系统命名中英差异有机化学
一、 普通命名法
1、 适用于1~12碳的烃类命名。
2、 前十个碳中文词手分别对应甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,英文对应meth、eth、prop、but、pent、hex、hept、oct、non、dec、undec、dodec。
3、 中文烷、烯、炔对应英文ane、ene、yne
4、 从丁烷起,烃类有同分异构体,简单易构烷烃中文用正、异、新表示,对应英文词头n(normal)、i(iso)、neo
二、 系统命名法
1、 先选取主链为母体,中英主链选取原则相同。
2、 对主链编号,中英相同。
3、 名称的排列顺序,中英模板大致相同:
编号(1,2,3)—取代基(4,5,6)—编号—取代基………—取代基(7)—编号母体
分子中有多种取代基时,中文按优先级,较优先的基团排列在后面。英文按基团首字母在字母表的先后顺序排列。与无机物质的英文命名相比较[1],有机化合物 的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子 中的原子组成及数目,而且要反映出其中所含的官 能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学 的实施,帮助学生阅读化学化工的英文文献,笔者在此对有机化合物的英文命名方法作一简要归纳和介绍。
1有机化合物的官能团分类
有机化合物种类繁多,数目庞大,而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研究,化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主要结构特征的是其分子中的官能团(functional group)。官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。
现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用)的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC系统命名法。同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名(trivial name),甚至缩略名(abbreviated name,如TNT和DDT等)。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。
2烃的命名
(1)烷烃(alkane):有关词头+ -ane
例:
CH4 CH3CH2CH3
methane propane
CH3CH3 CH3CH2CH2CH3
ethane butane
从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生(见表1[2])。如果希腊数字末尾带字母-a,命名对应的烷烃时,直接在其后加-ne。 上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基的一端有(CH3)2CH-结构;“c”、“tert”即“condary”、“tertiary”,相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。
(2)烯烃和炔烃
烯烃和炔烃的命名可由对应的烷烃名而衍生,只要把烷烃名后的-ane用-ene或-yne取代,即
烯烃(alkene):有关词头+ -ene
炔烃(alkyne):有关词头+ -yne
从上述的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用di-(二),tri-(三),tetra-(四)等加以说明。
(3)芳香烃(Aromatic hydrocarbons)
芳香烃因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以-ene结尾。如苯,benzene;萘,naphthalene;醌,anthracene;菲,phenanthrene等。
芳香烃衍生物的命名:若将芳香烃作为母体,则在芳香烃名(如benzene,苯)前加上取代基的位置、数目和名字即成。若芳香烃作为取代基,则称为芳香烃基(如phenyl或ph-,苯基)。其中,苯环上多个取代基的相对位置除了可用数字编号来说明外,还可用ortho-或o-(邻)、meta-或m-(间)、para-或p-(对)来表示。例:
3醇和醚的命名
对醇而言,英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的。普通名通常是在“alcohol(醇)”字前加上连在-OH上的有机基团名即成,IUPAC名只要把对应的母体烷烃名词尾-ane中的-e用-ol取代.