第２０卷第３期２０２１年５月
杭州师范大学学报（自然科学版）
ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨａｎｇｚｈｏｕＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ）Ｖｏｌ．２０Ｎｏ．３
Ｍａｙ
２０２１收稿日期：２０２０ ０７ １８ 修回日期：２０２０ ０９ ０８
基金项目：浙江省重大研发计划（２０１９Ｃ０１０８１
）；杭州师范大学攀登工程项目．通信作者：章鹏飞（１９６５—），男，教授，博士，主要从事有机合成和精细化工研究．Ｅ ｍａｉｌ：ｗｍｘｕ＠ｈ
ｚｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ犱狅犻：１０．１９９２６／ｊ
．ｃｎｋｉ．ｉｓｓｎ．１６７４ ２３２Ｘ．２０２１．０３．００１犘犱／犛犅犃 １５催化剂的制备及交叉偶联反应研究
邹培杰，袁清蓉，邬凯煜，徐伟明，章鹏飞
（杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州３１１１２１
）摘 要：通过两步法制备了一种钯负载的介孔ＳＢＡ １５催化剂（Ｐｄ／ＳＢＡ １５），并将其应用于Ｓｕｚｕｋｉ反应，研究其催化交叉偶联反应性能．结果发现Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂对该反应具有良好的催化效果，催化循环实验表明其结构稳定、易于回收，有较好的应用前景．
关键词：碳 碳偶联；Ｐｄ／ＳＢＡ １５；Ｓｕｚｕｋｉ反应
中图分类号：Ｏ６２５ 文献标志码：Ａ文章编号：１６７４ ２３２Ｘ（２０２１）０３ ０２２５ ０５
ＳＢＡ １５是一种经典的介孔材料，
其有序孔道可作为“微型反应器”，并且通过简单的掺杂改性就能够对这种材料进行活化处理［１ ２
］．
其较大的孔径适合大分子的反应，有利于反应物向催化活性位点扩散，在绿色催化方面具有广阔的应
用前景［３ ４］．Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应是在零价钯催化作用下使芳基硼酸与卤代芳烃或烯烃之间发生交叉的碳 碳偶联反应，这是合成联芳基化合物最有效的反应之一［５ ６］．该反应有较强的底物适应性和官能团容忍性，在有机合成中有着极广泛的应用［７ ９］．
工业上常用的非均相零价钯催化剂为钯碳，但是由于零价钯较活泼而活性炭易燃的特点，在应用中受到很大的限制．
本研究通过“水热法”制备介孔材料ＳＢＡ １５，随后将氯化钯负载在ＳＢＡ １５上，经过还原得到负载的Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂．由于负载材料主体为介孔二氧化硅，制备得到的Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂不仅不易燃，而且可以通过还原活化直接回收利用，同时具有孔道限域、位点隔离和共活性效应．实验中将其用于催化Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应，结果表明制得的Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂对Ｓｕｚｕｋｉ反应有良好的催化效果，具有较好的应用前景．
１ 实验部分
１．１ 仪器和试剂
磁力搅拌器（上海司乐仪器有限公司）、电子天平（上海英衡称重设备有限公司）、Ｘ 射线衍射仪（Ｂｒｕｋｅｒ，Ｄ８Ａｖａｎｃｅ）、Ｒ ２０１旋转蒸发仪（上海申生科技有限公司）、扫描电子显微镜（ＳＥＭ，ＦＥＩＸＬ３０
ＳｉｒｉｏｎＦＥＧ）、高效液相色谱仪（Ａｇ
ｉｌｅｎｔ１２６０）、核磁共振谱仪（ＮＭＲ，Ｂｒｕｋｅｒ，ＡｖａｎｃｅⅢ，５００ＭＨｚ）等．正硅酸四乙酯（ＴＥＯＳ，ＡＲ）、表面活性剂Ｐ１２３（Ｍｗ＝５８００）、盐酸（ＡＲ）、硼氢化钠（ＡＲ）
、正丁醇
（ＡＲ）、丙酮（ＡＲ）、碳酸钾（ＡＲ）、无水乙醇（ＡＲ）、二甲亚砜（ＡＲ）、氯化钯（ＡＲ）、对甲氧基碘苯（ＡＲ）、间硝基苯硼酸（ＡＲ）、４ 氟苯硼酸（ＡＲ）、苯硼酸（ＡＲ）、对三氟甲基碘苯（ＡＲ）等．
试剂均系市售商品，用前未经处理．
１．２ 介孔材料犛犅犃 １５的合成
本研究采用水热法制备ＳＢＡ １５．称取１８．０ｇＰ１２３（非离子表面活性剂）于烧杯中，再加入３０ｍＬ浓
盐酸溶液与６５１ｍＬ去离子水，混合后在恒温３５℃下搅拌均匀形成溶液，然后加入２２．４ｍＬ
正丁醇，保持３５℃继续搅拌１ｈ，此后再加入６９．６６ｇ正硅酸乙酯（ＴＥＯＳ），持续搅拌反应２４ｈ．将得到的浑浊液和白色沉淀一起转移到反应釜中，并置于１００℃水热处理２４ｈ．最后自然冷却至室温后抽滤，在抽滤过程中用乙醇洗涤以除去表面活性剂，并得到白色粉末．在室温下干燥后置于马弗炉中，以１．５℃／ｍｉｎ的速率升温至５５０℃后保温焙烧４ｈ，得到ＳＢＡ １５．
１．３ 犘犱／犛犅犃 １５催化剂的制备
分别称取２００ｍｇＳＢＡ １５、１０ｍｇＰｄＣｌ
２
，一同置于１００ｍＬ的烧杯中，加入２５ｍＬ乙醇，混合均匀，在
室温下超声处理３０ｍｉｎ．向该悬浊液滴加５ｍＬ浓度为０．５ｍｏｌ／Ｌ的硼氢化钠（ＮａＢＨ
４
）水溶液．将所得悬浊液在室温下搅拌２ｈ．依次用乙醇（１４ｍＬ）和水（１４ｍＬ）进行洗涤和离心，除去上层清液．最后，用丙酮（１４ｍＬ）进行离心，并将所得固体在２５℃的真空烘箱中过夜干燥，得负载量为３％的Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂．１．４ 犘犱／犛犅犃 １５催化犛狌狕狌犽犻反应
称取０．５ｍｍｏｌ取代碘苯和１．０ｍｍｏｌ取代苯硼酸于２０ｍＬ的厚壁耐压瓶中，加入０．１３８ｇＫ
２ＣＯ３
和１０ｍｇ依１．３方法制得的Ｐｄ／ＳＢＡ １５，并加入２ｍＬ二甲亚砜（ＤＭＳＯ），密封后放到预热至１２０℃的油浴中反应１０ｍｉｎ（方案１），取出自然冷却至室温，加水（１４ｍＬ）猝灭反应．将反应液离心以分离Ｐｄ／ＳＢＡ １５，并用ＥＡ（１４ｍＬ）洗涤，ＥＡ（１４ｍＬ×３）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，经柱色谱分离得到产物
．
方案１
犛犮犺犲犿犲１
１．５ 犘犱／犛犅犃 １５催化剂的活化循环
将反应后经离心分离和洗涤的催化剂合并，置于１００ｍＬ的烧杯中，加入１５ｍＬ乙醇，混合均匀，然后向该悬浊液滴加５ｍＬ浓度为０．２５ｍｏｌ／Ｌ的硼氢化钠（ＮａＢＨ
４
）水溶液．将所得悬浊液在室温下搅拌１ｈ．依次用乙醇（１４ｍＬ）和水（１４ｍＬ）进行洗涤和离心，除去上层清液．最后，用丙酮（１４ｍＬ）进行离心，并将所得固体在２５℃的真空烘箱中过夜干燥，得到还原活化的Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂用于催化循环．
２ 结果与讨论
２．１ 犛犅犃 １５模板的结构表征
ＳＢＡ １５的ＸＲＤ图如图１所示．从图中可以观察到３个明显的衍射峰，这说明它具有高度有序的孔道结构．一般情况下，ＳＢＡ １５的孔壁较厚，并且通常具有二维六方排列的柱状孔道．图中０．９４°、１．６２°、１．８９°这３个衍射峰对应了二维六方孔道排列的（１００）、（１１０）和（
２００）３个晶面的衍射峰．根据布拉格公式２犱ｓｉｎθ＝狀λ，可以计算得到晶胞参数犪为１０．８３ｎｍ，犱１００为９．３８ｎｍ．
从ＳＢＡ １５的氮气吸脱附表征图（图２）可以得到：在相对压力（狆／狆
０
）为０．５～０．７５时，它会产生较为显著的毛细管凝聚现象．从图中还可知其氮气吸脱附等温线是典型的Ⅳ型等温线，而滞后环是典型的Ｈ１型滞后环，这说明该介孔材料具有尺寸均一的管道形介孔孔道结构．根据ＳＢＡ １５的孔径分布曲线（图２），可以看出它的孔径大小约为６．１ｎｍ．采用Ｂａｒｒｅｔｔ Ｅｍｍｅｔｔ Ｔｅｌｌｅｒ（ＢＥＴ）方法，能够计算出它的比表面积（ＳＢＥＴ）大约是６０３ｍ２·ｇ－１．根据等温线吸附分支Ｂａｒｒｅｔｔ Ｊｏｙｎｅｒ Ｈａｌａｎｄａ（ＢＪＨ）模型计算法，可以得到６
２
２杭州师范大学学报（自然科学版）２０２１年
孔径分布数据，通过相对压力０．９９处的吸附量计算得到孔容为０．７２ｃｍ３·ｇ－１
．
上述结果表明本研究所制备的ＳＢＡ １５介孔材料具有良好的结构
．
图１ 犛犅犃 １５的小角犡犚犇图
犉犻犵．１ 犛犿犪犾犾 犪狀犵
犾犲犡犚犇狆犪狋狋犲狉狀狊狅犳犛犅犃 １
５图２ 犛犅犃 １５的氮气吸脱附和孔径分布表征图犉犻犵．２ 犖２犪犱狊狅狉狆狋犻狅狀 犱犲狊狅狉狆狋犻狅狀犻狊狅狋犺犲狉犿狊犪狀犱狆狅狉犲狊犻狕犲犱犻狊狋狉犻犫狌狋犻狅狀狅犳犛犅犃 １５
２．２ 犘犱／犛犅犃 １５催化剂的结构表征
图３ａ是Ｐｄ／ＳＢＡ １５样品没有经过预干燥处理所得到的ＸＲＤ衍射图谱．从图中可以看出，在３９．５１°、４６．０３°、６６．９０°处出现了Ｐｄ的特征峰，说明介孔材料ＳＢＡ １５中确实负载了钯催化剂．通过Ｐｄ／ＳＢＡ １５的
ＴＥＭ图（图３ｂ），可以观察到介孔材料六方排列的二维孔道结构，孔道有序排列、尺寸均一，说明该材料具有介观有序性．图中有序的孔道和规则的排列，都表明ＳＢＡ １５在负载钯之后，并没有改变介孔材料自身的骨架结构，仍具有高度有序的结构特点，是典型的介孔结构材料．此外，从ＴＥＭ图（图３ｂ）中也可以看出其负载的Ｐｄ颗粒分布较为均匀
．
图３ 犘犱／犛犅犃 １５的广角犡犚犇图和透射电镜图
犉犻犵．３ 犠犻犱犲 犪狀犵犾犲犡犚犇狆犪狋狋犲狉狀狊犪狀犱犜犈犕犻犿犪犵
犲狅犳犘犱／犛犅犃 １５２．３ 犘犱／犛犅犃 １５催化碘苯和苯硼酸的犛狌狕狌犽犻偶联反应本研究将Ｐｄ／ＳＢＡ １５作为催化剂应用于Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应（方案１），并且选取了给电子基（４ ＯＣＨ３—）、吸电子基（４ ＣＦ３—）等取代的碘苯和不同取代的苯硼酸反应，结果显示反应官能团耐受性良好，并且短时间即给出良好的收率（表１）．此外，本研究制备的催化剂具有良好的回收性能，经过简单离心、洗涤、还原活化即可回收重复使用，以生成产物１的反应进行催化循环，
反应表现良好（图４）．
相关表７
２２ 第３期邹培杰，等：Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂的制备及交叉偶联反应研究
征显示经过５次催化循环后，制备的Ｐｄ／ＳＢＡ １５依旧负载有Ｐｄ颗粒（图５），形貌清晰，说明该催化剂具有一定的稳定性．
表１ 犘犱／犛犅犃 １５催化的犛狌狕狌犽犻偶联反应犜犪犫．１ 犛狌狕狌犽犻犮狅狌狆犾犻狀犵狉犲犪犮狋犻狅狀狊
犮犪狋犪犾狔狕犲犱犫狔犘犱／犛犅犃 １５
产物犚
１犚２
产率／％ａ１Ｈ—Ｈ—９２
２４ ＯＣＨ３—３ ＮＯ２—９３
３４ ＯＣＨ３—４ Ｆ—９５
４４ ＣＦ３—４ Ｈ—９２
５４ ＣＦ３—３ ＮＯ２—９１
６４ ＣＦ３—４ Ｆ—８７
ａ：由ＨＰＬＣ确定
．图４ 犘犱／犛犅犃 １５的循环性能
犉犻犵．４ 犚犲犮狔犮犾犪犫犻犾犻狋狔狅犳犘犱／犛犅犃 １
５
图５ 循环后犘犱／犛犅犃 １５的广角犡犚犇图和透射电镜图
犉犻犵．５ 犠犻犱犲 犪狀犵犾犲犡犚犇狆犪狋狋犲狉狀狊犪狀犱犜犈犕犻犿犪犵犲狅犳犘犱／犛犅犃 １５犪犳狋犲狉犮狔犮犾犲狊
２．４ 犛狌狕狌犽犻偶联产物的表征
１，１ 犅犻狆犺犲狀狔犾（１）［１０］
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６２～７．６３（ｄｄ，犑＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．４５～７．４９（ｔ，犑＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），７．３６～７．３８（ｔ，犑＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）．
１３ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４１．４２（ｓ），１２８．９１（ｓ），１２７．４４（ｓ），１２７．３６（ｓ）．
４ 犕犲狋犺狅狓狔 ３ 狀犻狋狉狅 １，１ 犫犻狆犺犲狀狔犾（２）［１１］
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｔ，犑＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄｄ，犑＝８．２，２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，犑＝７．７，１．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７～７．４６（ｍ，３Ｈ），７．０８～６．９２（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）．１３ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６０．０９（ｓ），１４８．７４（ｓ），１４２．４５（ｓ），１３２．５１（ｓ），１３１．０４（ｓ），１２９．６５（ｓ），１２８．２６（ｓ），１２１．３６（ｓ），１１４．５９（ｓ），５５．４２（ｓ）．
４ 犉犾狌狅狉狅 ４ 犿犲狋犺狅狓狔 １，１ 犫犻狆犺犲狀狔犾（３）［１２］
１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１～７．４４（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｔ，犑＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９８～６．９４（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ）．
１３ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６３．０９（ｓ），１６１．１４（ｓ），１５９．１４（ｓ），１３６．９９（ｄ，犑＝３．２Ｈｚ），１３２．８５（ｓ），１２８．３６～１２７．９６（ｍ），１１５．６４（ｓ），１１５．４７（ｓ），１１４．２７（ｓ），５５．３７（ｓ）．
８
２
２杭州师范大学学报（自然科学版）２０２１年
４ （犜狉犻犳犾狌狅狉狅犿犲狋犺狔犾） １，１ 犫犻狆犺犲狀狔犾（４）［１３
］
１
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ７．６８（ｓ，４Ｈ），７．６０～７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｔ，犑＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｔ，犑＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）．
１３
ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．７６（ｓ），１３９．８０（ｓ），１２９．５０（ｓ），１２９．２４（ｓ），１２９．０２（ｓ），１２８．７９（ｓ），１２８．２２（ｓ），１２７．３２（ｔ，犑＝１５．７Ｈｚ），１２５．７４（ｑ
，犑＝３．８Ｈｚ），１２５．４５（ｓ），１２３．２８（ｓ）．３ 犖犻狋狉狅 ４ （狋狉犻犳犾狌狅狉狅犿犲狋犺狔犾） １，１ 犫犻狆犺犲狀狔
犾（５）ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）：ＣａｌｃｕｌａｔｅｄｆｏｒＣ１３Ｈ８Ｆ３ＮＯ２，
［Ｍ＋Ｈ］＋２６８．０５８０，Ｆｏｕｎｄ２６８．０５８２．１
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ８．４４（ｔ，犑＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，犑＝８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，犑＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８～７．７１（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｔ，犑＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）．１３
ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ１４８．７８（ｓ），１４２．１４（ｄ，犑＝１．０Ｈｚ），１４１．３４（ｓ），１３３．１６（ｓ），１３０．７３（ｓ），１３０．４７（ｓ），１３０．０７（ｓ），１２７．５６（ｓ），１２６．１４（ｑ
，犑＝３．７Ｈｚ），１２５．１２（ｓ），１２２．９４（ｄ，犑＝３．４Ｈｚ），１２２．１０（ｓ）．４ 犉犾狌狅狉狅 ４ （狋狉犻犳犾狌狅狉狅犿犲狋犺狔犾） １，１ 犫犻狆犺犲狀狔犾（６）［１４
］１
ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ７．６７（ｄ，犑＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，犑＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，犑＝８．７，５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｔ，犑＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．１３
ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ１６３．９９（ｓ），１６２．０２（ｓ），１４３．７３（ｓ），１３５．８９（ｄ，犑＝３．２Ｈｚ），１２８．９４（ｄ，犑＝８．２Ｈｚ），１２７．２８（ｓ），１２５．８０（ｑ
，犑＝３．８Ｈｚ），１１５．９６（ｄ，犑＝２１．６Ｈｚ）．３ 结论
利用ＳＢＡ １５介孔材料负载Ｐｄ制备了一种Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂，并应用于Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应，催化反应条件较温和、反应效率高．由于制备的催化剂负载在介孔ＳＢＡ １５上，虽然催化剂的活性高但是不易燃烧，并且可以方便地回收重复利用，循环性能良好，为贵金属在碳 碳偶联反应中的实践生产开拓了良好的前景．同时有序介孔材料具有特殊的结构与功能，未来也将会在新型催化剂的研发中发挥巨大的作用，为化学领域的进步提供重要基础．相信随着绿色化学的发展，本文的工作对开发高效、清洁、可循环利用的新型催化剂具有重要的意义．
参考文献：
［１］ＣＨＯＵＤＨＡＲＹＶＲ，ＪＡＮＡＳＫ．ＢｅｎｚｙｌａｔｉｏｎｏｆｂｅｎｚｅｎｅａｎｄｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｂｅｎｚｅｎｅｓｂｙｂｅｎｚｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅｏｖｅｒＩｎＣｌ３，ＧａＣｌ３，ＦｅＣｌ３ａ
ｎｄＺｎＣｌ２ｓ
ｕｐｐｏｒｔｅｄｏｎｃｌａｙｓａｎｄＳｉ ＭＣＭ ４１［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓＡ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ，２００２，１８０（１／２）：２６７ ２７６．［２］ＬＡＮＢＹ，ＨＵＡＮＧＲＨ，ＬＩＬＳ，ｅｔａｌ．Ｃａｔａｌｙｔｉｃｏｚｏｎａｔｉｏｎｏｆ狆
ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｉｎａｑｕｅｏｕｓｓｏｌｕｔｉｏｎｕｓｉｎｇＦｅ ＭＣＭ ４１ａｓｃａｔａｌｙｓｔ［Ｊ］．ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＪ
ｏｕｒｎａｌ，２０１３，２１９（３）：３４６ ３５４．［３］ＣＨＡＵＤＨＡＲＹＶ，ＳＨＡＲＭＡＳ．ＡｎｏｖｅｒｖｉｅｗｏｆｏｒｄｅｒｅｄｍｅｓｏｐｏｒｏｕｓｍａｔｅｒｉａｌＳＢＡ １５：ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎａｎｄａｐｐ
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ｓｉｓＬｅｔｔｅｒｓ
，２０１１，１４１（６）：８３９ ８４３．［７］ＮＣＵＢＥＰ，ＨＬＡＢＡＴＨＥＴ，ＭＥＩＪＢＯＯＭＲ．Ｐａｌｌａｄｉｕｍｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓｓｕｐｐｏｒｔｅｄｏｎｍｅｓｏｐｏｒｏｕｓｓｉｌｉｃａａｓｅｆｆｉｃｉｅｎｔａｎｄｒｅｃｙ
ｃｌａｂｌｅｈｅｔｅｒｏｇｅｎｏｕｓｎａｎｏｃａｔａｌｙ
ｓｔｓｆｏｒｔｈｅＳｕｚｕｋｉＣ—Ｃｃｏｕｐｌｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａ
ｌｏｆＣｌｕｓｔｅｒＳｃｉｅｎｃｅ，２０１５，２６（５）：１８７３ １８８８．［８］ＪＩＸＣ，ＨＵＡＮＧＨＷ，ＬＩＹＢ，ｅｔａｌ．Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｃａｔａｌｙｚｅｄｓｅｑｕｅｎｔｉａｌｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆＣ—Ｃｂｏｎｄｓ：ｅｆｆｉｃｉｅｎｔａｓｓｅｍｂｌｙｏ
ｆ２ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄａｎｄ２，３ ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｑｕｉｎｏｌｉｎｅｓ［Ｊ］．Ａｎｇ
ｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＥｄｉｔｉｏｎ，２０１２，５１（２９）：７２９２ ７２９６．［９］ＺＨＯＵＺＧ，ＹＵＡＮＹＹ，ＸＩＥＹＲ，ｅｔａｌ．Ｇｒｅｅｎ，ｅｆｆｉｃｉｅｎｔａｎｄｒｅｕｓａｂｌｅｂｉｓ（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｐｒｏｍｏｔｅｄＰｄ ｃａｔａｌｙｚｅｄａｑ
ｕｅｏｕｓＳｕｚｕｋｉｒｅａｃｔｉｏｎｆｏｒｏｒｇ
ａｎｉｃｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｍａｔｅｒｉａｌｓ［Ｊ］．ＣａｔａｌｙｓｉｓＬｅｔｔｅｒｓ，２０１８，１４８：２６９６ ２７０２．（下转第２４４页）
９
２２ 第３期邹培杰，等：Ｐｄ／ＳＢＡ １５催化剂的制备及交叉偶联反应研究
