纯即

有机化学方程式(70个)

-kInformationTechnologyCompany.2020YEAR

2

有机化学基础反应方程式汇总

1.甲烷(烷烃通式：CnH2n+2)

甲烷的制取：

CH

3

COONa+NaOH

CaO

△

Na

2

CO

3

+CH

4

↑

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH

4+2O2

点燃CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

CH

4

+Cl

2

光照CH

3

Cl(一氯甲烷)+HCl

CH

3

Cl+Cl

2

光照CH

2

Cl

2

(二氯甲烷)+HCl

CH

2

Cl

2

+Cl

2

光照CHCl

3

(三氯甲烷)+HCl（CHCl

3

又叫氯仿）

CHCl

3

+Cl

2

光照CCl

4

(四氯化碳)+HCl

（3）分解反应

甲烷分解：CH4

高温C+2H

2

2.乙烯(烯烃通式：C

n

H

2n

)

乙烯的制取：

CH

3

CH

2

OH

浓硫酸

170℃

CH

2

＝

CH

2

↑

+H

2

O(

消去反应

)

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：CH2

＝CH

2

+3O

2

点燃2CO

2

+2H

2

O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：CH2

＝CH

2

+Br

2

CH

2

Br—CH

2

Br

与氢气加成：CH2

＝CH

2

+H

2

催化剂CH

3

CH

3

与氯化氢加成：CH2

＝CH

2

+HCl催化剂CH

3

CH

2

Cl

与水加成：CH2

＝CH

2

+H

2

O催化剂CH

3

CH

2

OH

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：nCH2

＝CH

2

催化剂[CH

2

—CH

2

]

n

适当拓展：

CH

3

CH

＝

CH

2

+Cl

2

CH

3׀

Cl

CH

－

׀

Cl

CH

2

CH

3

CH

＝

CH

2

+H

2

催化剂CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

＝

CH

2

+HCl催化剂CH

3

CH

2

CH

2

Cl

或

CH

3׀

Cl

CHCH

3

图2乙烯的制取

图1甲烷的制取

3

CH

3

CH

＝

CH

2

+H

2

O催化剂CH

3

CH

2

CH

2

OH

或

CH

3׀

OH

CHCH

3

nCH

2

＝

CH

－

CH

3

催化剂[CH

2

—

׀

CH

3

CH]

n

(

聚丙烯

)

3.乙炔(炔烃通式：C

n

H

2n-2

)

乙炔的制取：CaC2

+2H

2

OHCCH↑+Ca(OH)

2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC≡CH+5O2

点燃4CO

2

+2H

2

O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：

HC≡CH+Br

2

CHBr

＝

CHBr

CHBr＝CHBr+Br

2

CHBr

2

—CHBr

2

与氢气加成：HC≡CH+H2

催化剂H

2

C＝CH

2

与氯化氢加成：HC≡CH+HCl催化剂CH

2

＝CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：

nCH

2

＝

CHCl催化剂[CH

2

—

׀

Cl

CH]

n

乙炔加聚，得到聚乙炔：

nHC≡CH催化剂[CH

＝

CH]

n

4.1,3-丁二烯

与溴完全加成：CH2

＝CH－CH＝CH

2

+2Br

2

CH

2

Br－CHBr－CHBr－CH

2

Br

与溴1,2-加成：CH2

＝CH－CH＝CH

2

+Br

2

CH

2

Br－CHBr－CH＝CH

2

与溴1,4-加成：CH2

＝CH－CH＝CH

2

+Br

2

CH

2

Br－CH＝CH－CH

2

Br

5.苯

苯的同系物通式：Cn

H

2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：

2+15O

2

点燃12CO

2

+6H

2

O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

图3乙炔的制取

4

（2）取代反应

①苯与溴反应

（制溴苯）

②硝化反应

+HO—NO

2

（硝基苯）+H

2

O

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

③磺化反应

+HO—SO

3

H（苯磺酸）+H

2

O

（3）加成反应

（环己烷）

6.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：CH

3+9O

2

点燃7CO

2

+4H

2

O

甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

+Br

2

+HBr

Fe

—Br

浓H2SO4

55~60℃

—NO2

70℃~80℃

—SO3

H

+3H

2

催化剂

△

CH

3|

+3HNO

浓硫酸

O

2

N—

CH

3|

—NO2

|

NO

2

+3H

2

O

注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，

不是溴水和溴的有机溶液，催化剂实际是

FeBr。

5

CH

3

CH

3

Br

CH

3

Br+Br

2

Fe

(或)+HBr(本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代)

CH

3

CH

2

Br+Br

2

+HBr

光(本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代)

（3）加成反应

（甲基环己烷）

二、烃的衍生物

7.溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

（1）取代反应

溴乙烷的水解：C2

H

5

—Br+NaOHC

2

H

5

—OH+NaBr

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3

CH

2

Br+NaOHCH

2

=CH

2

↑+NaBr+H

2

O

8.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH3

CH

2

OH+2Na2CH

3

CH

2

ONa(乙醇钠)+H

2

↑

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH3

CH

2

OH+O

2

Cu或Ag

—————→

△

2CH

3

CHO(乙醛)+2H

2

O

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”)

对比：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

说明：乙醇分子中不同的化学键：H

⑤

——

|

H

|

H

C

④

——

|③

H

|

H

C

②

——O

①

——H

2CH3CH2O―H+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑(

乙醇断

①

键

)

+3H

2

催化剂

△

CH

3|

—CH3

醇

△

水

△

6

C2H5

－－

OH+H

－－

O

－－

C2H5

浓H

2

SO

4C

2

H

5

—

O

—

C

2

H

5

(

乙醚

)+H

2

O(

断①②键

)

CH3

－－

׀׀

O

C

－－

OH+H

－－

O

－－

C2H5

浓H

2

SO

4

CH3―

׀׀

O

C―O―C2H5+H2O(

酯化或取代反应：乙醇断

①

键

)

H—

|

H

|

H

C—

|

H

|

O—H

C—H+

1

2

O2

Cu或Ag

—————→

△

CH3

||

O

C―H+H2O(催化氧化反应：乙醇断①③键)

H—

|

H

|

H

C—

|

OH

|

H

C—H

浓

H2SO4———————→

170℃

CH2

＝

CH2↑

＋

H2O(

消去反应：乙醇断

②⑤

键

)

9.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶

解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性（俗称石炭酸）

苯酚钠与CO2

反应：

+CO

2

+H

2

O+NaHCO

3

（2）取代反应

+3Br

2

（三溴苯酚）+3HBr（本反应用浓溴水）

（3）显色反应：苯酚能和FeCl3

溶液反应，使溶液呈紫色，此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互

检。

10.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应

—OH

+NaOH+H

2

O

—ONa

—ONa—OH

—OH

—Br↓

Br—

OH

|

Br

|

O

||

催化剂

△

—OH

+Na

2

CO

3

+NaHCO

3—ONa

7

乙醛与氢气反应：CH3

—C—H+H

2

CH

3

CH

2

OH(注：与氢气加成也叫“还原反应”)

（2）氧化反应

乙醛与氧气反应：2CH3

—C—H+O

2

2CH

3

COOH（乙酸）

乙醛与弱氧化剂反应：CH3

CHO+2Cu(OH)

2

△CH

3

COOH+Cu

2

O↓(砖红色)+2H

2

O

CH

3

CHO+2Ag(NH

3

)

2

OH△CH

3

COONH

4

+2Ag↓+3NH

3

+H

2

O

11.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3

COOHCH

3

COO-+H+

（2）酯化反应

CH

3

—

COOH+C

2

H

5

—

OH

浓H

2

SO

4CH

3

—

C

—

OC

2

H

5

（乙酸乙酯）

+H

2

O

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，归属于取代反应。

12.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

（1）水解反应

CH

3

COOC

2

H

5

+H

2

O无机酸CH

3

COOH+C

2

H

5

OH

（2）碱性水解(中和反应)

CH

3

COOC

2

H

5

+NaOHCH

3

COONa+C

2

H

5

OH

13.糖类

（

1

）葡萄糖的氧化反应

CH

2

OH(CHOH)

4

CHO+2Cu(OH)

2

△CH

2

OH(CHOH)

4

COOH+Cu

2

O↓(砖红色)+2H

2

O

注：此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。

CH

2

OH(CHOH)

4

CHO+2Ag(NH

3

)

2

OH△CH

2

OH(CHOH)

4

COONH

4

+2Ag↓+3NH

3

+H

2

O

（2）糖类的水解反应：《必修②》教材P80的反应，要记

①C

12

H

22

O

11

+H

2

O催化剂C

6

H

12

O

6

+C

6

H

12

O

6

②C

12

H

22

O

11

+H

2

O催化剂2C

6

H

12

O

6

O

||

催化剂

△

O

||

8

(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)(麦芽糖)(葡萄糖)

③(C

6

H

10

O

5

)

n

(淀粉或纤维素)+nH

2

O

催化剂

———→nC

6

H

12

O

6

(葡萄糖)

14.合成高分子

（1）nCH2

＝CH

2

催化剂[CH

2

—CH

2

]

n

(聚乙烯)

（2）nCH2

＝CH－CH

3

催化剂[CH

2

—

׀

CH

3

CH]

n

（3）nCH2

＝CH－

׀

CH

3

C＝CH

2

催化剂[CH

2

－CH＝

׀

CH

3

C－CH

2

]

n

（4）nCH2

＝CH－

׀

CH

3

C＝CH

2

+nCH

3

－CH＝CH

2

催化剂[CH

2

－CH＝

׀

CH

3

C－CH

2

－

׀

CH

3

CH－CH

2

]

n

（5）nCH≡CH催化剂[CH＝CH]

n

（6）n

׀

H

׀

H

C＝O催化剂[

׀

H

׀

H

C—O]

n

（7）nHOCH

2

CH

2

OH催化剂H[OCH

2

CH

2

]

n

OH+(n-1)H

2

O

（8）nHO

׀׀

O

C―

׀׀

O

COH+nHOCH

2

CH

2

OH催化剂HO[

׀׀

O

C―

׀׀

O

COCH

2

CH

2

O]

n

H+(2n-1)H

2

O

（9）

nHO

׀׀

O

C――

׀׀

O

COH+nHOCH

2

CH

2

OH催化剂HO[

׀׀

O

C――

׀׀

O

COCH

2

CH

2

O]

n

H+(2n-1)H

2

O

（10）nH―

׀

H

N―(CH

2

)

5

―

׀׀

O

C―OH催化剂H[

׀

H

N―(CH

2

)

5

―

׀׀

O

C]

n

OH+(n-1)H

2

O

（

11

）