设计性实验三
解热止痛药阿司匹林的合成和表征
应用化学 1002班 郭丽
摘要: 本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值，了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答；并且介绍了阿司匹林的研究前景和发展趋势。
关键词：阿司匹林 合成 表征 鉴定
1引言
作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物，阿司匹林至今仍应用广泛①。阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景；由于阿司匹林作为药物是一种微利产品，发达国家生产量已大幅减少，故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益，是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国，发展前景看好②。
1.国内发展形势
近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。
肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸
乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。
丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单,快速无污染,产品质量好。
2.国外发展形势
美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨
酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。
2实验部分
【实验目的】
①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法；
②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法；
③学习根据化合物性质进行产物纯化的方法；
④培养根据文献设计实验的能力。
【实验原理】
阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物，且二者均可发生酯化，也可形成分子
内氢键。阿司匹林是有水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐在维生素C催化下进行酯化反应获得。
将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.
【实验仪器】
100 ml干燥锥形瓶 玻璃棒 天平 胶头滴管 烧杯 量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 温度计
【实验药品】
水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 维生素C
主要试剂和产品的物理常数
名称 | M | m.p./℃ | 水 | 醇 | 醚 |
水杨酸 | 138 | 158（s） | 微 | 易 | 易 |
酸酐 | 102.09 | 139.35(I | 易 | 溶 | ∞ |
乙酸水杨酸 | 180.17 | 135(s | 溶、热 | 溶 | 微 |
| | | | | |
| | | | | |
【实验装置】
【实验步骤】
1．制取粗产品
取5.0g水杨酸放入100 ml的锥形瓶中，慢慢加入7.5ml乙酸
酐和0.2g维生素C摇动使水杨酸溶解，水浴加热（温度80℃）40min后冷至室温，有乙酰水杨酸析出后（若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁促使结晶）加入75ml蒸馏水，再冷却50min，抽滤，固体用15ml
蒸馏水分3次洗涤，抽干，即得到阿司匹林粗产品④。
2．产品的精制
将制得的粗产品移至100ml锥形瓶中，加无水乙醇15ml,60℃水浴中加热溶解，然后倒入装有40ml同温热蒸馏水的100ml锥形瓶中，自然冷却120min，过滤，固体用50%乙醇4ml洗涤，50℃干燥1h，得阿司匹林精品。
3. 纯度检验
用FeCl3检验产品的纯度，杂质中可能有未反应完的酚羟基，遇
三氯化铁呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的三氯化铁，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
3结果与讨论
【实验结果】
产品状态：片状晶体 颜色：白色
产量：5.5g 产率：84.3%
【产品熔点测定】
