３２６、ＵＶ一　３２７及ＵＶ一３２８等苯并三唑类紫外吸收剂【ｌ５１。在该方　法还原过程中，每摩尔硝基偶氮苯需用１～２　ｔｏｏｌ葡　萄糖、１～１２　ｍｏｌ的ＮａＯＨ、质量分数０．２％～３０％的氢　转移剂。反应温度为５Ｏ～７５　ｃＣ。反应结束后用质量分　数６２％的Ｈ２ＳＯ　中和反应液，冷却至常温，析出晶　体，抽滤、水洗、甲醇洗、干燥，即可得到产品，收率可　达８０％以上。　澳大利亚学者用葡萄糖将偶氮中间体在碱性溶　液中还原为氮氧化合物，收率达７６％～９１％，在用锌　粉还原为目标产物【１６１。　４降解硝基化合物　难降解有毒有机污染物的有效处理．一直是环　境领域研究的热点，目前广泛应用和研究的方法主　要有３种：化学还原氧化法、吸附萃取法和生化法０７－１９］。　其中，生化法因具有成本低、应用范围广、环境友好　等特点，成为废水处理发展的主要趋势。以葡萄糖为　还原剂．将芳香硝基化合物降解为芳胺，降低废水处　理的生物毒性，显著提高了其生化可降解性［２Ｏｌ。　４．１厌氧降解　国内外对硝基酚厌氧毒性和厌氧降解性的研究　表明，厌氧条件下硝基酚易转化为芳香氨．而芳香氨　的平均毒性比硝基酚低５００倍左右＿２１】。降解反应式为：　无氧，葡萄糖　有关研究表明。在废水厌氧处理过程中加入易　降解有机物（如葡萄糖）可提高难降解有机物的生物　降解性［２２１：微生物补充基质的存在（如葡萄糖）可提　高４一硝基酚和２，４一二硝基酚的降解能力［２３１。　陈玲等以硝基苯厌氧降解为考察对象，探讨了　葡萄糖含量对硝基苯降解的影响，结果表明，当反应　体系初始ｐＨ＝９时，２价铁离子和葡萄糖的存在显著　促进了硝基苯的降解　。　周作明等对微生物处理对硝基苯酚模拟废水进　

・３２・　潘海燕等　葡萄糖在硝基还原中的应用　综述　行研究．考察对硝基苯酚初始含量、菌种投加量、葡　萄糖添加量、溶液ｐＨ、反应温度等因素对对硝基苯　内的３一硝基酚可完全降解；相同的初始３一硝基酚　质量浓度、相同的硝基酚去除率下，葡萄糖共基质条　酚降解效果的影响，结果表明，适量添加葡萄糖，可　促进微生物对对硝基苯酚的降解．但葡萄糖浓度超　过０．５５　ｇ・Ｌ　以后，底物竞争会对对硝基苯酚的降　解形成抑制［２５１。　件下３一硝基酚的平均降解速率大于乙酸钠共基质　条件下的平均降解速率。　高士祥等人研究了在有氧条件下，葡萄糖和　环糊精的共同存在对硝基苯酚微生物降解的影响『３ｌ】。　结果表明，葡萄糖比环糊精更能诱导对硝基苯酚的　但是．汤改风等人研究了２，４一二硝基酚与葡萄　糖共基质时的厌氧降解动力学，结果表明，２，４一二硝　基酚与葡萄糖同时被微生物降解，葡萄糖含量对　生物降解，产生这一现象的原因是葡萄糖是单糖。易　被微生物利用，它可以作为诱导物为降解菌的生长　２。４一二硝基酚的降解影响不大［２６１。　吴美玲等在中温（３５＋１）℃厌氧条件下，以葡萄　糖为共基质。采用间歇实验方法．研究了２，６一二硝　基酚（２，６一ＤＮＰ）的厌氧产甲烷毒性和厌氧降解动力　学。研究表明，葡萄糖含量对２，６一二硝基酚的降解　影响不大［２７１　经上述所得．在废水厌氧处理过程中加入易降　解有机物（葡萄糖）可提高难降解有机物的生物降解　性；微生物补充基质的存在（葡萄糖）可提高硝基酚　的降解能力，但是有机物（葡萄糖）含量的高低对硝　基酚的降解影响不大。　于静等人分别比较了以葡萄糖和乙醇钠为共基　质对２一硝基酚进行厌氧降解的研究．在中温厌氧条　件下．采用间歇试验方法得出以葡萄糖为共基质处　理２一硝基酚的效果比用乙醇钠为共基质更好　］：而　王淑红等人以葡萄糖和苯酚共同作为共基质，对　２，４，６一三硝基苯酚（ＴＮＰ）缺氧降解性能进行研究，结　果表明．葡萄糖和苯酚共同存在下．ＴＮＰ的降解速率　常数明显大于只有葡萄糖或苯酚的条件下的降解，　在ｍ（ＴＮＰ）：ｍ（苯酚）：ｍ（葡萄糖）为１０：３：１００的比例下，　ＴＮＰ生物降解率可以提高到８６．６％［２９１。　４．２好氧降解　该研究是在有氧条件下，以葡萄糖为共基质．对　硝基酚类的好氧降解，将硝基酚转化为氨基酚，从而　降低毒性。降解反应式为：　有氧，葡萄耩　丁厚钢等研究分别以葡萄糖和乙酸钠为共基质　时３一硝基酚的好氧降解　。结果表明，以葡萄糖为　共基质的３一硝基酚好氧降解效果比以乙酸钠为共　基质的要好；保持反应器内初始化学需氧量（ＣＯＤ）　为１　０００　ｍｇ／Ｌ左右，在葡萄糖共基质条件下，初始　质量浓度１２０　ｍｇ／Ｌ以内的３一硝基酚可完全降解；　在乙酸钠共基质条件下，初始质量浓度４０　ｍ　Ｌ以　提供能源，刺激降解菌的生长，从而强化对硝基苯酚　的降解，与对硝基苯酚形成共代谢。　５总结与展望　葡萄糖作为硝基还原中的还原剂具有便宜易　得，反应条件温和、操作简单和投资小等优点，有着　不可估量的作用，此外葡萄糖在硝基化合物的还原　应用．目前报道得并不多，因此．葡萄糖对各类硝基　化合物的还原、合成工艺的研究和葡萄糖还原的工　业化是今后的重点研究方向。　参考文献　【１］Ｙ　Ｙ　Ｃｈｅｎ，Ｊ　Ｓ　Ｑｉｕ，ｘ　Ｋ　Ｗａｎｇ，ｅｔ　ａ１．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｈｉｇｈｌｙ　ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ　ｇｏｌｄ　ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓ　ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｆｏｒ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ｎｉｔｒｏ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｃａｔａｌ，２００６，２４２：２２７－２３０．　【２］ｓ　ｕ　Ｓｏｎａｖａｎｅ，Ｍ　Ｂ　Ｇａｗａｎｄｅ，Ｒ　Ｖ　Ｊａｙａｒａｍ，ｅｔ　ａ１．Ｃｈｅｍｏｓ－　ｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｖｅｒ　ｎａｎｏｓｉｚｅｄ　７一　Ｆｅ２Ｏ３　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｐｒｅｐａｒｅｄ　ｂｙ　ｎｏｖｅｌ　ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎ　ｒｏｕｔｅ［Ｊ］．Ｃａｔａｌ　Ｃｏｍｍｕｎ，２００７（８）：１　８０３—１　８０６．　【３】Ａ　Ｍ　Ｔａｆｅｓｈ，Ｊ　Ｗｅｉｇｕｎｙ．Ａ　ｒｅｖｉｅｗ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ｎｉｔｒｏ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｎｔｏ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ａｍｉｎｅｓ，　ｓｏｃｙａｎａｔｅｓ，ｃａｒｂａｍａｔｅｓ，ａｎｄ　ｕｒｅａｓ　ｕｓｉｎｇ　ｃｏ［ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｒｅｖ，　１９９６，９６（６）：２０４５—２０４８．　王乾，秦海芳．锌粉还原法制备２一氟一５一硝基苯胺ｆＪ］．化学　１二业与工程，２００８，２５（３）：２７１—２７２．　［５１　Ｇ　Ｄ　Ｙａｄａｖ，Ｓ　Ｖ　Ｌａｎｄｅ．Ｉｎｔｅｎｓｉｉｆｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｒａｔｅｓ　ａｎｄ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ　ｕｓｉｎｇ　ｔｒｉ－ｌｉｑｕｉｄ　ｖｅｒｓｕｓ　ｈｉ－ｌｉｑｕｉｄ　ｐｈａｓｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｃａｔａｌｙｓｉｓ：　Ｉｎｓｉｇｈｔ　ｉｎｔｏ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　４－ｎｉｔｒｏ－ｏ－ｘｙｌｅｎｅ　ｗｉｔｈ　ｓｏｄｉｕｍ　ｓｕｌｉｆｄｅ　【Ｊ１．Ｉｎｄ　Ｅｎｇ　Ｃｈｅｍ　Ｒｅｓ，２００７，４６：２９５１－２９６１．　【６】Ｈ　Ｓ　ｉｌｋｉｎｓｏｎ，Ｇ　Ｊ　Ｔａｎｏｕｒｙ，Ｓ　Ａ　Ｗａｌｄ，ｅｔ　ａ１．Ｃｈｅｍｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｎｉｔｒｏａｒ——ｅｎｅｓ：ｂｒｏｍｏｅｔｈａｎｏｌ——ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｐｈｔｈａｌｏｅ——　ｙａｎａｔｏ—ｉｒｏｎ：ＮａＢＨ４　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ，２００１，４２：　１６７－１　７０．　［７】Ｈ　Ｊｉａｎｇ，Ｒ　Ｓ　Ｚｈａｉ，Ｘ　Ｈ　Ｂａｏ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃ—ａｔａｌｙｔｉｃ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｃｕ—Ｚｒ　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　ａｌｌｏｙ　ｔｏｗａｒｄｓ　ｔｈｅ　ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　～ｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ［Ｊ］．Ｊ　Ａｌｌｏｙｓ　Ｃｏｍｐ，２００３，３５４：２４８—　２５８．　［８】Ｊ　Ｌ　Ｆｅｒｒｙ，Ｗ　Ｈ　Ｇｌａｚｅ．Ｐｈｏｔｏｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｉｔｒｏ　

２０１　１年第１８卷第４期　化工生产与技术　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　・３３・　ｏｒｇａｎｉｃｓ　ｏｖｅｒ　ｉｌｌｕｍｉｎａｔｅｄ　ｔｉｔａｎｉｕｍ　ｄｉｏｘｉｄｅ：Ｒｏｌｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ＴｉＯ。　Ｈｙｄｒｏｌ，１９９４，ｌ　７（１）：５５—５７．　ｓｕｒｆａｃｅ［Ｊ１．Ｌａｎｇｍｕｉｒ，１９９８，１４（１３）：３５５１－３５５５．　【９］黄汝骐，郭佃顺，梁芳珍，等．一种制备２一氨基一４一叔丁基酚　的新方法【　山东师大学报：自然科学版，１９９８，１３（１）：１１０—　１ｌ１．　【２ｌ】Ｂ　Ａ　Ｄｏｎｌｏｎ，Ｅ　Ｒａｚｏ　Ｆ１ａｒｅｓ，Ｇ　Ｌｅｔｔｉｎｇａ，ｅｔ　ａ１．Ｃｏｎｔｉｎｉｏｕｓ　ｄｅｔｏｘｉｉｃａｔｆｉｏｎ，ｔｒａｎｓｆｏｒｍａ－ｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ　ｏｆｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌｓ　ｉｎ　ｕｐｆｌｏｗ　ａｎａｅｒｏｂｉｃ　ｓｌｕｄｇｅ　ｂｌａｎｋｅｔ（ＵＡＳＢ）ｒｅａｃｔｏｒｓ【ＪＪ．　Ｂｉｏｔｅｃｈｏｌ　Ｂｉｏｅｎｇ，１　９９６，５　１：４３９—４４９．　［１０】张风春，殷艳，汪建红，等．对二胺基偶氮苯的合成新方法　ＩＪ１．内江师范学院学报，２０１０，２５：１１７—１ｌ８．　［１１】Ｒ　Ｂ　Ｃａｒｂｉｎ，Ｒ　Ｃ　Ｏｄｉｏｓｏ．Ｔｈｅ　Ｂｅｎ－ｚｉｄｉｎｅ　Ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ．　［２２】Ｋ　Ｔａｋａｓｈｉ，Ｍ　Ｔａｋｅｓｈｉ，Ｋ　Ｍａｓａｒｕ，ｅｔ　ａ１．Ｔｅｓｔｉｎｇ　ａｎｄ　ｃｌａｓｓｉｉｆｃａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｉｌｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｕｎｄｅｒ　ａｎａｅｒｏｂｉｃ：ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ＩＪＪ．ＴｈｅＳｃｉｅｎｃｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｒ０ｔａｌ　Ｅｎｖｉｏｎｍｅｎｔｒ，１９９５，１７０：３１—４１．　Ｖ．Ｋｉｎｅｔｉｃｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ　ｏｆ　ｍ—Ｈｙｄｒａｚｏｔｏｌｕｅｎｅ…．　Ｊ　Ａｍ　Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ，１９５４，７６（９）：２３４５—２３４９．　［２３】Ｖ　Ｕｂｅｒｏｉ，Ｋ　Ｓａｎｊｏｙ，Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ．Ｔｏｘｉｃｉｔｙ　ａｎｄ　ｄｅｇｒａｄａｂｉｌｉｔｙ　ｆ１２Ｊ于淑娟，郑玉斌，杜杰，等．防晒剂的发展综述ｆＪＪ．日　化学　Ｔ业，２００５，３５（４）：２４８—２５１．　ｏｆ　ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌｓ　ｉｎ　ａｎａｅｒｏｂｉｃ　ｓｙｓｔｅｍｓ［Ｊ］．Ｗａｔ　Ｒｅｓ，１　９９６，６９　ｆ２１：１４６—１５６．　【１３］尹彦秋，刘云．防晒剂及其应用【ＪＪ．日用化学工业，２００３，　３３ｆ３１：１７４－１７８．　ｆ２４］陈玲，刘强，陈皓，等．不同价态铁对硝基苯的厌氧降解及　【１４１曹文仲，占昌朝，赵德明，等．ＵＶ一３２７合成新工艺的研究　影响因素们．同济大学学报：自然科学版，２００９，３７（４）：５１０—　５１４．　ＩＪＪ．浙江工业大学学报，２００６，３４（２）：１３７～１４０．　［１　５】Ｓ　Ｓｅｉｎｏ　Ｋｏｂｅ．Ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　ＰｒｅＰａｒｉｎｇ　２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚ０ｔｒｉａｚｏＩｅｓ　ａｎｄ　２一ｐｈｅｎｙｌ　ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ—Ｎ—Ｏｘｉｄｅｓ：ＵＳ，４８３５２８４【Ｐ】．　１　９８９－０５—３０．　［２５】周作明，荆国华．微生物降解对硝基苯酚的特性分析【Ｊ］．　华侨大学学报：自然科学版　２００６．２７（４）：４１８—４２１．　ｆ２６］汤改风，佘宗莲，吴美玲，等．２，４一二硝基酚厌氧生物降解　动力学研究ｌ　Ｊ１．环境科学，２００６，２７（８）：１５７０—１５７３．　『１６１　Ｋａｒｌｆｒｉｅｄ　Ｗ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　４一ｎｉｔｒｏｓｏｄｉＰｈｅｎ—　ｙｌａｍｉｎｅ：ＵＳ，４０３４０４２［ＰＪ．１９７７－０７－０５．　［１７】刘洪禄，张爱茜．氧化亚铜光催化降解对硝基苯酚　．环　境化学，２００４，２３（５）：４９０—４９４．　［２７］吴美玲，余宗莲，汤改风．废水中２，６一二硝基酚厌氧毒　性和降解动力学研究［Ｊ１．环境污染治理与设备，２００６，７　ｒ９１：３ｌ一３４．　［１８】陈宝梁，朱利中．阴～阳离子有机膨润土吸附水中对硝基　［２　８】于静，佘宗莲，丁厚刚，等．２一硝基酚厌氧毒性和厌氧降解　性研究【ＪＪ．工业用水与废水，２００７，３８（２）：１６一】９．　苯酚的性能及机理研究【Ｊ１．浙江大学学报：理学版，　２００２，２９（３）：３　１７—３２３．　［２９］王淑红，马邕文，万金泉，等．不同基质共代谢降解２，４，６一　三硝基苯酚的研究『Ｊ］．环境工程学报，２００９，３（３）：４７９－４８４．　［３０】丁厚钢，余宗莲，姜丽娜，等．不同共基质条件下３一硝基酚　【ｌ９］陈世年．焦化废水活性污泥中微生物生态学研究【ＪＪ．华　侨大学学报：自然科学版．１９９４．１５（２）：２１７～２１９．　［２０】Ｐ　Ｈ　Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｔ　Ｈ　Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎ．Ｖａｒｉａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ　ｉｎ　ａｎ　ａｅｒｏｂｉｃ　ａｑｕｉｆｅｒ　的好氧降解研究ｆＪ】．安全与环境工程，２００７，ｌ４（３）：３７—３９．　［３１】高士祥，王灿，孑Ｌ德洋，等．卢一环糊精对对硝基苯酚微生物　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｂａｔｃｈ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ【Ｊ】．Ｊ　Ｃｏｎｔａｍ　降解的影响【ＪＪ．环境化学，２００３，２２（５）：４４５—４４９．　（上接第２６页）　ＳＡＥ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒ　９４２０１４．１９９４．　参考文献　［１１陈卫红．清洁柴油对柴油添加剂的要求【ＪＪ．河南石油，２００３，　ｌ７（１）：６４－６５．　【６】韦淡平．燃料润滑性研究三十年Ⅲ．石油学报：石油加工，　２０００，２，１６（１）：３１－３６．　【７】ＩＳ０１２１５６—１：１９９７　Ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ－ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ　ｏｆ　ｌｕｂｉｒｉｃｉｔｙ　ｕｓｉｎｇ　［２】胡泽祥，李春生，周立坤，等．柴油润滑性问题的由来和研究　ｔｈｅ　ｈｉｇｈ—ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ　ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ　ｒｉｇ（ＨＦＲＲ）［Ｓ］．　【８］Ｓ｝ｌ厂ｒ　０７６５－－２００５柴油润滑性评定法（高频往复试验机法）　【Ｓ】．　【９】ＳＨ／Ｔ　０６Ｏ６—１９９４中间馏分烃类组成测定法（质谱法）【Ｓ】．　［１０】ＳＨ厂Ｉ１　０６８９－－２０００轻质烃及发动机燃料和其他油品的总　硫含量测定法（紫外荧光法）［Ｓ］．　现状【ＪＪ．石油学报：石油加工，２００５，２ｌ（１）：１８一ｌ９．　【３】Ｃａｐｒｏｔｔｉ　Ｒ　Ｂｏｖｉｎｇｔｏｎ　Ｃ，Ｆｏｗｌｅｒ　Ｗ　Ｊｊ　ｅｔ　ａ１．Ａｄｄｉｔｉｖｅ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ａｓ　ａ　ｗａｙ　ｔｏ　ｉｍｐｒｏｖｅ　ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ　ｑｕａｌｉｔｙ［Ｒ１．ＳＡＥ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒ　９２２１８３，１９９２．　【４】Ｎｉｋａｎｊａｍ　Ｍ，Ｂｕｒｋ　Ｅ．Ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ　ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ　ａｄｄｉｔｉｖｅ［Ｒ［．ＳＡＥ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒ　９４０２４８，１９９４．　［１１］液ＳＨｆＦ　０６５７－－１９９８态石油烃中痕量氮测定法（氧化燃　烧和化学发光法）【Ｓ】．　【５】Ｎｉｋａｎｊａｍ　Ｍ，Ｂｕｒｋ　Ｅ．Ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ　ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ　ａｄｄｉｔｉｖｅ　ｓｔｕｄｙ［Ｒ［．　【１２】ＧＢ／Ｔ　６５３６—１９９７石油产品蒸馏测定法【Ｓ】．