浅谈有机化合物的英文命名
沙文彬
零陆化甲 06507003
对有机化合物进行命名是有机化学工作者和学习有机化学的人经常要面对的问题，而且也是一项必需的技能。而掌握有机物的英文命名在当今科技发展迅猛，交流日益国际化的情形下也是必须的。尤其在查阅化学文献时，知道某一有机物的英文名显得尤为重要。
对一些简单的有机物，人们根据所学的中文命名法基本上可以得出英文名称。如有机物1的英文名称是比较简单的:3-ethyl-2,5-dimethylheptane(2,5-二甲基-3-乙基庚烷)。而对像有机物2一样的多官能团有机物，人们往往连如何用中文命名都不知道，更不要说用英文了。有机物2该当做醚(ether)，某酸乙酯(ethyl ester)，酮(ketone)，还是烯(alkene)呢,但是有机物2只有一个正确的英文命名:ethyl 3-(4-methoxy-2-oxo-3-cyclohexenyl)propanoate [3-
(4-甲氧基-2-氧代-3-环己烯基)丙酸乙酯]。
OO
CHCHCH33CCHOCH23
CHCHCHCHCHCHCH22332
CH3CHO3
有机物2有机物1
掌握有机物的英文命名其实并不困难。只要有中文命名的基础，再掌握一些官能团相应的英文名称，并注意中英文命名中的差异，基本就可以了。一个有机物的英文名称由如下四个部分构成:Locants-Prefix-Parent-Suffix。即由编号，前缀(取代基名称)，母体(主链或环的大小)，后缀(该有机物从属的类别)构成。因此确定一个有机物的英文名称的过程由两步组成:首先分别确定上述的四个部分，然后依正确的顺序和格式将它们表达出来。下分别介绍确定四部分的方法和正确的表达方式。
后缀的确定
对于单官能团有机物英文名称的后缀，只要知道英文中此官能团做后缀时所用的名称就可
以了。而当遇到多官能团有机物时，后缀的选择就有点困难了。在命名时我们不能同时使用多个后缀，只能从此化合物所含的所有官能团中选择一个作为后缀。为此所有的官能团已经被划分为两类:主官能团(principal groups)和次官能团(subordinate groups)。主官能团既可以做后缀，又可以做前缀;而次官能团只能做前缀，不能当后缀使用。常见官能团的分类见表1(见第2页)，其中主官能团以优先性减小的顺序排列，而次官能团不分优先次序。
因此确定一个多官能团有机物英文名称后缀的第一步是找出该有机物中所有的官能团，然后选择其中优先性最高的主官能团。例如有机物3依表1应当做酯(后缀是-oate)来命名，而不是当做酮(后缀是-one)，因为酯基的优先性高于酮基。相似的有机物4应当做醇(后
- 1 -
表1 常见官能团的分类
分类 官能团 作后缀时的名称 做前缀时的名称
羧基 -oic acid carboxy
-carboxylic acid
酯基 -oate alkoxycarbonyl
-carboxylate
酰胺 -amide amido
-carboxamide 主 腈基 -nitrile cyano
官 -carbonitrile
醛基 -al oxo 能 -carbalhyde
团 酮基 -one oxo
羟基 -ol hydroxy
胺基 -amine amino
烯烃 -ene alkenyl
炔烃 -yne alkynyl
烷烃 -ane alkanyl
醚(烷氧基) alkoxy 次卤素 halo 官
能硝基 nitro 团 重氮 diazo
缀是-ol)而不是胺(后缀是-amine)来命名。3和4的英文名分别是methyl 4-oxopentan-
oate(4-氧代戊酸甲酯)和5-amino-2-pentanol(5-氨基-2-戊醇)。但是不能使用多后缀这一规定也有一个例外，就是在命名含有重键(双键和三键)的多官能团有机物时，不可避免的要使用双后缀，因为重键没有做前缀时的名称。如含三键的醇HC?CCH2CH2CH2CH2OH的英文名是5-hexyn-1-ol(5-己炔-1-醇)。
OOHO
CHCHCHCHCHNH32222CHCHCCHCHCOCH32223
有机物4有机物3
母体的选择
在有机物英文名称的后缀确定以后，母体的选择相对是比较容易的。如果优先性最高的主官能团是开链的一部分，我们只要选择包含主官能团最多且最长的碳链做为母体就可以了。在英文名称中即将相应碳数的烷烃名(十碳以内烷烃的英文名称见表2，要掌握英文命名记住它们是必须的)做为母体名称。如丙醇(CH3CH2CH2OH)的英文名为propanol，就是由propane和-ol(醇的后缀)组合而成。注意propane中的e在propanol中已经被删去了，这种删除只发生在如果母体和后缀组合后会出现相邻的元音，那么母体词尾的e就要被删去。而如propanenitrile(丙腈)中的e就不用删去。
- 2 -
而如果优先性最高的主官能团直接连在环上，那我们就使用环的名称做母体。例如，有机物5和6都属于羧酸，其中5的羧基连在三个碳的链上，但6的羧基却直接连在环己烷环上，因而5和6的母体是不同的。5的英文命名是3-cyclohexylpropanoic acid(3-环己基丙酸)，而6的英文命名是2-propylcyclohexanecarboxylic acid(2-丙基环己酸)。
表2 十碳以内烷烃的中英文名称
中 文甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 名
英 文methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane 名
OO
COHCOH
有机物6有机物5 取代基及其编号
当后缀和母体都确定以后，下一步就是确定并编号连在母体连或环上的取代基。这里的取代基包括所有的烷基(常用烷基的英文名称见表3)和除去被确定为后缀以外的所有官
表3 常用烷基的英文名称
烷基结构 英文名称
CH- methyl 3
CHCH- ethyl 32
CHCHCH- propyl 322
(CH)CH- isopropyl 32
CHCHCHCH- butyl 3222
(CH)CHCH- isopropyl 322
CHCH(CH)CH- c-butyl 323
(CH)C- tert-butyl 33
能团。例如有机物7中有三种不同的官能团:羧基(carboxyl)，酮基(keto)和双键(double bond)。因为羧基的优先性最高，又包含羧基的链上有8个碳，所以7是一个octenoic acid(辛烯酸)。除羧基外7的主链上还有一个氧代(酮基)，一个乙基和两个甲基。从羧基碳开始编号，我们就能得到7的英文名称是6-ethyl-2,6-dimethyl-5-oxo-3-octenoic acid(2,6-二甲基-6-乙基-5-氧代-3-辛烯酸)。
正确的表达方式
要得到一个有机物正确规范的英文名称，光确定好上述四个部分还是不够的，最后必须要用一定的规则将四部分准确的表达出来。这些规则包括取代基的排列顺序，括号的使用和命名要写成一个单词还是多个单词的甄别。
- 3 -
CHCHO23
CHCHCCCCCCOH32
CH3OCH3
有机物7
英文命名中取代基的是按其词头的字母顺序排列的，而不是像中文中是按“次序规序”排列的。取代基前的倍数di-，tri-和tetra-等都不参与词头排序，而前缀iso-要参与排序。
当某个取代基比较复杂时，就可以把它看作一个单独的有机物来编号命名。但是当排列所有的取代基时则必须把这个取代基的编号命名用括号括起来，以防与其它部分混淆。例如，
化合物8的英文名称p-chloromethylbenzene(对氯甲苯)表明它有两个取代基连在苯环上。而9的英文名称(chloromethyl)benzene(氯甲基苯)表明它只有一个复杂的取代基连在苯环上。
CHCl3CHCl2
有机物8有机物9
在英文名称中，有的有机物的名称只写成一个单词，而有的却写成多个单词，这该如何判断呢?一般规则是如果某有机物的后缀主官能团本身是一种化合物或单质，那么它的名称就写成一个单词;如果它的后缀主官能团不是一种化合物或单质，那就写成多个单词。如有机物10的英文名称写做dimethylmagnesium(二甲基镁)是一个单词，因为magnesium(镁)是一种单质。而有机物11的名称写做2-bromopropanoic acid(2-溴丙酸)是两个单词，因为acid(酸)不是一种化合物。
MgCHCHCHBrCOOHCH333
有机物10有机物11
有机物的种类繁多，数量巨大，而且不断又有新的化合物出现。因此，很难有一条统一通用的规则可以命名所有的有机物。上面的方法也只适用于常见有机物的英文命名，对于不常见的和特殊的有机物的英文命名还需查阅专著。
参考文献:本文中介绍的方法及所举命名实例大多来自John McMurry的organic chemistry,5th ed.因引用较多，恕不一一注明。
致谢:感谢李童同学启发我想到这个题目。
- 4 -
