乙酸乙酯的制备(乙酸乙酯的制备装置图)

[概念]

在醇钠等强碱存在下，乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基上的氢原子与含有活泼卤原子的化合物发生取代，形成取代的b-酮酸酯，然后经酮式或酸式分解，分别生成酮或酸的反应，称为乙酰乙酸乙酯合成。

[范例]

一取代和二取代乙酰乙酸乙酯与乙酰乙酸乙酯相似，亦可进行酮式分解（稀碱）或酸式分解（浓碱），因此可用来合成一取代和二取代丙酮或一取代和二取代乙酸。

[取代的反应机理]

[酮式分解的机理]

[酸式分解的机理]

[反应需注意的问题]

在合成反应中，被引入的基团有：①烷基，用卤代烷引入。一般是伯卤代烷产率较高，用仲卤代烷时烯烃副产物较多，而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。反应速率是1。>2。当引入两个不同的烃基时，一般是先引入相对分子质量大的基团。乙烯型卤代物与芳卤化合物一般不能使用。②酮基，用卤代酮引入。③羧酸酯团，用卤代羧酸酯引入。

乙酰乙酸乙酯合成广泛用于有机合成中，常用于合成甲基酮、二元酮、酮酸及环状化合物等。

[反应实例]