第１９卷第４期
２０２０年７月杭州师范大学学报（自然科学版）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨａｎｇｚｈｏｕＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ）Ｖｏｌ．１９Ｎｏ．４Ｊｕｌ．２０２０收稿日期：２０２０ ０４ １７ 修回日期：２０２０ ０５ ２５
基金项目：浙江省重点研发计划项目（２０１９Ｃ０１０８１
）；杭州师范大学攀登工程项目；杭州师范大学星光计划项目；国家级大学生创新创业训练计划项目；
本科生创新能力提升工程项目．通信作者：章鹏飞（１９６５—），男，教授，主要从事有机合成和精细化工研究．Ｅ ｍａｉｌ：ｗｍｘｕ＠ｈｚｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ犱狅犻：１０．１２１９１／ｊ
．ｉｓｓｎ．１６７４ ２３２Ｘ．２０２０．０４．００１２，４，６
各异三取代三嗪活性分子的选择性取代研究郑慧琳，张 瑾，王 程，柴科杰，徐伟明，章鹏飞
（杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州３１１１２
）摘 要：在复杂分子合成中，反应的选择性是一个关键的问题．从三氯三嗪为出发，通过反应类型的遴选和
反应次序的优化，
经过选择性取代，将叠氮、氨基、羟基、巯基、苯硒基、白藜芦醇活性基团链接到三氯三嗪上，制备了系列２，４，６
不同取代的三嗪分子．关键词：选择性取代；白藜芦醇；２，４，６
三取代三嗪中图分类号：Ｏ６２５ 文献标志码：Ａ
文章编号：１６７４ ２３２Ｘ（２０２０）０４ ０３３７ ０６
三氯三嗪是一种重要的精细化工产品，具有广泛的用途，不仅是农药工业的中间体和制造活性染料的
原料，也是医药农药工业用于合成药物的原料［１ ６］．
市场上的产品如三嗪类除草剂扑灭津、西马津和莠去津，农药敌菌灵等都含有不同取代的三氯三嗪结构［７ ８］．
而三氯三嗪分子中有３个相同的氯原子，所以利用单取代反应后分子上的氯、双取代反应后分子上的氯和原料三氯三嗪分子上的氯活性的差异，通过反应类型的遴选、反应次序和条件的优化来选择性取代制备２，４，６
各异三取代三嗪分子很有意义，并有很好的应用前景．
本文以三氯三嗪为起始原料，通过点击反应、亲核取代，将叠氮、氨基、羟基、巯基、苯硒基、白藜芦醇活性基团链接到三氯三嗪分子上，合成了一系列２，４，６
不同取代的三嗪分子．１ 实验部分
１．１ 仪器和试剂
ＤＦ １０１Ｓ集热式恒温磁力搅拌器、ＸＳ２０４电子天平、Ｒ ２０１旋转蒸发仪、ＺＦ １型紫外分析仪．
三氯三嗪、叠氮化钠、苯乙炔、氨水、丙酮、碳酸氢钠、三乙胺、冰醋酸、无水硫酸镁、Ｌ
抗败血酸钠、无水硫酸铜、叔丁醇、甲醇、乙醇、乙醚等．
试剂均系市售商品，用前未经处理．
１．２ ２ 氨基 ４，６ 二氯
三嗪的合成［９］（图１）三氯三嗪０．１８４ｇ（１ｍｍｏｌ）用１０ｍＬ丙酮溶解，在室温下，
滴加１ｍＬ氨水，
搅拌２ｈ后，会有白色粉
