药物化学中添加氢与指示氢教学难点解析

【学法指导】

药物化学中添加氢与指示氢教学难点解析

曾红

（井冈山大学，江西吉安343000）

摘要：根据近10年来药物化学教学实践经验，详细论述了药物化学命名过程中的教学难点———添加氢与指示氢，对比

了二者的异同，并分别总结了教材中用添加氢与指示氢命名的药物，使学生能熟练运用添加氢和指示氢对药物进行化学

命名。

关键词：药物化学；添加氢；指示氢；教学；难点解析

中图分类号：G642.0文献标志码：A文章编号：1674-9324（2013）41-0093-02

药物化学（Medicinalchemistry）是一门发现与发明新药学、制药工程、药剂、临床药学等相关专业的专业必须课

药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机程。药物化学课程的讲授主要是各类代表药物，而药物的讲

体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科，是解又是从化学结构和化学名入手。药物的化学名可有利于

计量数为次幂的乘积比上弱电解质浓度以化学计量数为次林能级图、分子轨道能级图、金属能带理论示意图、配位场

幂的乘积浓度以化学计量数为次幂的乘积。在沉淀平衡中，能级分裂图等各种能级图主要表示了能级高低的顺序，教

等式左边K变为K，右边为电离出的离子浓度以化学计量学中应强调纵坐标即为能量高低的标志，电子的填充都是

SP

数为次幂的乘积，由于反应物为固体，分母为1，可以省去。由低能级到高能级，按填充规则排布。元素电势图给出了元

以此类推，所有平衡常数的表示都迎刃而解。

素相邻价态电对间的标准电极电势值，进而可以算出不相

二、理解和灵活运用各种数据表

邻价态电对间的标准电极电势值，教学过程中可以举例计

在基础化学教科书中有许多数据表，其中主要一种是算，使学生掌握如何应用已知电对的标准电极电势值求未

常数表。通常在使用时，往往只注意查阅表中的具体数据，知电对标准电极电势值。该知识点还可以延伸为利用

用于相关的计算，不注意对表中数据进行系统分析。在教学

ΔG=-nFE求出元素电势图中各个电对的自由能变，进而

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中如果对表中数据进行分析，找出其中的规律，可使学生更得到自由能氧化态图，利用图中折线判断歧化反应简单明

加系统地掌握所学知识，对培养学生的逻辑思维能力将起

了。可以请学生课下寻找相关实例，写出小综述，即激发了

到意想不到的效果。在讲解弱酸电离平衡时，可以借用弱酸学生的学习兴趣，又培养了学生的研究能力。

电离平衡常数表，引导学生将表中的弱酸按电离平衡常数

四、深刻理解曲线的化学含义

的大小排队，说明该顺序即是弱酸酸性强弱的次序，并从常在学习各种曲线时，学生往往不感兴趣，理解也不深

见弱酸入手，判断弱酸的酸性，将不常见的弱酸与之比较，刻。此时应注意讲解数学曲线在化学上的深刻含义和用途。

加深学生的印象，从而掌握各种弱酸的酸性及强弱规律。在如在讲酸碱滴定曲线之前，可以先请学生回忆做过的氢氧

讲解原电池时，可利用标准电极电势表，将金属及离子按氧化钠滴定盐酸的实验。然后请学生思考，如果这个实验中涉

化性和还原性大小排序，看是否符合中学学过的金属活动及的药品都需要学生自己准备，应该如何实验？学生很快就

顺序。同时引导学生根据组成原电池的基本要求，自己寻找会发现问题，不知道该选哪种指示剂。此时再讲滴定曲线的

可作正极和负极的电极，组成原电池，强调其标准电池的电用途就是确定滴定突跃范围，在此范围内选择指示剂，学生

动势即是正极和负极的标准电极电势之差。反过来，如果想就会对滴定曲线感兴趣。接着可以引导学生理解曲线的横

制作一个已知标准电动势的原电池，可以在表中根据标准纵坐标的化学意义，说明滴定曲线即是滴定整个过程中pH

电极电势寻找合适的电极。这样会大大激发学生的学习兴值变化的形象化描述，然后再利用酸碱平衡基本原理算出

趣和创造力。在讲解元素基本性质时，可以借助参数表，加每滴入一定体积的氢氧化钠对应溶液的pH值，学生即可自

深对规律的理解。如讲解卤素单质的分子间作用力随相对行画出曲线。在讲解高温氧化还原反应的自发性时，可以借

分子质量增加，色散力增大时，可以借助卤素单质的物理性助埃灵罕姆图。理解该图时，应强调两点。第一是该图为

质比较表，说明分子间作用力增大会造成物质的聚集状态

ΔG-T关系曲线图，化学意义为氧化还原反应温度发生变

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发生由气态到液态的变化，颜色也会发生由浅入深的变化化时反应的自由能变也发生变化，反应的自发性也可能发

等。在指导学生查阅数据表时，还要注意特例并加以解释。

生变化，因此主要用于讨论高温下的某些氧化还原过程，确

如电子排布全满、半满、全空结构的原子有特殊的稳定性；

切地说是讨论某些金属氧化物是否可以被C或CO还原。第

有氢键的物质沸点会反常的高；等等。二是在该图中重要的线为C→CO、C→CO、CO→CO线，其

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三、发挥图形的强大作用

他线如果在此三条线的上方则可被还原，否则不能被还原。

教材中的图形有助于形象地理解所学的知识。各种结

然后引导学生在图中寻找哪些金属氧化物可以被还原，哪

构图，可以形象生动地给出物质结构，明晰地看出成键状态

些物质低温下不能被还原，但升温后可以被还原。这样就可

和角度。讲解时应注意培养学生对立体结构的想象力，最好使学生很容易掌握这部分知识。

借助购买或自制的模型等辅助教具。同时还要注意讲明图综上所述，在化学教学中成功地运用数学知识，可以使

形形状和形成化学键的联系与区别。如甲烷为正四面体结困难的内容变得容易，教学更加灵活，更有助于培养学生的

构，但其C-H键的位置不在四面体的边上，而是四面体的中逻辑思维能力，激发学生的学习兴趣和创造力。

心和四面体各个顶点的连线。磷也为四面体结构，其P-P键

作者简介：尤慧艳（1962-），理学博士，教授，硕士生导

即是四面体的四个边，因此磷为有张力的分子，不稳定。鲍师。

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准确的掌握药物结构、研究药物的化学性质、查阅药物文3个异构体，用指示氢来表示以

献等，因此，药师必须掌握药物的化学名。添加氢（Added示不同。1H-吡咯表示吡咯环上

Hydrogen）与指示氢（indicatedHydrogen）是复杂环系药物化饱和元素在1位氮原子上，2H-

学命名中常用的，可更清楚的标示环系的结构。药物的化吡咯表示吡咯环上饱和元素在

学命名是以中国化学会有机化学命名原则来命名，对于药2位碳原子上，3H-吡咯表示吡

学本科生已经先修过有机化学，基本的命名方法已经掌咯环上饱和元素在3位碳原子

握，但是没有涉及到更为复杂的添加氢、指示氢的知识点，上，2H-卓酮表示卓环上2位为

笔者在教学中经常遇到学生使用“指示氢”和“添加氢”命饱和元素，且2位酮基为主要功

名药物时相互混淆，概念不清。以下笔者结合“添加氢”和

“指示氢”的定义对比二者的异同，并梳理这2个难点的教2.表示方法不同。添加氢：

能基。见图2。

学思路。由定位号和斜体大写字母H，加

一、相同点

图3

上圆括号组成。如异戊巴比妥

二者都是在稠环或杂环等环系中使用的命名方法。化学命名为：5-乙基-5-（3-甲基丁基）-2，4，6-

二、不同点

（1H，3H，5H）嘧啶三酮。见图1。

1.概念不同。添加氢：在环系上为了提供结构特征而添指示氢：由定位号和斜体大写字母H组成。如地西泮化

加的两个氢中的一个，不是结构位置上的那一个。如异戊学命名为：1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并

巴比妥在命名中采用芳杂环嘧啶作母体。为了提供嘧啶环

二氮杂卓-2-酮。见图3。

的结构特征而添加了6个氢，饱和了3根双键，分别为1、23.置放位置不同。

位，3、4位，5、6位之间的双键。按照命名规则，应把最能表添加氢：置于结构特征定位号的后面。

明结构性质的官能团酮基放在母体上。为了表示酮基（=O）

指示氢：置于环系前面。

的结构，在环上碳2，4，6均应有连接两个键的位置，故采用

三、总结

添加氢（1H，3H，5H）的表示方法。所谓添加氢，实际上是在药物化学教材中具有添加氢的药物有：异戊巴比妥、毛

原母核上增加一对氢（即减少一个双键）。本例的结构特征果芸香碱、咪唑斯汀、盐酸地尔硫卓、氯吡格雷、昂丹司琼、

为酮基，因有三个，即表示为2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三氟尿嘧啶、盐酸阿糖胞苷、青蒿素。

酮。2，4，6是三个酮基的位置，1，3，5是酮基的邻位。见图1。

药物化学教材中具有定位氢的药物有：地西泮、卡马西

平、盐酸氯丙嗪、氯氮平、盐酸丙咪嗪、咖啡因、毛果芸香碱、

盐酸多奈哌齐、溴丙胺太林、哌仑西平、氯雷他定、咪唑斯

汀、氯沙坦、洛伐他汀、华法林钠、多潘立酮、西咪替丁、奥美

拉唑、吲哚美辛、吡罗昔康、塞来昔布、泰利霉素、氟康唑、利

巴韦林、阿苯达唑、青蒿素、氢氯噻嗪、生物素。

综合以上所述，添加氢和指示氢均是在环系中用来对

药物化学结构命名的，二者很容易混淆，在教学中如果给学

生系统详细的讲述清楚二者的不同，学生就能牢记在心，对

图1

于后续药物化学名称的学习中如果遇到了，可反复复习巩

指示氢：又称为定位氢，是指已经达到了最大不饱和

固，比如可在第一次给学生讲授添加氢、指示氢时就让学生

程度的环，由于饱和的原子位置发生变化，而导致了双键

注意积累总结，把教材中看到的添加氢和指示氢分别记录

位置异构。这样为了区分环内双键位置异构体，就用指示

下来，作为平时作业。平时上课时间也可以邀请同学上台

氢指示出饱和原子的位置。主要用来表示环上饱和元素的

讲解某个药物的命名，如此一来，课程结束时候学生就能彻

位置或用来指示主要功能基。如吡咯环为五元环，最大不

底掌握并熟练运用添加氢和指示氢对药物进行化学命名

饱和程度为环内2根双键，由于饱和原子位置不同，可出现

了。

参考文献：

[1]尤启东.药物化学[M].第7版.北京：人民卫生出版社，2012：5.

[2]解怀宁《.美国化学文摘》中怎样使用“指示氢”和“添加氢”[J].

大学化学，1990，5（8）：50-52.

作者简介：曾红（1982-），女，湖南益阳人，井冈山大学

图2

医学院，讲师，理学硕士，研究方向：药物化学教学与科研工

作。

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参考文献：

基金项目：河南工业大学2012年高等教育教学改革研

[1]李永苍，吴选忠，陈瑛.提升应用型本科院校大学生就业能力

究课题：基于行业就业的应用型本科人才培养模式创新研

的调查与研究[J].中国高教研究，2010，（8）：67-69.

究———以旅游管理专业为例

[2]严伟，王基林.就业导向应用型本科人才培养模式的理论框架

作者简介：马宏丽（1963-），女，河南新乡人，河南工业

构建———以旅游管理专业为例[J].金陵科技学院学报：社会科学

版，2009，（4）：72-75.

大学管理学院副教授，硕士，主要研究方向：旅游规划与营

销。

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