实验十一 肉桂酸的制备

实验十一 肉桂酸的制备

一、实验目的：

1．了解肉桂酸的制备原理和方法

2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作

二、实验原理：

芳香醛与含有-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取

代的，不饱和酸。这种缩合反应称为Perkin 反应。本实验将芳醛与酸酐混合后在相应

的无水羧酸盐存在下加热，可以制得，不饱和酸。

CHO

+

(CHCO)O

32

CHCOOK

3

150～170℃

CHCHCOOH

+

CHCOOH

3

按照

Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。

三、实验药品：

苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾4.2g（0.03mol），乙酐8mL（8.64g，0.084mol），饱

和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。

四、实验仪器：

三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸爱放弃 馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引

管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽滤瓶。

五、实验步骤：

在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛沪语童谣 、8mL(8.64g，0.084mol)

[1]

新蒸馏过的醋酐以及研细的4.2g无水碳酸钾。三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝

[2][3]

管，一口用塞子塞上，上加热回流30min。由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。

[4]

[5]

反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液

（注意有大量的CO气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。用二口瓶作

2

为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至

馏出液无油珠澄清为止。

待三口烧瓶内的剩余液稍冷，默默地造句 加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，

滤液转移到烧杯中考宣言 中。将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）

[6]

，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。

[7]

产品在水中或30%乙醇中重结晶。产品包在方形滤纸中，自然晾干，下次实验称重，计算

产率。

肉桂酸为无色晶体，有顺反异构体，通常以反式异构体形式存在，熔点135～136℃，沸点

300℃，1.245 。

d

附注

[1] 苯甲醛久置会氧化为苯角度英语 甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干

净，将影响产品的质量。故实验前要重新蒸馏，收集170～180℃馏分供使用。

[2] 乙酸酐久置会吸水和水解为乙酸。故实验前要重新蒸馏，收集137～140℃馏分。

[3] 碱性催化剂通常用相应酸酐的羧酸钠或钾盐，由于催化剂的碱性较弱，因此反应时间较

长，反应温度较高。使用无水碳酸钾反应时间短产率高。

[4] 开始加热不要过猛，以防醋酸酐受热分解而挥发，白色烟雾不要超过空气冷凝管高度的

1/3。反应温度不易过高，如反应温度过高(200℃左右)，会生成树脂状物质。

[5] 此时不能用氢氧化钠代空穴来风的意思 替碳酸钠，否则会发生坎尼扎罗反应，使未反应的苯甲醛变为苯

甲酸，影响产品质量。

[6] 刚果红试纸变蓝。

[7]也可用其它溶剂进行重结晶，参见下表：

温度℃

0 0.6

25 0.06 22.03 4.1

40 10.9

肉桂酸溶解度 肉桂酸溶解度 肉桂酸溶解度

/g(100g水)/g(100g无水乙醇)/g(100g糠醛)

-1 -1 -1

思考题

1．苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？

2．为什么不能用氢氧化钠代替碳酸钠溶液来中和水溶液?

3．水蒸汽蒸馏的目的是什么?