醛酮的制备汇总
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醛酮的制备是有机合成中⾮常重要的⼀类反应，下⾯对往期有关醛酮的合成的反应进⾏汇总，虽然不成系统，但⽅便⼩伙伴们学习。部分内容⾮原创，如涉及版权问题请联系本号删除。点击反应的标题，可以查看详细内容。本篇⽂章可以在下⽅菜单“ 常见反应类型汇总”中查看。
Nef反应
1893年，M.Konovalov⽤稀酸（AcOH,H2SO4）处理1-苯基硝基⼄烷的钾盐可以得到1-苯基硝基⼄烷和苯⼄酮。⽽基本在同⼀时间的1894年，J.U.Nef独⽴地系统地研究了各种硝基烷钠盐的酸解反应，并发现此类反应的主要产物为相应的羰基化合物。由于Nef独⽴地系统地对此类反应的研究，因此将硝基烷转化为相应的羰基化合物的反应被称为Nef反应。Eschenmor-Tanabe裂解反应
α,β-环氧酮通过α,β-环氧磺酰腙中间体裂解为酮和炔的反应。
Polonovski反应
叔胺的氮氧化物⽤活性试剂（如⼄酸酐）处理，重排⽣成N,N-⼆取代⼄酰胺和醛的反应。
Vilsmeier-Haack甲酰化反应台式电脑怎么设置开机密码
利⽤Vilsmeier试剂在富电⼦芳⾹化合物上引⼊甲酰基的反应被称为Vilsmeier-Haack甲酰化反应。
Reimer–Tiemann反应
碱性条件下苯酚和氯仿反应⽣成邻甲酰基苯酚的反应。
Gattermann–Koch reaction
Houben-Hoesch反应
酚或酚醚和腈类化合物在酸催化下进⾏酰基化的反应被称为Houben-Hoesch反应。
【有机反应百科】菅沢反应 Sugasawa Reaction
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使⽤腈的苯胺衍⽣物的O-酰化反应。该反应中，苯胺⽆需事先保护就⾏进⾏。众所周知，对于苯胺的Friedel-Crafts酰基化，由于氮原⼦上的孤对电⼦对会与路易斯酸发⽣配位，导致芳⾹环的电⼦密度下降，使得反应很难进⾏。⽽本反应通过使⽤两种路易斯酸，回避了上述问题。通常的路易斯酸的组合是BCl3-AlCl3、⽽使⽤与氯原⼦亲和性更⾼的GaCl3，可以使得反应在更加温和的条件下进⾏。
Stetter反应
醛和α,β-不饱和酮在噻唑盐的催化下反应制备1,4-⼆羰基化合物的反应。噻唑盐是氰离⼦的安全替代试剂。此反应也被称为 Michael-Stetter反应，机理和安息⾹缩合类似
Baker-Venkataraman重排
碱催化下邻酰氧基芳基酮重排得到相应的芳基β-⼆酮的反应被称为 Baker-Venkataraman重排。
Stork–Danheir反应
β烷氧基烯酮和有机⾦属化合物（格⽒试剂或有机锂）反应接着进⾏酸处理得到另⼀种烯酮的反应，新⽣成的烯酮的羰基的位置是原料中烯醇醚的烯碳的位置。
宁波继续教育网Stork烯胺烷基化反应
烯胺和烷基卤代物或酰卤反应进⾏α-烷基化或酰基化的反应被称为Stork烯胺合成反应。
Hajos–Wiechert反应
(S)-(—)-脯氨酸催化的不对称 Robinson关环反应。
Robinson关环反应
环⼰酮先对甲基烯基酮进⾏迈克尔加成，然后进⾏分⼦内的羟醛缩合关环得到六元环的α，β-不饱和酮的反应。
Pauson-Khand环戊酮合成
烯烃，炔和⼀氧化碳通过⼋羰基⼆钴进⾏ [2 + 2 +1] 环加成制备环戊酮的反应。
Nazarov环化反应
在酸催化下由⼆烯基酮电环化制备环戊烯酮的反应。
如何买车险划算Meyer–Schuster重排
通过1,3-迁移α-炔基仲醇或叔醇异构化得到α，β-不饱和羰基化合物的反应。当炔基是端基炔时，产物是醛，⽽⾮端基炔则为酮。此反应机理与Rupe重排类似。
Rupe重排
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酸催化下α-炔基叔醇重排⽣成α，β-不饱和酮的反应。
Nicolaou脱氢反应
当量的IBX (o-iodoxybenzoic acid，邻碘酰基苯甲酸) 氧化醛酮制备α，β-不饱和醛酮的反应，另外相似的还有Saegusa 氧化。
Davis氧杂氮丙啶氧化反应
利⽤2-芳基磺酰基-3-芳基氧杂氮丙啶（Davis试剂）作为氧化剂的反应，被称为Davis氧杂氮丙啶氧化反应。在羰基和酯基的α位在温和条件下引⼊羟基是最常⽤的应⽤。
羟醛缩合反应（Aldol condensation）
醛酮在碱性条件下得到烯醇盐和另⼀个羰基化合物缩合得到β-羟基醛酮的反应。有时β-羟基醛酮会脱
⽔得到α，β-不饱和羰基化合物。将烯醇盐加成到醛（ aldehyde）上得到醇（ alcohol），因此此反应被称为 Aldol缩合反应。
Mukaiyama羟醛缩合反应
Saegusa氧化反应
钯催化下将烯醇基硅烷转化为α，β-不饱和酮的反应。
Dakin-West反应
将α-氨基酸和醋酸酐在碱性条件（吡啶）下反应通过噁唑啉（氨基酸内酯）中间体⽣成α-⼄酰基氨基甲基酮并放出⼆氧化碳的反应。
Pinacol重排
weinreb酰胺制备酮
N-甲氧基-N-甲基酰胺俗称Weinreb酰胺、它能与Grignard试剂或有机锂试剂反应⽣成酮。酰卤或是酯中加⼊两倍当量的格式试剂或是有机锂试剂的话会得到醇，⽽Weinreb酰胺则能够避免这种过度的加成。
常⽤试剂----Weinreb酰胺
合肥旅游景点Friedel-Crafts酰基化反应
在Lewis酸催化下利⽤酰卤或酸酐在芳基或脂肪基底物上引⼊酮基的反应称为Friedel-Crafts酰基化反应。
Pummerer重排
Dieckmann缩合反应
克莱森缩合
碱催化下酯缩合得到β-酮酯的反应。
⼄酰⼄酸酯合成法（acetoacetic ester synthesis）
⼄酰⼄酸酯经过C-烷基化，⽔解，脱羧，合成酮的反应被称为⼄酰⼄酸酯合成法。
Clain重排反应
Ley-Griffith氧化反应
TPAP可以催化量地使⽤，反应⼀般在室温下进⾏，这样可以温和，⾼效，选择的氧化醇羟基⽣成醛和酮，它在氧化反应中具有不可取代的地位。
Criegee⼆醇氧化裂解
利⽤Pb(OAc)4【lead tetraacetate (LTA)】氧化邻⼆醇得到相应的两个羰基化合物。跟⾼碘酸钠的氧化开裂（必须是cis-⼆醇才可以引发裂解反应）相⽐，该反应不需要⽔系溶剂，⽽且反应活性也更⾼。
Trost氧化
评议⼀级，⼆级醇共存的情况下，选择性氧化⼆级醇的反应。
Kornblum氧化
1957年，N. Kornblum及其团队发现将活化的苄基伯溴代物和芳基酮的α-溴代物等底物溶于DMSO中可以被氧化为相应的醛和苯基⼆羰基化合物。
Swern氧化反应
利⽤草酰氯，DMSO和三⼄胺将醇氧化为相应的羰基化合物的反应。
Mukaiyama氧化反应
此⽅法利⽤S-苯基硫代羟胺胺，是最新型的氧化反应中的⼀种。试剂在室温下也容易处理，并且反应条件很温和(室温，弱碱性)的氧化反应。
Corey-Kim氧化反应
醇在N-氯代丁⼆酰亚胺（NCS）和⼆甲硫醚（Me2S，DMS）的作⽤下，再经碱处理可得相应的醛酮的反应。
Albright–Goldman氧化反应
工行基金⼄酸酐和DMSO作为活化剂的将醇氧化为醛酮的反应。Albright, J. D.和Goldman, L. 在1965年⾸先系统的介绍了此反应。【J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214】。反应也可在在室温下进⾏，延长反应时间⾄12-24⼩时。此⽅法不是很好的氧化醇为醛酮的⽅法，基本可以⽤ Swern氧化反应代替，该反应特别对⽴体位阻较⼤的醇的氧化效果较好。
Moffatt氧化反应
通过DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反应，也被称为Pfitzner -Moffatt氧化。
Dess-Martin⾼碘烷氧化
利⽤三⼄酰氧基⾼碘烷将醇氧化为相应的羰基化合物的反应。
Riley氧化
使⽤⼆氧化硒氧化羰基α位亚甲基或烯烃的烯丙位的反应都被称为Riley氧化反应。
