苯的化学性质

苯的结构与性质

第1课时苯的结构与性质

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见先生用书P

030

学习目的练法指点

1.看法苯的分子结构和化学性

质。

2．学会溴苯、硝基苯的实验室

制取。

1.从苯的结构和性质看法苯中所含

化学键的共同性。

2．苯发作的反响，要留意反响的条

件，并能在题给信息的基础上掌握

苯环取代的定位状况。

———课/前/预/习·轻/松/搞/定———

1．以下关于苯的性质的表达中，不正确的选项是()

A．苯是无色带有特殊气息的液体

B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体

C．苯在一定条件下与溴发作取代反响

D．苯不具有典型双键所具有的加成反响的性质，故不能发作加

成反响

答案D

解析苯能与氢气在一定条件下发作加成反响。

2．苯中参与溴水后溴水层颜色变浅，这是由于()

A．溴挥发了B．发作了取代反响

C．发作了萃取作用D．发作了加成反响

答案C

解析依据相似相溶原理，溴单质易溶于苯。

3．以下各组液体混合物，能用分液漏斗分别的是()

A．溴苯和溴B．正己烷和水

C．苯和硝基苯D．乙醇和水

答案B

解析能用分液漏斗分别的液体混合物一定是不相混溶的液体

物质，A、C、D三组物质均是相互混溶的物质，所以，不能用分液

漏斗分别。

4．以下反响中，属于取代反响的是()

A．苯在氯化铁存在时与氯气的反响

B．苯在镍作催化剂时与氢气的反响

C．苯在空气中熄灭

D．苯与溴水混合振荡溴水分层

答案A

解析A是取代反响，以苯跟溴反响推出；B是加成反响；C是

氧化反响；D是物理进程萃取。

5．将等体积的苯、汽油和水在试管中充沛混合后静置。以下图

示正确的选项是()

答案D

解析苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但

苯、汽油互溶不分层。

6．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()

A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、可加成、易取代

D．易氧化、易加成、难取代

答案C

解析由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相反，

是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的共同的化学键，其与KMnO4

酸性溶液不能发作反响(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发作取

代反响(即易取代)；不能与溴水发作加成反响，但在特定条件下可以

与氢气等发作加成反响(即可加成)。综上所述，只要C选项契合题意。

7．以下关于苯的说法中，正确的选项是()

A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于

饱和烃

B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属

于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反响生成溴苯，发作了加成反响

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相

反

答案D

解析A项只能证明苯分子中无碳碳双键，但它属于不饱和烃，

故A错；B项苯分子中的键是大π键，不属于烯烃，故B错；C项

发作的是取代反响，故C错。

———课/堂/效/果·题/组/检/测———

题组一苯的结构及物理性质

1.关于苯的以下说法中不正确的选项是()

A．组成苯的12个原子在同一平面上

B．苯环中6个碳碳键的键长完全相反

C．苯环中碳碳键的键能介于C—C和C===C之间

D．苯只能发作取代反响

答案D

解析苯分子是平面正六边形结构，即组成苯的12个原子在同

一平面上，A项正确；苯分子中碳碳键的键长是1.40×10－10m(C—C

的键长是1.54×10－10m，C===C的键长是1.33×10－10m)，所以，

苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的共同的键，

B、C两项正确；苯既能发作取代反响，又能发作加成反响，D项不

正确。

2．在盛有溴水的三支试管中区分参与苯、四氯化碳和酒精，振

荡后静置，出现如下图现象，那么参与的试剂区分是()

A．①是CCl4，②是苯，③是酒精

B．①是酒精，②是CCl4，③是苯

C．①是苯，②是CCl4，③是酒精

D．①是苯，②是酒精，③是CCl4

答案C

解析①的溶液分层，下层溶液呈红棕色，而苯的密度比水小，

溴易溶于苯，溴的苯溶液呈红棕色，所以①是苯；②的溶液分层，下

层溶液呈棕白色，而CCl4的密度比水大，溴易溶于四氯化碳，溴的

四氯化碳溶液呈棕白色，所以②是四氯化碳；③的溶液不分层，整个

溶液呈橙白色，而酒精与溴水互溶，整个溶液呈橙白色，所以③是酒

精。

3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双

键交替排布的理想的是()

A．苯的一元取代物无同分异构体

B．苯的间位二元取代物只要一种

C．苯的邻位二元取代物只要一种

D．苯的对位二元取代物只要一种

答案C

解析苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：两

个取代原子区分连在构成双键的两个碳原子下面，或许区分连在经过

单键相连的两个碳原子上。而假设是一种介于单键和双键之间的化学

键，那么邻位二元取代物那么只要一种，故答案为C。

4．以下关于苯的说法错误的选项是()

答案B

解析苯的密度比水小。

题组二苯的化学性质

5.以下有关苯的表达中错误的选项是()

A．苯在催化剂作用下能与液溴发作取代反响

B．在一定条件下苯能与氯气发作加成反响

C．在苯中参与高锰酸钾酸性溶液，振荡并静置后下层液体为紫

白色

D．在苯中参与溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

答案D

解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并

静置后下层液体为橙色。

6．(双选)以下物质由于发作化学反响，既能使溴水褪色又能使

KMnO4酸性溶液褪色的是()

A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯

答案BC

解析乙烷既不能使溴水褪色又不能使KMnO

4酸性溶液褪色；

乙烯、乙炔既能与溴水发作加成反响，又能被KMnO4酸性溶液氧化；

苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，苯虽能使溴水褪色，但却是发作萃

取形成的，并未发作化学反响。

7．(双选)以下理想中，能说明苯与普通烯烃在性质上有很大差

异的是()

A．苯不与溴水发作加成反响

B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化

C．1mol苯能与3molH2发作加成反响

D．苯可以熄灭发生浓烟

答案AB

解析苯既不能使KMnO

4酸性溶液褪色，也不能与溴水发作加

成反响而使溴水褪色，这是苯与烯烃的清楚不同之处。

题组三苯的有关实验

8.50～60℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反响

装置如下图。以下对该实验的描画错误的选项是()

A．最好用水浴加热，并用温度计控温

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗濯，便可洗去混在硝基苯中

的杂质

D．参与过量硝酸可以提高苯的转化率

答案C

解析该反响温度不超越100℃，所以用水浴加热，A项正确；

因反响物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；

用水洗濯不能除去没反响完的苯，由于苯不溶于水而易溶于硝基苯，

C项错误；参与过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，

D项正确。

题组四无机物的空间结构

9.以下无机物分子中，一切的原子不能够处于同一平面内的是

()

答案A

解析A项中含有一个—CH

3，因—CH3是四面体结构，一切原

子不能够处于同一平面内。

———课/后/巩/固·快/速/提/能———

1．以下无机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是()

A．苯B．溴苯

C．四氯化碳D．乙醇

答案A

解析溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体，注入水

中振荡后分层且沉于水底；乙醇和水互溶，注入水中振荡后不分层。

2．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐

内15t苯走漏流入路边300m长的水渠，形成严重风险，许多旧事

媒体对此停止了报道，以下报道中有迷信性错误的选项是()

A．由于少量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源形成严

重污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地域假设有一点火

星就能够惹起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中下层液体的方法，到达局部肃清走漏物

的目的

D．处置事故时，由于事故发作地周围比拟空旷，有人提出用点

火燃烧的方法来肃清走漏物，但由于苯熄灭会发生少量的黑烟，扩展

污染，所以该方法未被采用

答案A

解析苯是一种不溶于水的液体，所以不会有少量苯溶入水中渗

入土壤，对周边农田、水源形成严重污染，A项不正确；苯是一种易

挥发、易燃的物质，遇明火就能够惹起爆炸，B项正确；苯是一种不

溶于水但密度比水小的液体，所以可以采取抽吸水渠中下层液体的方

法，到达局部肃清走漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，熄灭

会发生少量的黑烟，D项正确。

3．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，

解释了苯的局部性质，但还有一些效果尚未处置，它不能解释的理想

是()

A．苯不能因发作化学反响而使溴水褪色

B．苯能与H2发作加成反响

C．溴苯没有同分异构体

D．间二溴苯只要一种

答案A

解析含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪

色。

4．关于苯的以下说法正确的选项是()

A．苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似

B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性

质跟烯烃相反

C．苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此

能使溴水褪色

D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的共同的键，因

此苯易发作取代反响而难发作加成反响

答案D

解析苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间共同的键。苯

环上没有单键，因此苯的性质跟环烷烃不相似，A项不正确；也没有

碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相反，不能使溴水褪色，B、C两

项不正确。

5．以下关于苯的表达正确的选项是()

A．反响①为取代反响，无机产物与水混合浮在下层

B．反响②为氧化反响，反响现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反响③为取代反响，无机产物是一种烃

D．反响④中1mol苯最多与3molH2发作加成反响，是由于苯

分子含有三个碳碳双键

答案B

解析①为苯的溴代反响，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，

A错误。③为苯的硝化反响，属于取代反响，生成硝基苯，为烃的衍

生物，C错误。苯分子中无碳碳双键，D错误。

6．实验室用溴和苯反响制取溴苯，失掉粗溴苯后，要用如下操

作精制：①蒸馏；②水洗；③用枯燥剂枯燥；④用10%NaOH溶液

洗；⑤水洗。正确的操作顺序是()

A．①②③④⑤B．②④⑤③①

C．④②③①⑤D．②④①⑤③

答案B

解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr

3

溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反响生成易

溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残

存在无机物中易溶于水的杂质；枯燥时大批的水被除去，最后蒸馏时

将溴苯中的苯分别出去(应用两者沸点的差异)。

7．苯的结构式可用来表示，以下关于苯的表达正确的选项

是()

A．苯主要是以石油为原料而取得的一种重要化工原料

B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．苯分子中6个碳碳键完全相反

D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反响而使它们褪色

答案C

解析苯分子中6个碳碳化学键完全相反，正确；苯分子中不含

有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸

性溶液反响而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而取得的一种

重要化工原料。

8．以下实验操作中正确的选项是()

A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液重复洗濯，并用

分液漏斗分液

C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反响制取硝基苯时需水浴

加热，温度计应放在混合液中

D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO42mL，再参与1.5mL浓

HNO3，再滴入约1mL苯，然后放在水浴中加热

答案B

解析苯和液溴在铁的催化下反响可得溴苯，而溴水不行。苯和

浓HNO3、浓H2SO4反响制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水

浴中测水的温度，控制在55～60℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将

浓硫酸参与浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再参与苯。

9．为证明液溴与苯发作的反响是取代反响，有如下图装置。那

么装置A中盛有的物质是()

A．水B．NaOH溶液

C．CCl4D．NaI溶液

答案C

解析液溴与苯发作取代反响的话就会有HBr生成，可以检验

HBr中的Br－，液溴挥收回的Br2搅扰HBr中Br－的检验，所以要

除去。水、NaOH溶液、NaI溶液都会吸收HBr，应选C。

10．经过实验理想的验证与讨论，看法苯的结构式。

提出效果：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？

(1)提出假定：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯

库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________

褪色。

(2)实验验证：

①苯不能使________褪色。

②经迷信测定，苯分子里6个碳原子之间的键________；6个碳

原子和6个氢原子都在同一________上。

(3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键________，苯

的性质没有表现出不饱和性，结构动摇，说明苯分子________普通的

碳碳单、双键交替的环状结构。

(4)运用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用________表示，

用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。

答案(1)KMnO

4酸性溶液或溴水

(2)①KMnO4酸性溶液或溴水②完全相反平面

(3)不同不同于

(4)

解析分子中含有碳碳双键的物质能使KMnO

4酸性溶液或溴水

褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的共同的键，6

个碳原子之间的键完全相反。所以不能使KMnO4酸性溶液或溴水褪

色。

11．人们对苯及芬芳烃的看法有一个不时深化的进程，回答以下

效果：

(1)由于苯的含碳量与乙炔相反，人们以为它是一种不饱和烃，

写出分子式为C

6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：

________________。

(2)分子式为C6H6的无机物有多种，其中的两种为：

①这两种结构的区别表如今以下两方面：

定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不

能。

a．被高锰酸钾酸性溶液氧化

b．与溴水发作加成反响

c．与溴发作取代反响

d．与氢气发作加成反响

定量方面(即消耗反响物的量的方面)：1molC

6H6与H2加成时，

(Ⅰ)需求H2________mol，而(Ⅱ)需求H2________mol。

②今发现C

6H6还能够有一种如下图的平面结构，该结

构的二氯代物有________种。

答案(1)HC≡C—C≡C—CH

2—CH3

(2)①ab32②3

解析(1)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可

以相邻，也可以距离。(2)①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4

酸性溶液氧化，也能与溴水发作加成反响，而Ⅰ不能发作上述反响，

故应选ab；由于Ⅰ加氢后构成环己烷(C6H12)，故需3molH2，而Ⅱ

中有2mol双键，故需2molH2。②依据对称性即可确定二个氯原子

的相对位置，故二氯代物有3种。

12．如图为某先生设计的制取溴苯的装置：

(1)写出图中的错误之处：①____________________；

②________________。

(2)按参与的顺序写出烧瓶内所装的试剂是________________。

(3)与烧瓶口衔接的垂直向上的导管的作用是_____________。

(4)反响进程中，在锥形瓶中的导管出口处会发作的现象是

____________，这是由于______________。

(5)反响终了后，向锥形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液，现象是

________，这是由于生成了________，反响的离子方程式为

________________。

(6)反响终了后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以

观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体，这是由于

____________的缘故。在粗产品溴苯中参与________可以除去

________杂质，反响的离子方程式为

_______________________________。

(7)烧瓶中发作反响的化学方程式为_________________。

答案(1)①运用酒精灯加热②导管末端未分开液面1cm～2

cm

(2)苯、液溴、Fe粉(3)兼有导气和冷凝回流作用

(4)生成白色酸雾反响生成的HBr遇水构成了小液滴

(5)生成浅黄色AgBr沉淀氢溴酸溶液Ag＋＋Br－===AgBr↓

(6)褐溴苯的密度比水大，沉在水下强碱溶液溴Br2＋

2OH－===Br－＋BrO－＋H

2O

(7)

13．实验室制取硝基苯常用如下图装置，请回答以下效果：

(1)苯的硝化反响是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中停止的，混酸

的添加顺序是先加________后加________。

(2)请写出该反响的方程式：

_______________________________。

(3)被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用是______。

(4)苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反响外，你还能

写出其他的取代反响方程式吗？请写出：______________________。

答案(1)浓硝酸浓硫酸

(2)

(3)使苯蒸气冷凝回流，增加挥发

(4)

解析浓硫酸和浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再渐

渐参与浓硫酸，并不时搅拌和冷却。假定先注入浓硫酸，再注入浓硝

酸，会形成浓硝酸受热迸溅、挥发。因苯易挥发，加热时试管口带一

长导管可使苯蒸气冷凝回流，增加挥发。苯除发作硝化反响外，还可

以与溴发作取代反响，以及与硫酸发作磺化反响等。