2023年4月18日发(作者：曲霉毒素)化学与制药工程学院
综合性化学实验
实验题目：
相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷
班 级： 化学0701 ： 07230105
学号
姓 名： 王学进 ： 支部学习
实验日期
相转移催化法合成7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷
摘要：以三乙胺和氯化苄作为原料，以二氯乙烷为溶剂的作用下合成相转移催剂
三乙基苄基氯化铵（TEBA），在（TEBA）作为为相转移催化剂下 ，以环己烯和氯
仿作为原料，以50%氢氧化钠溶液作为溶剂的条件下经关环反应合成7,7-二氯双
环[4.1.0]庚烷，用红外表征其结构
一、实验目的
1. 了解相转移催化反应的原理和在有机合成中的应用。
2. 掌握季铵盐类化合物的合成方法。
3. 掌握液体有机化合物分离和提纯的实验操作技术。
4. 学习二氯卡宾在有机合成中的应用。
二、实验原理
1
TEBA可由三乙胺和氯化苄直接作用制得。反应为
+
-
CHCl + N(CH)CHN(CH) Cl
22532253
一般反应可在二氧乙烷、苯、甲苯等溶液中进行。生成的产物TEBA不溶于有
机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。
2. 卡宾（HC:）是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子，是一种强
2
的亲电试剂。卡宾的特征反应有碳氢键间的插入反应及对C=C和C≡C键的加
成反应，形成三元环状化合物，二氯卡宾（ClC:）也可对碳双键进行加成
2
本实验采用三乙基苄基氯化铵作为相转移催化剂，在氢氧化钠水溶液中进行二氯
卡宾对环己烯的加成反应，合成二氯双环[4.1.0]庚烷，所涉及的PTC反应如下：
水相
有机相
50%NaOH
CHCl/ TEBA
3
Cl
Cl
-
+
NaCl
CHCl + NaOH ClC Na ClC
332
:
+
ClC
2
:
Cl
Cl
--
+
+
RN Cl + NaOH RN OH + NaCl
44
CHCl
3
+
-
RN Cl + ClC
42
:
+
-
RN C Cl + HO
432
三、仪器与试剂
1. 仪器
机械搅拌器，循环水泵，2个100ml圆底烧瓶，肉馅的做法
250ml四口烧瓶，直型冷凝
管，球型冷凝管，滴液漏斗，150℃温度计，2个50ml锥形瓶，250ml分液漏斗，
蒸馏头，接引管，氯化钙干燥管，250ml 和400ml烧杯，布氏漏斗。。
2. 试剂
无水氯化钙，三乙胺，1，2-二氯乙烷，环己烯，氯仿（等体积水洗涤2~3
次），氯化苄，氢氧化钠，无水硫酸钠等。
四，主要物料的物理
名称 C7H10CL2
分子量 82.15 119.38 168.15
性状 无色液体 无色液体无色液体 白色粉末无色液体
折光率 1.4465 1.4459 1.5014
熔点℃ -103.50 -63.5 -114.8℃ -
沸点℃ 82.98 61.7 179.4℃ 89.5℃ 198-197
水（S） 不溶 0.82 不溶 微溶 -
乙醇(S) 溶 溶商王
溶 溶 -
乙醚（S） 溶 溶 溶 溶 -
C6H4 CHCl3 C6H5CH2Cl C6H15N
易挥发 晶体
126.58 101.19
-39.2
五，实验装置
六，实验流程图
六．实验容及其现象记录
时间 容 现象
10：20-12：10 温度慢慢的升高，反应混合物为黄
色液体，
12：10—13：
10
有白色固体析出
13：20—14：
00
白色固体溶解温度为35
14：05-15:00
14：16 时有回流液体产生，温度为
60度，同时有大量的气泡产生。
15;20-16:10 固体溶解，上层略深，为水层，下
层为浅黄色为有机层。分出下层加
入硫酸钠后得到无色液体。
16;20-17:06 62℃事有液体流出是氯仿
192℃时有无色液体流出是清炖鲫鱼的做法
目标产
物。
圆底烧瓶中+2.8ml的
氯化苄+3.5 ml三乙
胺+10ml 1,2-二氯乙烷回流
把产物自然冷却，抽滤
在四口烧瓶中+4.1 g环己烯+15 ml氯仿
+0.25 g TEBA。在剧烈搅拌下，将12.5
[4]
ml 50%氢氧化钠溶液自滴液漏斗中以
较快速度加入（约8~10min）。
在温度下降后，水浴回流1小时。
加入10ml水溶解，分液，加入硫酸钠
先水浴加热。水浴蒸去氯仿后。温度升
高到140℃后换用空气冷凝管，收集沸
点是19鸡血的做法
5~200 ℃的馏分。
七，产率计算及其讨论
1 试验中收集到1.8ml(2.25g) 无色液体
C6H4 （82.15 ） ： C7H10CL2 （168.15）
： 关于感恩的诗
X
4.1土豆鸡肉
g
解得 X=8.39g
产率=2.25∕8.39*100%=26.82%
2 与理论产量相比得到的产品较少，可能有一下几个原因造成：
（1）反应时间不充足，导致反应未完全进行。
（2）反应温度太低，因为太过于担心温度过高会使反应物颜色加深，所以最后
反应速度变慢了。
（3）加水溶解固体时，水的用量不合理，太少会使产物没有溶解出来，太多会
使产物流失。
3.思考题
1. 除了季铵盐以外，还有什么试剂可以做相转移催化剂？
答：
（1）
冠醚类也称非离子型相转移催化剂，它具有特殊的复合性能。如：
1
CHC
817
l
有机相水相或固相
KCNCHCNKCl
18-冠-6
1
817
有机相
水相或固相
OO
OO
O
K
O
CN
（2）非环多醚类 非离子型表面活性剂。中性配体，具有价格低、
稳定性好、合成方便等优点 。如：聚乙二醇：HO（CH2CH2O）nH
聚乙二醇脂肪醚：C12H25O（CH2CH2O）nH
聚乙二醇烷基苯醚：C3H7—C6H4—O（CH2CH2O）nH
2. 反应器为什么要干燥？
卡宾（HC:）是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子，是支行行长
一种强的亲
2
电试剂.遇到水会发生反应。
八、评语和成绩
成绩： 指导教师：
排球准备姿势
