南五味子

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南五味子属萜类成分及其生物活性

（作者:___________单位:___________邮编:___________）

【摘要】对南五味子属植物的分布、萜类成分、生物

活性等方面的研究作了综述；并根据萜类成分的结构按其所归属的基

本骨架进行了分类整理，为南五味子药用植物的系统分类提供有价值

的化学依据，并为全面评价该属植物的药用价值提供参考。

【关键词】南五味子属;萜类成分;生物活性

Abstract:Th别让情两难 earticlehassummarizedthedistribution,

terpenoidsandbiologicalactivityofKadsuraandhasclassified

puttinginorderaccordingtoitsaffiliatedbasicskeletonaccording

edvaluable

chemicalinformationforKadsuraandofferedreferencefor

estimatingmedicaleffectofthegenusinanall-roundway.

Keywords:Kadsura;Terpenoids;Biologicalactivity

南五味子属约28种,主产于

亚洲东部和东南部。我国有10种，产于东南部至西南部。南五味子

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属的茎在民间通常称为风藤、紫金皮等，主要用于活血止痛、祛风除

湿等［1］。20世纪80年代以来国内外学者对南五味子属植物的化学

成分和药理作用进行了许多研究。本文就南五味子属萜类成分的植物

来源、结构特征和生物活性作一概述。为南五味子属药用植物的系统

分类提供有价值的化学依据，并为全面评价该属植物的药用价值提供

参考。

1南五味子属植物样品来源及产地

南五味子属植物中已见萜类成分报道的植物种类及产地见表1。

表1南五味子属植物种类材料来源及产地（略）

2南五味子属萜类成分的结构特征

南五味子属植物中存在的萜类成分有单萜、倍半萜和三萜,其基本

骨架见图1～5［2，3］。

2.1单萜(monoterpenoids)南五味子属中存在的单萜有无环单

萜、单环单萜、双环单萜以及三环单萜。

2.1.1无环单萜南五味子属中无环单萜的基本骨架只有月桂烷

(myrceane)1种(见图1-1)。其萜烯也只有月桂烯(myrcene)一种。

2.1.2单环单萜南五味子属单环单萜的基本骨架类型只有薄荷

烷(menthane)1种(见图1-2)。其萜烯有:柠檬烯(limonene)、水芹烯

(phellandrene)、松油烯(terpinene)、异松油烯(terpinolen画龙点睛的意思 e)和对伞花

烃(p-cymene);含氧衍生物有松油醇(terpinenol)、松油烯-4-醇

(terpinen-4-ol)、香芹醇(carveol)、对聚伞花--醇(p-cymen--ol)和

1,8-桉叶素(1,8-cineol)。其中松油烯-4-醇在异形南五味子和五味子中

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的含量分别为1.52%和1.87%。

2.1.3双环单萜南五味子属的双环单萜类基本骨架类型有4种,

分别是侧柏烷(thujane)、蒈烷(carane)、蒎烷(pinane)、莰烷［樟烷］

(camphane)、(见图1-3～6)。

具侧柏烷结构的有侧柏烯(thujene);具蒈烷结构的有蒈烯

(carene);具蒎烷结构的有蒎烯(pinene),南五味子的-蒎烯和-蒎

烯的相对含量分别是3.37%和1.78%;具莰烷结构的有莰烯［樟烯］

(camphene)、冰片烯(bornylene);含氧衍生物有樟脑(camphor)、龙

脑(borneol,camphol)和乙酸龙脑酯(bornylacetate);南五味子的莰

烯和龙脑的相对含量分别高达17.78%和16.81%。

2.1.4三环单萜南五味子属中三环单萜的基本骨架类型只有三

环烷(tricyclane)1种,化合物也只有三环烯(tricyclene)1种。

2.2倍半萜(squiterpenoids)南五味子属中的倍半萜基本骨

架类型复杂多样,有无环倍半萜、单环倍半萜、双环倍半萜和三环倍

半萜。

2.2.1无环倍半萜南五味子属植物中的无环倍半萜的基本骨架

只有金合欢烷(farnesane)1种(见图2-1),其萜烯有-金合欢烯(

-farnene)1种。

2.2.2单环倍半萜南五味子属植物中的单环倍半萜的基本骨架

有4种,分别是没药烷(bisabolane)、吉马烷(germacrane)、榄香烷

(elemane)和蛇麻烷(humulane)(见图2-2～5)。具有没药烷结构的有

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-没药醇(-bisabo聚沙成塔 lol)1种。具有吉马烷结构的有吉马烯(germacrene),

异形南五味子的吉马烯D(germacreneD)的含量达5.24%。具有榄香

烷结构的有榄香烯(elemene)的-和-两种异构体。具有蛇麻烷结构

的有蛇麻烯(humulene),南五味子中的相对含量为1.33%。

2.2.3双环倍半萜南五味子属植物中双环倍半萜的基本骨架有

5种,分别是佛手柑烷(Bergamotane)、杜松烷(Cadinane)、愈创木

烷(Guaiane)、桉叶烷(Eudesmane)和石竹烷［丁香烷］

(Caryophyllane)(见图2-6～10)。具有佛手柑烷结构的有-佛手柑油

烯(-bergamotene)；具有杜松烷结构的有杜松烯(cadinene)及其含

氧衍生物杜松醇(cadinol)，异形南五味子和南五味子的-杜松烯(

-cadinene)的相对含量分别为22.59%和11.04%；异形南五味子的-

杜松醇的相对含量为17.64%;具有愈创木烷结构的有喇叭茶烯

(ledene)和异喇叭茶烯(isoledene),其含氧衍生物有匙叶桉油醇

(spathulenol)；异形南五味子中3者的含量分别为1.15%，1.54%

和2.00%;具有桉叶烷结构的有-桉叶醇(-eudesmol)；邹澄等从中

泰南五味子(菠萝香藤)中分离得到5个桉叶烷型的倍半萜糖苷

ananosmoside;具有石竹烷结构的有石竹烯(caryophyllene)。

2.2.4三环倍半萜南五味子属植物中三环倍半萜的基本骨架有

12种,分别是胡椒烷(Copane)、毕澄茄烷(Cubebane)、依兰烷

(Ylangane)、长叶烷(Longifolane)、广藿香烷(Patchoulane)、波旁

烷(Bourbonane)、橄榄烷(Maliane)、香木兰烷(Aromadendrane)和别

丁香烷Clovane(见图2-11～15)。具有胡椒烷结构的有胡椒烯

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(copaene)，在异形南五味子和南五味子中的相对含量分别为1.44%

和1.05%；具有毕澄茄烷结构的有库毕烯(cubebene)，异形南五味子

中的-库毕烯(-cubebene)的相对含量为3.25%；具有依兰烷结构

的有依兰油烯(muurolene)及其氧化衍生物依兰油醇(muurolol),在

异形南五味子中-依兰油烯(-muurolene)、-依兰油烯(-muurolene)

和-依兰油醇(-muurolol)的含量分别为5.18%，3.27%和3.95%；具

有长叶烷结构的有长叶烯(longifolene)；具有香木兰烷结构的有香树

烯(aromadendrene)。

2.3三萜(triterpenoids)南五味子属植物中三萜的基本骨架有4

种,分别是羊毛甾烷(Lanostane)、开环羊毛甾烷(Seco-Lanostane)、

环安坦烷(Cycloartane)和开环-环安坦烷(Seco-Cycloartane)(见图

3-1～4);且大多以三萜酸和三萜内酯形式存在。

2.3.1羊毛甾烷类南五味子属植物中主要含羊毛甾烷型四环三

萜类成分。一般可根据20位连接的基团类型将其分为两类：基团为失眠最好的治疗方法

当归酸侧链则为三萜酸类，基团为六元内酯环则为三萜内酯类；在

A环3,4位开环形成裂环-羊毛甾烷的二酸或内酯酸。

羊毛甾烷三萜酸类：Ye-GaoChen等从中南五味子中得到

的3个三萜酸［18-(13→12)-abeo-lanostenetriterpenoidacid］分

别命名为ananosicA，B和C。LiLianiang等从黑老虎的根和茎中

得到了三萜酸coccinicacid。KangouriKunio等从异形南五味子中得

到具有14(13→12)Abeo-lanostane骨架的新南五酸A

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(NeokadsuranicAcidA)和(24z)-3-Oxo-Lanosta-8,24-Dien-26-Oic

Acid两种化合物。LiLianiang等从异形南五味子茎和根中得到了4

种三萜酸12-acetoxycoccinicacid,12-acetoxycoccinicacid,12

-hydeo蛋白质组成元素 xycoccinicacid,12-hydroxycoccinicacid。WangW等2006

年又从异形南五味子中得到1个新的三萜酸heteroclicacid和五味子

酸(schizandronicacid),nigranoicacid和长南酸(changnanicacid).

LiLianniang等1989年从南五味子茎中分离得到6个三萜酸,分别

是(24Z)-3-oxo-12-acetoxylanosta-8,24-dien-26-oicacid,(24

Z)-3-oxo-12-hydroxylanosta-8,24-dien-26-oicacid,新南五酸

B(neokadsuranicacidB)［(24Z)-3-oxo-14(13→12)abeo-lanosta-8,

13(1诸葛亮身高 8),24-trien-26-oicacid］和新南五酸C(neokadsuranicacidC)

［(24Z)-3-oxo-13-hydroxy-14(13→12)abeo-lanosta-8,24

-dien-26-oicacid］。ChenYeGao等从狭叶南五味子中分离得到两

个三萜酸是安五酸(anwuweizicacid)和表安五酸(epianwuweizic

acid)。

羊毛甾烷三萜内酯类:从南五味子根皮、茎和种子中得

到了南五内酯A(kadsulactoneA)、五内酯A，B，E，

F(schisanlactoneA，B，E，F),南五内酯(kadsulactone)；WangW

等2006年又从异形南五味子中得到6个新的三萜内酯分别命名为

heteroclitalactonesA-F以及已知的五内酯B、E(schisanlactoneB、

E)。ChenDao-feng等还从披针叶南五味子actone根中得到

3种新的披针叶南五味子内酯A.B.C（lancilactonesA.B.C)。

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2.3.2开环羊毛甾烷类LiLianiang从等1989年从异形南五味

子中得到开环新南五酸A［Seco-neokadsuranicAcidA］和

3,4-Seco-(24z)-Lanosta-4(30),8,24-Triene-3,26-DioicAcid。

2.3.3环安坦烷类Jian-XinPu等从南五味子叶中分离得到两种

新的源于环安坦烷的三萜双内酯kadlongilactonesAandB。

Ya-ChingShen等从Kadsuraphilippinensis分离得到两种三萜内酯

KadsuphilactonesA和B。

2.3.4开环-环安坦烷(Seco-Cycloartane)类Lai-KingSy等从黑

老虎中分离得到8个开环-环安坦烷型三萜

(3,4-co-cycloartane)CoccinetaneA-H。游志鹏等从南五味子中分

离得到的南五内酯酸是一种开环-环安坦烷型三萜酸。

3五味子科萜类成分的生物活性

3.1抗HIV活性ChenDao-feng等从披针叶南五味子中得到的

披针叶南五味子内酯C(lancilactonesC)具有抗HIV病毒活性,IC50

为1.4mg/L。Nigranoicacid具有抑制HIV-1逆转录酶的活性。

3.2抗癌活性Ye-GaoChen等从中南五味子(Kadsura

ananosma)中得到的3个羊毛甾三萜酸ananosicA,B和C对

CCRF-CEM肺癌细胞和Hela细胞具有细胞毒性;Jian-XinPu等从南

五味子叶中分离得到两种新的源于环安坦烷的三萜双内酯

kadlongilactonesAandB对人类K562肿瘤细胞具有抑制活性,

IC50=1.40和1.71g/ml。WangW等从异形南五味子中分离得到6

个新的三萜内酯heteroclitalactonesA-F以及五内酯B、

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E(schisanlactoneB、E)对人类肿瘤细胞系Bel-7402,BGC-823,

MCF-7和HL-60显示中等细胞毒性,其中heteroclitalactoneD对

于HL-60显示的细胞毒性最强,IC50=6.76microM。

3.如何做红烧鱼 3抗生育活性ChenYeGao等从狭叶南五味子中分离得安五

酸(anwuweizicacid)和表安五酸(epianwuweizicacid)的混合物对人

蜕膜细胞和鼠黄体细胞有显著作用。

4结语

南五味子属植物多为地方习用药材，以根、茎入药,在民间治疗

各种痛症，我国南五味子属资源丰富，本文根据萜类成分的基本结

构特征进行了深入的分析和整理，对于进一步阐明南五味子属植物在

传统中医应用中的功效及发现新的天然药物活性成分具有重要的意

义，并为进一步研究植物化学成分与生物活性的对应关系对于设计安

全、高效的新型药物将有更大帮助，同时为在亲缘关系较近的植物中

寻找新的药源提供化学依据，为充分开发利用植物药物资源奠定基

础。

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