紫斑牡丹

JournalofPharmaceuticalAnalysis

药物分析杂志Chine

药物分析杂志ChinJPharmAnal2019,39(11)2020

紫斑牡丹花粉HPLC特征图谱及4个成分含量测定

*

张国强

1，

李运2，

潘建忠2，

邱国玉2，

石晓峰1

，

2**，

李志俊2，

马趣环1，

程显隆3**

（1．甘肃省医学科学研究院，兰州730050；2．兰州市食品药品检验所，兰州730030；3．中国食品药品检定研究院，北京100050）

摘要 目的：利用高效液相色谱法建立紫斑牡丹花粉的特征图谱，并测定不同产地紫斑牡丹花粉中氧

化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素4个成分的含量。方法：采用CAPCELLPAK-C18（250mm4.6mm，5

m）色谱柱，以乙腈（A）-0.2%甲酸水（B）为流动相梯度洗脱，流速1mLmin-1

，检测波长274nm，柱温30℃；采用中药色谱指纹图谱相似度评价软件（2012年版）对13批牡丹花粉进行相似度分析，

同时测定7批不同产地牡丹花粉中4个成分的含量。结果：13批紫斑牡丹花粉样品得到的指纹图谱相似

度大于0.960，标定共有峰16个，并确定了其中4个色谱峰的归属。产自甘肃兰州、安徽亳州、山东菏泽的7批紫斑牡丹花粉样品中氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素的含量分别在2.488~7.675、0~15.251、

2.339~10.433、6.462~15.924mgg-1

之间。结论：HPLC指纹图谱结合定量测定能全面反映紫斑牡丹花粉内

在质量，该方法简便可行，快速准确，可为其质量评价提供参考。

关键词：紫斑牡丹花粉；特征图谱；氧化芍药苷；芍药内酯苷；芍药苷；槲皮素；含量测定；高效液相色谱法

中图分类号：R917 文献标识码：A 文章编号：0254-1793（2019）11-2020-08

doi：10.16155/j.0254-1793.2019.11.13

HPLCcharacteristicchromatogramandassayof

fourcomponentsforpollenof

Paeoniarockii*

ZHANGGuo-qiang1

，LIYun

2

，PANJian-zhong

2

，QIUGuo-yu

2

，SHIXiao-feng

1，2**

，LIZhi-jun2

，MAQu-huan

1

，CHENGXian-long

3**

（cademyofMedicalScience，Lanzhou730050，China；uInstituteforFoodandDrugControl，

Lanzhou730030，China；alInstitutesforFoodandDrugControl，Beijing100050，China）

Abstract Objective：ToestablishtheHPLCcharacteristicchromatogramofPollenofPaeoniarockiiandto

developthesimultaneousdeterminationmethodofoxypaeoniflora,albiflorin,paeoniflorinandquercetininthe

s：HPLCanalysiswasperformedonaCAPCELLPAK-C18column（250mm4.6mm，5

m）.

Themobilephaconsistedacetonitrile（A）and0.2%formicacidaqueoussolution（B）

* 甘肃省重点研发计划-社会发展类项目（18YF1FA041）和兰州市科技计划项目（2016-3-17）

** 通信作者 石晓峰 Tel：（0931）2302664：E-mail:shixiaofeng2005@

程显隆 Tel：（010）67095432：E-mail:lncxl@

第一作者 张国强 Tel：（0931）2302664：E-mail:502901609@

李 运 Tel：（0931）2312648：E-mail:lyun04@

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flowratewas1mLmin-1

，thedetectionwavelengthwas27放飞梦想演讲稿 4nmandthecolumntemperaturewas30℃.TCMchromatographicfingerprintsimilarityevaluationsoftware（2012version）wasudforsimilarityanalysisof13

batchesof

Paeoniarockii

pollen，andthecontentsoffourcomponentsin7batchesof

Paeoniarockii

pollenfrom

s：Thesimilaritiesofthechromatographicfingerprint

of13batchesof

Paeoniarockii

erealtogether16commonpeaks，and

tentsofoxypaeoniflora，albiflorin，paeoniflorinandquercetinin7batches

ofsamplesfromLanzhou，BozhouandHezecitywereintherangeof2.488-7.675，0-15.251，2.339-10.433and

6.462-15.924mgg-1

，sion：ThecombinationofHPLCfingerprintandcontentdeterminationcanreflectinherentqualityof

Paeoniarockii

podmethodissimple，rapidandaccurate，providing

referenceforqualityevaluationofthedrug.

Keywords：pollenof

Paeoniarockii

；characteristicchromatogram；oxypaeoniflora；albiflorin；paeoniflorin；

quercetin；assay；HPLC

紫斑牡丹（

Paeoniarockii

）为毛茛科芍药属多年

生木本植物［1］，分布于四川北部、甘肃南部、陕西秦

岭中段以西，也是仅次于中原牡丹品种群的第二大

品种，因其花瓣基部有一个明显紫斑而得名［2］。紫

斑牡丹除了被用于园林建设、城市绿化，其种子和丹

凤牡丹（

）的种子业

已成为新资源食品牡丹籽油的原料；据甘肃省卫生

厅1996年颁布的《第四批24种中药材质量标准（试

行）》通知，其根皮作为药用牡丹皮被甘肃省中药材

标准收载。近几年有关紫斑牡丹的研究主要集中于

紫斑牡丹的生物学、生药学及采集加工等［3］，另有基

于网络药理学的方法对紫斑牡丹花及叶的抗菌活性

和作用机制的初探［4］，以及紫个人写真 斑牡丹籽饼粕中单萜苷

类及低聚芪类成分的分离鉴定［5-6］，而对于紫斑牡丹花

粉的研究报道甚少，其中主要为初步探索性研究［7-12］，

包括紫斑牡丹花粉中营养成分氨基酸、脂肪酸的含量

测定，紫斑牡丹花粉抗氧化性能的评价，以及紫斑牡

丹花粉中槲皮素、木犀草素和异鼠李素含量测定和总

黄酮的提取工艺优化。为了开发利用紫斑牡丹花粉，

本文通过HPLC法建立紫斑牡丹花粉的特征图谱，并

对氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素4个成分

进行含量测定，希望为其质量控制提供参考依据。

1 仪器与试药

1.1 仪器

Water2695高效液相色谱仪（包括四元泵、

DAD检测器、自动进样器及Empower工作站），SBL-

10DT超声波恒温清洗机（宁波新芝生物科技股份有

限公司），MS205DU型十万分之一分析天平（瑞士

MettleToledo公司），Milli-QIQ7000超纯水系统（德

国默克密理博公司）。

1.2 试药

对照品氧化芍药苷（批号Q-019-180330）、芍药

内酯苷（批号S-011-170908），HPLC法测得纯度均>98%，由成都瑞芬思生物科技有限公司提供；对照

品芍药苷（批号110736-201741，纯度95.7%）、槲皮

素（批号100081-201610，纯度99.1%）均由中国食

品药品检定研究院提供。甲醇、乙腈为色谱纯，水为Milli-Q超纯水，其他试剂为分析纯。

13批紫斑牡丹花粉样品分别采自兰州新区

（S1~S5，S8~S13）、安徽亳州（S6）、山东菏泽（S7），原

植物经兰州中川牡丹产业有限公司赵潜龙高级工程

师鉴定为毛茛科芍药属植物紫斑牡丹［

Paeoniarockii

（

r

）

］。

2 溶液的制备

2.1 混合对照品烟台蓬莱阁 储备液

精密称取对照品氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药

苷、槲皮素适量，置10mL棕色量瓶中，用甲醇溶解并

稀释至刻度，配制上述4个成分质量浓度分别为1.515、1.610、1.216、6.968mgmL-1

的混合对照品储备液，

备用。

2.2 供试品溶液

精密称定紫斑牡丹花粉0.25g，置于150mL锥

形瓶中，精密加入50%乙醇溶液50mL，称量，超声

（功率360W，频率40kHz）提取1h，静置放冷后再

次称量，用50%乙醇水溶液补足减失的量，用0.2

m

微孔滤膜过滤，取续滤液，即得。

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3 色谱条件

采用CAPCELLPAK-C

18

色谱柱（250mm4.6mm，5

m），以乙腈（A）-0.2%甲酸水（B）为流动

相进行梯度洗脱（0~3min，10%A→12%A；3~10min，12%A→16%A；10~15min，16%A→18%A；

15~18min，18%A→28%A；18~25min，28%A→

31%A；25~35min，31%A→32%A；35~45min，

32%A→34%A；45~50min，34%A→40%A；50~51

min，40%A→90%A；51~52min，90%A；52~53min，

90%A→10%A；53~54min，10%A），流速1mLmin-1

，

检测波长274nm，柱温30℃，进样量10

L。

4 特征图谱

4.1 紫斑牡丹花粉特征图谱的建立

精密称取编号S1~S13的紫斑牡丹花粉各0.25g，按“2.2”项下方法制备供试品溶液，分别精密吸取

10

L，按“3”项下色谱条件进样测定，记录各样品

的色谱峰，导入中药色谱指纹图谱相似度评价软件

（2012版），设定编号S1样品的色谱图为参照图谱，

其余编号样品色谱峰与之匹配，生成紫斑牡丹花粉的

对照特征图谱和13批紫斑牡丹花粉样品特征图谱的

匹配图，见图1、2。

2.氧化芍药苷（oxypaeoniflora） 5.芍药苷（paeoniflorin） 13.槲皮素（quercetin） *．芍药内酯苷（albiflorin）

图1 紫斑牡丹花粉的对照特征图谱

Fig.1 Referencecharacteristicchromatogramof

Paeoniarockii

pollen

图2 13批紫斑牡丹花粉的特征图谱

Fig.2 Thecharacteristicchromatogramsof13batchesof年会主持稿

Paeoniarockii

pollen

4.2 方法学考察

4.2.1 精密度试验 精密称取编号为S5的紫斑牡

丹花粉0.25g，按“2.2”项下方法制备供试品溶液，

精密吸取10

L，按“3”项下色谱条件连续进样6次

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进行测定，记录色谱图，用中药色谱指纹图谱相似度

评价软件（20012版）进行分析，计算得色谱图之间

的相似度为1，符合中药特征图谱的要求。计算峰面

积，测得各批次样品所共有的4个成分氧化芍药苷、

芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素峰面积的RSD分别为0.93%、1.4%、2.6%、0.72%，表明仪器精密度良好。

4.2.2 稳定性试验 精密称取编号为S5的紫斑牡丹

花粉0.25g，按“2.2”项下方法制备供试品溶液，精密

吸取10

L，按“3”项下色谱条件分别在0、2、4、8、12、24h进样测定，记录色谱峰，用中药色谱指纹图

谱相似度评价软件（2012版）进行分析，计算得色谱

图之间的相似度为1，符合中药特征图谱的要求。计

算峰面积，测得氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲

皮素峰面积的RSD分别为1.7%、2.0%、2.0%、2.4%，

表明供试品溶液在24h内的稳定性良好。

4.2.3 重复性试验 精密称取编号为S5的紫斑牡丹

花粉0.25g，平行6份，按“2.2”项下方法制备供试品溶

液，分别精密吸取10

L，按“3”项下色谱条件进样测

定，记录色谱峰，用中药色谱指纹图谱相似度评价软件

（2012版）进行分析，计算得色谱图之间的相似度为1，

符合中药特征图谱的要求。计算峰面积，测得氧化芍

药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素峰面积的RSD分别

为1.6%、1.9%、2.4%、0.75%，表明此方法重复性良好。

4.3 特征图谱结果分析

根据13批样品的特征图谱分析结果，紫斑牡丹

花粉中主要有16个共有峰，指认出4个色谱峰，分

别为氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素，其保

留时间依次为9.591、15.113、17.028、31.102min。利

用中药色谱指纹图谱相似度石斛的药用价值 评价软件（2012版）进

行分析，计算13批紫斑牡丹花粉（S1~S13）与对照

特征图谱的相似度，依样品编号顺序分别为0.969、0.979、0.988、0.980、0.995、0.991、0.984、0.970、

0.982、0.988、0.985、0.995、0.997，提示13批紫斑牡

丹花粉与对照特征图谱相似度较好。

5 紫斑牡丹花粉中4个成分的含量测定

5.1 系统适用性试验

精密吸取“2.1”项下混合对照品储备液1.0mL，

置50mL棕色量瓶中，用甲醇稀释定容，摇匀，配制成

混合对照品溶液。分别精密吸取混合对照品溶液和

编号为S5的紫斑牡丹花粉供试品溶液各10

L，按

“3”项下色谱条件进样测定，氧化芍药苷、芍药内酯

苷、芍药苷、槲皮素４个目标测定峰与其相邻色谱峰

的分离度>1.5，理论塔板数以氧化芍药苷峰计大于7000，色谱图见图3。

1.氧化芍药苷（oxypaeoniflora） 2.芍药内酯苷（albiflorin） 3.芍药苷（paeoniflorin） 4.槲皮素（quercetin）

图3 对照品（A）和样品（B）的高效液相色谱图

Fig.3 HPLCchromatogramsofreferencesubstances（A）andsample（B）

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5.2 线性关系考察

精密吸取混合对照品储备液0.0625、0.125、0.25、0.5、1.0mL，分别置10mL棕色量瓶中，用甲醇

稀释定容，摇匀，配制成系列浓度的混合对照品溶液，

按照“3”项下色谱条件分别进样10

L，测定峰面积。

以对照品溶液的浓度（

X

，

gmL

-1

）为横坐标，对照

品溶液中各成分的峰面积（

Y

）为纵坐标，绘制标准

曲线，见表1。

表1 4种待测成分的回归方程、线性范围和相关系数

Tab.1 Regressiveequations，linearrangesandcorrelationcoefficientsoffourcomponents

成分

（component）

回归方程

（regressionequation）

线性范围

（linearrange）/（

gmL

-1

）

r

氧化芍药苷（oxypaeoniflorin）

Y

=9.1110

3X

-1.301049.28~148.470.9997

芍药内酯苷（albiflorin）

Y

=9.8810

2X

-1.221039.89~157.780.9997

芍药苷（paeoniflorin）

Y

=1.0710

3X

-7.431027.27~116.370.9998

槲皮素（quercetin）

Y

=2.1410

4X

-1.2210543.16~690.530.9999

5.3 检测下限与定量下限

取混合对照品储备液适量，用甲醇逐级稀释成

系列梯度浓度溶液并进样分析，测定峰面积约为噪

声3倍（

S

/

N

=3）时的进样量为检测下限（LOD），峰

面积约为噪声10倍（

S

/

N

=10）时的进样量为定量下

限（LOQ）。结果氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、

槲皮素的检测下限和定量下限分别为0.010、0.090、0.097、0.006

g和0.032、0.166、0.159、0.019

g。

5.4 精密度试验

精密吸取混合对照品溶液（含氧化芍药苷37.12

gmL

-1

、芍药内酯苷39.45

gmL

-1

、芍药苷29.09

gmL

-1

、槲皮素172.63

gmL

-1

）10

L，依“3”项

下色谱条件连续进样6次，测得氧化芍药苷、芍药内

酯苷、炙手可热什么意思 芍药苷、槲皮素峰面积的RSD分别为1.1%、2.3%、2.3%、1.0%，表明仪器精密度良好。

5.5 稳定性试验

精密称取编号为S5的紫斑牡丹花粉0.25g，按

“2.2”项下方法制备供试品溶液，精密吸取10

L，按

“3”项下色谱条件分别在0、4、8、12、24h进样测定，

测得氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素峰面积

的RSD分别为0.71%、2.3%、0.83%、0.66%，表明供

试品溶液在24h内的稳定性良好。

5.6 重复性试验

精密称取编号为S5的紫斑牡丹花粉0.25g，平

行6份，按“2.2”项下方法制备供试品溶液，分别

精密吸取10

L，按“3”项下色谱条件进样测定，测

得氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素的平均

含量分别为2.92、8.27、10.59、13.76mgg

-1

，RSD分

别为1.1%、2.3%、1.5%、0.55%，表明此方法重复性

良好。

5.7 加样回收率试验

精密称取编号为S5的紫斑牡丹花粉0.125g，平

行6份，置锥形瓶中，精密加入氧化芍药苷、芍药内酯

苷、芍药苷、槲皮素的对照品适量，按“2.2”项下方法

制备供试溶液，分别精密吸取10

L，按“3”项下色

谱条件进样测定，结果见表2。

5.8 含量测定

精密称取7批紫斑牡丹花粉0.25g，平行3份，

按“2.1.2”项下方法制备供试品溶液，分别精密吸取10

L，按“2.2”项下色谱条件进样测定。并用回归

方程计算紫斑牡丹花粉中4个成分的含量，结果见

表3。

6 讨论

6.1 流动相的选择

本试验考察不同的流动相系统甲醇-水、乙腈-

水、乙腈-甲酸水的分离效果，初选出乙腈-甲酸水

作为流动相；通过优化确定乙腈-0.2%甲酸水为流动

相，梯度洗脱55min，各峰均能达到较好分离，峰形对

称，试验结果理想。

6.2 检测波长的选择

本试验在相同色谱条件下，考察了文献报道的检

测波长230nm［13］、265nm［14］、270nm［15］以及本文通

过190~400nm扫描确定的检测波长274nm，发现在274nm条件下，色谱峰信息较全面，4个目标测定成

分均有吸收且分离度较好，故选择274nm作为检测

波长。

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表2 回收率试验结果（

n

=6）

Tab.2 Resultsofrecovery

成分

（component）

样品含量

（content）/mg

加入量

（added）/mg

测得量

（detected）/mg

回收率

（recovery）/%

平均回收率及时的英文

（averagerecovery）/%

RSD/%

氧化芍药苷

（oxypaeoniflorin）

0.36770.29690.652695.999.22.7

0.36710.29690.6645100.2

0.36710.29690.655897.2

0.37180.29690.6791103.5

0.36890.29690.6657100.0

0.37240.29690.664998.5

芍药内酯苷

（albiflorin）

0.98400.78891.761298.5

98.91.4

0.98240.78891.822196.8

0.99660.78891.7899100.6

0.99420.78891.8039102.6

0.98870.78891.771199.2

1.00990.78891.763995.6

芍药苷（paeoniflorin）1.30411.04042.334899.1

97.11.8

1.31141.04042.300795.1

1.31041.04042.302495.4

1.30521.04042.304096.0

1.32501.04042.346998.2

1.31141.04042.338098.7

槲皮素（quercetin）1.58731.38112.940798.0

98.01.9

1.58481.38112.9727100.5

1.58481.38112.930597.4

1.60501.38112.940296.7

1.59241.38112.949098.2

1.60751.38112.945696.9

表3 样品含量测定结果（mgg

-1

，

n

=3）

Tab.3 Resultsofcontentdeterminationofsamples

编号

（No.）

氧化芍药苷

（oxypaeoniflorin）

芍药内酯苷

（albiflorin）

芍药苷

（paeoniflorin）

槲皮素

（quercetin）

S12.48813.3917.21115.924

S23.6490.7096.0156.462

S37.67515.2512.3397.430

S43.6430.7325.9246.715

S52.9327.84710.43312.658

S63.6190.0006.2588.310

S73.2840.0006.7649.534

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6.3 供试品溶液制备方法的选择

通过比较回流、超声2种提取方法发现，超声提

取效率高、时间短。以氧化芍药苷、芍药苷、槲皮素的

峰面积为指标，选择不同浓度的甲醇、乙醇作为提取

溶剂，并设置不同提取时间（0.5、1、1.5、2h），遴选得

到50%乙醇溶液为溶剂，超声提取1h作为试验供试

品溶液的制备方法。

6.4 特征图谱分析

通过特征图谱的比较，确立13批紫斑牡丹花粉

色谱图中有16个共有峰；采用与对照品比较的方法，

确定了其中4个峰的归属，氧化芍药苷、芍药苷、槲皮

素3个成分的色谱峰在各批次样品中均能检出，而芍

药内酯苷的色谱峰在S6、S72个分别产自安徽亳州、

山东菏泽的样品中未检出。虽然各批次样品有差异，

但13批样品色谱图与特征图谱相似度均在0.9以

上，说明各色谱峰之间规律性较强，可作为紫斑牡丹

花粉质量控制和含量测定方法。

6.5 含量测定结果分hyster 析

通过对产自甘肃兰州的5批紫斑牡丹花粉

（S1~S5）和产自安徽亳州、山东菏泽的紫斑牡丹花

粉（S6、S7）中氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲

皮素的含量测定发现，各批次样品中均含有氧化芍药

苷、芍药苷、槲皮素，含量分别在2.488~7.675mgg

-1

、2.339~10.433mgg-1

、6.462~15.924mgg

-1

之间，而

芍药内酯苷在产自甘肃兰州的S2、S4号样品中含量

较低，在产自安徽亳州的S6号、山东菏泽的S7号样

品中未检出，此结果是否与花粉采集、储存关联，有待

进一步的研究。

6.6 小结

本文采用HPLC法建立了紫斑牡丹花粉的指

纹图谱，其分离度和重复性良好，能够较好地反映

紫斑牡丹花粉中化学成分的特征；同时建立了氧化

芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、槲皮素的含量测定方

法，为紫斑牡丹花粉的质量控制及深入研究奠定了

基础。

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（本文于2018年10月30日收到）