第15章 烯烃Alkene
15.1烯烃(Alkene)
烯烃是不饱和的碳氢化合物。它们仅由碳和氢原子组成,并具有一个或多个碳-碳双键。这意味着烯烃的氢原子数比最大可能数少。碳-碳双键使烯烃的反应性比烷烃更强。乙烯(最简单的烯烃)是合成多种聚合物产品的起始原料,例如聚乙烯、PVC、聚苯乙、涤纶纤维以及抗冻剂和油漆等。当原油进行热裂解时,可产出大量乙烯。
■通式(The general formula)
具有一个双键的烯烃通式为CnH2n。
如何命名烯烃(How to name alkene)
如分子中只有一个碳原子,则不能形成碳-碳双键。因此最简单的烯烃是乙烯CH2=CH2,接下来是丙烯CH3CH=CH2。
■结构(Structure)
烯烃的形状(The shape of alkene)
乙烯是一个平面(平的)分子。这使得每个键之间的角度大约为1200。
与烷烃中的C-C键不同,双键不能旋转。这是由于双键的构成决定的。任何乙烯分子中的氢原子被另一个原子或基团取代,该分子将围绕碳-碳双键呈现相同的平面形状。
■应用和科学探索(Application and How Science Work)
为什么双键不能旋转(Why a double bond can not rotate)
与正常的C-C键一样,碳-碳双键的每个碳原子也有一个P轨青年活动
道(含有一个电子)。这两个轨道重合,形成一个单轨道,其上的电子云密度大于一个单轨道,而小于两个单轨道,见
图1和图2。这样的一个轨道称为(发音pi)轨道,存在这样一个轨道围裙图片
意味着化学键不能旋转。有时也将其称为旋转受限。
■异构体(Isomers)
具有三个碳原子以上的烯烃可形成不同类型的异构体,我们将按照IUPAC系统来对其命名,见5.2节,使用一个后缀ene来显示其有一个双键。
与烷烃中发现的碳链异构体相似,烯烃可形成两种类型的异构体(包含一个双键):
■位置异构体
■几何异构体
位置异构体(Position isomers)
这些异构体的双键处于不同的位置上,即,在碳链不同位置上的一对相邻碳原子之间。
2-丁烯 1-丁烯
碳链越长,形成更多异构体的可能性也越大。
几何异构体(Geometrical isomers)
几何异构是立体异构的一种形式。两种异构体具有相同的结构简式,但是,化学键的空间排布不同。该异构现象只能围绕C=C双键出现。
例如,上述的2-丁烯可按以下形式存在:
Z-2-丁烯 E-2-丁烯
两个甲基在双键的同侧,就称为Z-2-丁烯,两个甲基在双键的异侧,就称为E-2-丁烯。这种异构现象通常称为E-Z异构。
p orbitals:p轨道
orbital:轨道
t桂花茶怎么制作
wo p orbitals produce….:两个p轨道产生
the orbital in ethene:乙烯中的轨道
图1 乙烯中的双键
图2 显示轨道的乙烯模型
■应用和科学探索(Applications and how science works)
已知有机物的数量巨大,并在随时增加。如科学家未能就如何命名这些化合物达成一致意见,则你想找出数据库、书籍和杂志中有关这些化合物的信息几乎是不可能的。这就是为什么国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)要列出命名规则的原因。标注E-Z就是一例。
E-Z异构,即以前熟知的顺-反(cis-trans)异构,直到最近,前缀cis和trans才分别被E-Z取代。因此,例如,Z-2-丁烯的名称就是cis-2-丁烯,而E-2-丁烯的名称就是trans-2-丁烯。在旧书上,仍经常能看到这种标注。但是,旧的标注方法有一个缺点,即在C=C双键上有一种以上不同的取代物时,这种标注方法不起作用。例如:
为给出这两种不同的、难以区分的异构体名称,我们使用E-Z标注方法。