2023年4月17日发(作者:api原料药) ~
杂环化合物的命名
(一)有特定名称的稠杂环
杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC(1979)命名原则规定,保留
特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名,并以此为命名的基础。我国采用“音译法”,按
照英文名称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环的结构。见表
14-1。
(二)杂环母环的编号规则
当杂环上连有取代基时,为了标明取代基的位置,必须将杂环母体编号。杂环母体的编
号原则是:
1.含一个杂原子的杂环
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2.含两个或多个杂原子的杂环
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并按O、S、NH、N的
优先顺序决定优先的杂原子,见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3.有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序
有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号,见表
14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。有的从一端开始编号,共用碳原子一般不编号,编
号时注意杂原子的号数字尽可能小,并遵守杂原子的优先顺序;见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号,如表14-1中嘌呤的编号。
4.标氢
~
上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义:即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。
当杂环满足了这个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这个饱和的原子上所连接
的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加(大写斜体)表示。例如:
H
N
H
N
O
O
1-吡咯 2-吡咯 奢侈包包
2-吡喃 4-吡喃
HHHH
若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键,则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出
氢的位置及数目,全饱和时可不标明位置。例如:
N
H
N
H
O
1,2,3,4-四氢喹啉 2,5-二氢吡咯 四氢呋喃
含活泼氢的杂微信情侣名字
环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式
标明之。例如:
N
N
N
N
H
H
N
N
N
N
9H-嘌呤 7H-嘌呤
(三)取代杂环化合物的命名
当杂环上连有取代基时,先确定杂环母体的名称和编号,然后将取代基的名称连同位置
编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后,构成取代杂环化合物的名称。例如:
NH
2
N
N
N
H
NH
2
OH
N
N
N
N
H
CH
3
2-氨基咪唑 8-羟基喹啉 8-甲基-6-氨基-9-嘌呤
H
~
SOH
3
COOH
O
CHO
N
OH
N
2-呋喃甲酸 3-吡啶甲酸 8-羟基喹啉-5-磺酸
(四)无特定名称的稠杂环的命名
绝大多数稠杂环无特定名称,可看成是两个单杂环并合在一起(也可以是一个碳环与一
个杂环并合),并以此为基础进行命名。
1.基本环与附加环的确定
稠杂环命名时,先将稠合环分为两个环系,一个环系定为基本环或母环;另一个为附加
环或取代部分。命名时附加环名称在前,基本环名称在后,无无的成语
中间用“并”字相连。例如:
3
b
c
ae
SN
1
2
H
d
23
,
-
b
吡咯噻吩并[ ]
附加环附加环编号基本环编号
基本环
基本环的选择原则:
(1) 碳环与杂环组成的稠杂环,选杂环为基本环。例如:
N
O
N
N
苯并呋喃(呋喃为基本环) 苯并嘧啶(嘧啶为基本环) 苯并喹啉(喹啉为基本环)
(2) 由大小不同的两个杂环组成的稠杂环,以大环为基本环。例如:
O
NN
H
O
吡咯并吡啶(吡啶为基本环) 呋喃并吡喃(吡喃为基本环)
~
(3) 大小相同的两个杂环组成的稠杂环,基本环按所含杂原子N、O、S顺序有限
确定。例如:
SONS
H
噻吩并呋喃(呋喃为基本环) 噻吩并吡咯(吡咯为基本环)
(4) 两环大小相同,杂原子个数不同时,选杂原子多的为基本环;杂原子数目也相
同时,选杂原子种类多的为基本环。例如:
N
NN
NN
ON
H
吡啶并嘧啶(嘧啶为基本环) 吡唑并噁唑(噁唑为基本环)
(5)如果环大小、杂原子个数都相同时,假如我变成了
以稠合前杂原子编号较低者为基本环。例如:
N
NN
N
N
NN
HH
N
吡嗪并哒嗪(哒嗪为基本环) 咪唑并吡唑(吡唑为基本环)
(6)当稠合边有杂原子时,共用杂原子同属于两个环。在确定基本环和附加环时,均
包含该杂原子,再按上述规则选择基本环。例如:
N
NS
咪唑并噻唑(噻唑为基本环)
2.稠合边的表示方法
稠合边(即共用边)的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂
环的编号顺序,将环上各边用英文字母a、b、c…表示(1,2之间为a;2,3之间b…)。
附加环按原杂环的编号顺序,以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时,应使稠合边的编号尽
可能小。表示稠合边飞天仙女图片
位置时,在方括号内,阿拉伯数字在前,英文字母在后,中间用短线相
连。阿拉伯数字排列顺序按英文字母顺序为准,相同时数字从小到大,相反时从大到小。例
如:
~
N
5
e
b
62
12
a
NN
4
3
d
c
N
d
e
5
4
3
c
6
1
N
NN
b
a
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶 吡嗪并[2,3-c]哒嗪
3
NN
21
b
db
N
NNNS
5
eae
H
H
4
c
5覆盆子功效
4
c
d
2
a
3
咪唑并[4,5-d]吡唑 咪唑并[2,1-b]噻唑
3.周边编号
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个稠杂环的环系进行编
号,称为周边编号或大环编号。其编号原则是:
(1)尽可能使所含的杂原子编号最低,在保证编号最低的前提下,再考虑按O、S、
NH、N的顺序编号。例如:
34
是
NN
43
NONO
H
12
22
NN
6
55
不是
N
N
NO
6
H
1
也不是
6
5
1
4
H
3
(2)共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编四岁孩子
号,如需要编号时,用前面相邻的位
号加a、b…表示。例如:
4
5
68
7
33
b
CH
3
a
1
NN
8
a
3
2
CHCH
33
(3)在不违背前两条规则的前提下,编号时应使共用杂原子位号尽可能低,使所有氢
原子的总位号尽可能小。例如:
5
6
HCNO
3
N
1
2
b
a
3
7
H
1
4
3
2
4.命名实例
~
2
6
5
NN
b
c
a
d
4
N
7
1
51
42
NH
3
3
1
a
N
2
HC
3
9
8
10
b
c
d
5
3
4
he
7
OH
g
f
6
4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(别嘌醇) 总结与计划
9-甲基苯并[h]异喹啉
O
CPh
1
N
2
3
11117
111
a
b
24
10
a
NO
5
b
9
6
8
7
2-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑
-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 (驱虫净)
(吡喹酮)
53
1
N
4
62
b
PhNS
a
2
1