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109520222

单项选择题

1

、下列化合物中，

____

不属于甾体化合物。（）

.维生素D

.麦角固醇

.胆固醇

.维生素A

2

、命名下列杂环化合物（）

.4-甲基咪唑

.5-甲基吡唑

.4-甲基吡唑

.3-甲基咪唑

3

、还原糖不可被（）试剂氧化。

.Benedict试剂

.Tollens试剂

.Lucas试剂

.Fehling试剂

4

、

.

.

.

.

5

、

Clain

酯缩合反应属于（）反应。

.亲核加成

.亲电取代

.亲核取代

.脱羧

6

、

.

.

.

.

7

、

.F.

.

.

.

8

、命名下列杂环化合物（）

.1,3-二甲基吡咯

.1,3-二甲基吡啶

.3,5-二甲基吡咯

.3,5-二甲基吡啶

9

、下列化合物中酸性最强的是

____

。

.环戊二烯

.乙烯

.乙烷

.乙炔

10

、

.

.

.

.

11

、

.

.

.

.

12

、营养上必须的维生素（

vitamin

）

A1

，是一个油性的物质，在蛋黄及鱼肝油内都存有这

个物质，它是一个

___

萜醇。

.四

.二

.三

.单

13

、

.

.

.

.

14

、

.

.

.

.

15

、命名下列化合物（）

.吡唑

.咪唑

.吡啶

.吡咯

16

、

.

.

.

.

17

、命名下列化合物

.1-甲基丙烯酸

.2-甲基乙烯酸

.2-甲基丙烯酸

.3-甲基丙烯酸

18

、

.

.

.

.

19

、

.

.

.

.

20

、吡啶的亲核取代反应主要发生在

____

位。

.C-4

.C-2及C-4

.C-2

.C-3

21

、命名下列化合物（）

.A.2-溴代丙酸乙酯

.3-溴代丙酸乙酯

.2-溴代乙酸乙酯

.3-溴代乙酸乙酯

22

、

.

.

.

.

23

、苯并呋喃的芳香亲电取代反应主要在（）上发生。

.苯环的C-7

.杂环的C-3

.苯环的C-5

.杂环的C-2

判断题

24

、芳香胺的碱性比氨强。

.A.√

.B.

25

、巯基很容易发生氧化还原反应，一般是用苯甲基将它保护起来。

.A.√

.B.

26

、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

.A.√

.B.

27

、营养上必须的维生素（

vitamin

）

A1

，是一个油性的物质，在蛋黄及鱼肝油内都存有这

个物质，它是一个倍半萜醇。

.A.√

.B.

28

、胺的沸点比具有相同相对分子质量的非极性化合物髙。

.A.√

.B.

29

、葡萄糖是一个单糖。

.A.√

.B.

30

、氯甲酸甲酯

ClCOOMe

可以用来保护羧基。

.A.√

.B.

31

、最常用的鉴定淀粉的简便方法，就是遇碘后变为紫色。

.A.√

.B.

32

、月桂烯最早是从月桂油中分离出来的，是典型的开链单萜。

.A.√

.B.

33

、多肽或蛋白质中如存在二硫键，需要切断，切断的方法是用过酸氧化。

.A.√

.B.

34

、吡啶的亲电取代反应性强于苯环。

.A.√

.B.

35

、甘氨酸是人体必需氨基酸。

.A.√

.B.

36

、二级脂肪胺与亚硝酸反应形成重氮盐。

.A.√

.B.

37

、有机合成的要求是合成的反应步骤越少越好，每步反应的产率越高越好，以及原料越

便宜越易得越好。

.A.√

.B.

38

、糖类化合物的分子式为

Cn(H2O)n

或

Cn(H2O)m

，因此糖类化合物又称为碳水化合物。

.A.√

.B.

39

、蒎烯是单环单萜类化合物。

.A.√

.B.

40

、凡是具有游离氨基的氨基酸水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种黄色的化合物，

反应十分灵敏，是鉴定氨基酸最简便的方法。

.A.√

.B.

41

、辛可宁碱及金鸡纳碱是典型的异喹啉环系生物碱。

.A.√

.B.

42

、

.A.√

.B.

43

、芳香亲核取代反应式通过加成

-

消除机理进行的。

.A.√

.B.

44

、赖氨酸是重要的碱性必需氨基酸。

.A.√

.B.

45

、吡啶环的亲核取代反应在

、

位进行。

.A.√

.B.

46

、脯氨酸是碱性氨基酸。

.A.√

.B.

主观题

47

、请比较

2,4,6-

三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。

参考答案：

2,4,6-

三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。当苯环上有吸电子基团时，氨基氮上的孤对电子向苯环

转移，氮上的电子云密度降低，碱性减弱。

48

、比较下列分子或离子的碱性强弱。

C6H5NH2

吡咯

CH嘉宾主持 3NH2(CH3)2NH

参考答案：

(CH3)2NH>CH3NH2>C6H5NH2>

吡咯

49

、为什么吡啶具有碱性？

参考答案：

吡啶环上的碳原子与氮原子均以

sp2

杂化轨道成键，每个原子上有一个

p

轨道，

p

轨道中有一个

p

电

子，共有

6

个

[

符合

(4n+2)]

个

p

电子形成环状封闭的共轭体系具有芳香性。氮原子上还有一个

sp2

杂

化轨道，被一对电子占据，未参与成键，可以与质了结合，所以吡啶具有碱性。

50

、氨基酸的等电点是什么？

参考答案：

氨基酸是两性电解质，在强碱性溶液中以负离子形式存在，在强酸性溶液中以正离子形式存在，在

某一定

pH

溶液中，正、负离子的浓度完全相等时的

pH,

称为该氨基酸的等电点。

51

、异戊酸乙酯在乙醇钠的作用下，能否发生酯缩合反应？为什么？

参考答案：

不能，异戊酸乙酯的

碳上只有一个活波氢，可用于形成碳负离子，引发亲核加成反应；然而生成

的产物无

氢，不能在碱性环境中形成钠盐，使平衡朝产物方向移动。因此该酯的缩合需要更强的

碱，例如三苯甲基钠。

52

、常用来制备氨基酸的方法有哪些？

参考答案：

Strecker

法

Hell―Volhard―Zelinski―溴化法

Gabriel法

丙二酸酯法

53

、完成下列转换：

参考答案：

54

、比较下列化合物的酸性并加以解释？

乙炔甲烷环戊二烯乙烯

参考答案：

酸性：环戊二烯

>

乙炔

>

乙烯

>

甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。

55

、进行醛或酮的羟醛缩合反应时，如何得到纯净的动力学控制的羟醛缩合产物？

参考答案：

用

LDA

和三甲基氯硅烷来控制反应的位置。

LDA

的名称是二异丙基胺锂（

lithiumdiisopropylamine

），

它可以从二异丙胺与有机锂化合物制得。

LDA的特点是碱性强，体积大，是一个空间位阻很大的位阻碱，因此对此反应位阻有高度的选择性，

此碱在低温下可以使不对称酮几乎全部形成动力学控制的烯醇负离子，然后用三甲基氯硅烷与烯醇

反应形成硅醚，最后将分离提纯后的硅醚进行缩合反应，得到纯净的动力学控制的羟醛缩合产物。

56

、简述环状糊精的结构特点。

参考答案：

1.

环状糊精的环状结构具有刚性，不易反应，因此在热的碱性水溶液中很稳定，在酸中慢慢水解，对

-

淀粉酶及

-

淀粉酶有很大的阻抗性。

2.环状糊精为圆筒形，圆筒中间有桑巴舞基本步 一空穴，其孔径与芳环尺度相近，可以与一些小分子化合物或离子

(如酸类、胺类、卤素离子、芳香碳氢化合物）形成分子络合物—包合化合物。利用形成包合化合物，

可以催化某些反应发生，如归无计 芳香酯的水解，芳香环作为客体，存在于主体圆筒形的环状糊精的聚合

物中，圆筒形边缘的羟基，可作用于酯基促使发生水解作用。

57

、请分析下面三个

-

二羰基化合物酸性不同的原因。

参考答案：

三个化合物结构上只有最右端所连的基团不同，（

1

）右端是

CH3

，具有弱的给电子效应；（

2

）右

端是

CF3

，具有很强鹦鹉怎么画 的吸电子作用；（

3

）右端是

OEt

，具有吸电子的诱导效应和给电子的共轭效应，

给电子效应大于吸电子效应，总体效果是给电子效应。吸电子效应越强，亚甲基上的氢的酸性越大，

其

pKa

越小。

58

、如何进行氨基酸的鉴定？

参考答案：

凡是具有游离氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反应时都能生成一种紫色的化合物，反应十分灵

敏，是鉴定氨基酸最简便的方法。用薄层色谱法分离氨基酸，都毫无例外地用茚三酮为显色剂，反

应若在溶液中进行，得到的紫色溶如何赞美别人 液在

570nm

有强吸收峰。

59

、重氮盐与三级芳胺的偶联为什么要在弱酸性条件下进行

?

参考答案：

三级芳胺有良好的反应性能，但三级芳胺在水中的溶解度不大，所以反应常在弱酸性条件下进行。

此时三级芳胺形成铵盐而增大了溶解度。随着偶联反应中芳胺的消耗，芳胺的盐会重新转化成芳胺

而满足反应的需要。但反应体系的酸性不能太强，因为酸性太强，会形成铵盐而降低芳胺的浓度，

使偶联反应减弱或中止。

60

、简述多肽链的结构特点。

参考答案：

（

1

）多肽酰胺键中的

C―N

键，由于氮原子孤电子对的离域，使得羰基碳、氮及与它们直接相连的

原子共处于一个平面即酰胺平面中，但酰胺平面两侧的

C―N

键和

C―C

键均为可以自由旋转的

单

键，因此可以有多种构象异构体。上述结构特征使肽链具有一定的几何形状。

（2）多肽链的另一个结构特点与肽链中是否存在半胱氨酸有关，如果一个多肽链中有两个半胱氨酸

残基，就可结合成二硫键，并可成环，形成一个胱氨酸残基。

61

、合成子的定义。

参考答案：

在分子中的化学键进行切断时所产生的分子碎片称为合成子或叫合成元。

62

、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

参考答案：

63

、试解释吡啶不易发生亲电取代反应的原因。

参考答案：

一方面是由于环上氮的吸电子诱导效应与共轭效应，使环上电子云密度降低，因而亲核性变弱，这

与硝基使苯环的反应性降低是类似的；另一方面由于反应在强的亲电性的介质如

Br+

、

+NO2

中进行，

容易与吡啶形成吡啶盐，吡啶盐保持着环状的封闭共轭体系，因此吡啶盐也是有芳香性的，但吡啶

盐已具有一个正电荷，如果亲电试剂再对它发生亲电进攻，则形成双正离子，能量更高，因此反应

不易进行。

64

、吡咯、呋喃、噻吩的硝化反应能否在强酸条件下进行？为什么？

参考答案：

吡咯的硝化反应不能在强酸中进行，因为强酸作用下吡咯会发生聚合而被破坏。

呋喃也不能在酸性条件下硝化，因为在强酸作用下呋喃会开环转化为

1,4-

二羰基类化合物。

噻吩可以在强酸条件下硝化。

65

、比较下列分子或离子的碱性强弱。

气相中

CH3CH2NH2(CH3CH2)3N(CH3CH2)2NH

参考答案：

（1）气相中(CH3CH2)3N>(CH3CH2)2NH>CH3CH2NH2

66

、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸点比二甲胺低，这是为什么？

参考答案：

三甲胺分子氮上没有氢，分子间不能形成氢键。二甲胺分子氮上有一个氢原子，可与另一分子氮形

成分子间氢键，沸腾要破坏氢键，故沸点较三甲胺高。

67

、比较下面两个化合物的碱性强弱：

参考答案：

碱性

A>B

。两个化合物氨基的邻位都有两个硝基，形成了一定的空间障碍，

A

中氨基氮上有两个甲

基，这样二甲氨基不能与苯环共平面，二甲氨基扭曲到苯环的平面以外，使氮原子上的孤对电子无

法与苯环共轭，碱性较强。而

B

氨基可以与苯环形成共轭体系，碱性较弱。

68

、试写出酯的碱性水解机理。

参考答案：

酯的碱性水解是通过亲核加成

-

消除机理（

nucleophilicaddition-eliminationmechanism

）完成的，具体

过程如下：

OH-先进攻酯羰基碳发生亲和加成，形成四面体中间体，然后消除-OR’,这两步反应均是可逆的，在

四面体中间体上消除OH-，得回原来的酯；消除-OR’，可以得羧酸。但由于该反应是在碱性条件下

进行的，生成的羧酸可以和碱发生中和反应，从而移动了平衡。

69

、以甲苯为原料，合成下列化合物：

参考答案：

70

、比较下列分子或离子的碱性强弱。

(CH3)3CO-CH3O-HO-(CH3)2CHO-C6H5O-

参考答案：

(4)(CH3)3CO->(CH3)2CHO->CH3O->HO->C6H5O-

71

、重氮盐与酚的偶联为什么要在弱碱性条件下进行

?

参考答案：

因为酚是弱酸性物质，碱作用生成盐，酚盐负离子由于共轭效应使原羟基的邻、对位电子云密度更

大，所以碱性条件有利于酚与亲电试剂重氮盐正离子发生偶联反应。

72

、如何进行淀粉的鉴别？

参考答案：

最常用的鉴定淀粉的方法，就是遇碘后变为蓝色。这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中间的隧道

恰好可以装入碘的分子形成一个蓝色的络合物。

73

、简述硝基苯的结构特征。

参考答案：

硝基化合物中的氮原子呈

sp2

杂化、其中两个

sp2

杂化轨道与氧原子形成

键。另一个

sp2

杂化轨道

与碳形成

键。未参与杂化的

p

轨道与两个氧原子的

p

轨道形成共轭休系，因此硝基的结构是对称

的。硝基苯中，硝基氮、氧上的

p

轨道与苯环上的

p

轨道一起形成一个更大的共轭体系。因此，硝

基苯是一个平面结构。

74

、一般进行混合

Clain

酯缩合时，只用一个含有活泼氢的酯和一个不含活泼氢的酯进行

缩合。在合成中，常用的不含活泼氢的酯有哪些？

参考答案：

苯甲酸酯

(benzoate)

、甲酸酯

(formate)

、草酸酯

(oxalate)

和碳酸酯

(carbonate)

等。

75

、比较下列各组羰基化合物的活性？

乙酸乙酯，乙酰氯；

参考答案：

CH3COCl>CH3COOC2H5

76

、由指定的原料及不超过五个碳的有机原料和必要无机试剂合成下列化合物

参考答案：

77

、下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为

什么？

①CH3COCH2CH3②HCHO③CH3CH2CHO

参考答案：

反应速率：②>③>①

羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连

的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，将减少碳原子上的正

电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子，空间位阻最

小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻

大，因此加成反应速率最慢。

78

、将与含

1molNaOH

的乙醇溶液长时间加热反应，主要产物是什么？

为什么？

参考答案：

乙醇与NaOH共存体系存在以下的平衡：

从酸碱反应的角度看，逆反应有力，但是由于乙醇是溶剂，大量存在，所以体系中CH3CH2O-的浓

度也不小。由于反应物一端是酰胺键，一端是酯键，酯键的亲核取代活性高于酰胺键的反应，故

CH3CH2O-进攻羰基主要是CH3O-被交换下来，得到乙酯的产物，如下所示：

79

、解释下列概念：

外消旋体

参考答案：

外消旋体：由等量的互为对映异构体的化合物组成的混合物称为外消旋体。

80

、什么是葡萄糖的变旋现象？

参考答案：

一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象

称为变旋现象（

mutamerism)

。

81

、比较下列分子或离子的碱性强弱。

气相中

CH3CH2NH2(CH3CH2)3N(CH3CH2)2NH

参考答案：

气相中

(CH3CH2)3N>(CH3CH2)2NH>CH3CH2NH2

82

、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子和合成等价物。

参考答案：

83

、如何测定多肽结构？

参考答案：

（

1

）切断二硫键；

（2）测定氨基酸组成及其相对比例；

（3）测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序。

84

、为什么苯炔的反应活性高？试从其结构特征解释。

参考答案：

苯炔中含有一个特殊的碳碳三键。其碳原子仍为

sp2

杂化，碳碳三键中，有一个

键是由

sp2

轨道通

过侧面微弱地重叠形成的，并与苯炔环的大

体系相互垂直。两个

sp2

轨道相距较远，彼此不可能重

叠得很多，所以这个

键很弱且有张力，容易发生反应。正是由于这个结构特点，使苯炔及其衍生

物成为合成多种化合物的中间体。

85

、试比较下列羧酸衍生物在碱性条件下发生亲核取代反应的反应顺序，并简述理由。

参考答案：

羧酸衍生物亲核取代反应的速率取决于亲核加成和消除两步过程。在第一步亲核加成中，电子效应

和空间效应起主要作用，羰基碳上连有吸反思自己 电子基以及连接集团小均有利加成；在第二步消除反应中，

反应的速率取决于离去基团的碱性，碱性越弱，基团越容易离去，反应越易进行。

86

、在酸性条件下，将下列化合物按与丙醇进行酯交换的活性大小排列成序

参考答案：

I>II>III

87

、人雷锋精神观后感 体必需的氨基酸有哪些？

参考答案：

赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫（蛋）氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸

88

、将下列化合物按水解反应的活性大小排列成序，并解释原因

参考答案：

III>II>I>IV

89

、用亚硝酸为试剂和采用实验的方法鉴别下列三种胺（写出相应的反应方程式和描述实

验现象）。

（

1

）

CH3CH2CH2NH2

（

2

）

CH3CH2NHCH3

（

3

）

(CH3)3N

参考答案：

实验现象：有气体放出

实验现象：有黄色油状物生成

实验现象：生成盐，无特殊现象。