环烷烃的命名 完整版 优秀公开课

更新时间:2023-07-25 13:10:55 阅读: 评论:0

环烷烃的命名
1. R ,S 构型的确定
人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality )。当一个碳原子与四个不同的基团相连时,可以产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,因此与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chral carbon atom )。为了区别因手性碳而引起的两种不同的立体结构,称其中一种立体结构的手性碳为R 构型,而另一种立体结构的手性碳为S 构型。并规定用如下的方法来确定手性碳的构型:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R 构型(拉丁文rectus 的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为S 构型(拉丁文sinister 的字首)。
H
2OH
4
13
2
看的方向
例如:
H 3
2
1
3
3
2
1
(S )-(+)-乳酸逆时针方向旋转
(R )-(-)-乳酸顺时针方向旋转
图2−1  R ,S 构型的确定 2.环状化合物顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis  configuration )。另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(trans  configuration )。例如:
CH 3
C
H 3CH 3
C
H 3(反)-1,4-二甲基环己烷
(顺)-1,4-二甲基环己烷
3.单环烷烃的命名
只有一个环的环烷烃称为单环烷烃(monocyclic alkane )。环上没有取代基的环烷烃命名时只须在相应的烷烃前加环,英文名称只须在相应的英文名称前加
cyclo 。例如:
环丙烷cyclopropane 环戊烷cyclopentane
环丁烷cyclobutane 环己烷cyclohexane
环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如:
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3
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CH 3
1
2
3
4
5
6
中文名称: 2-甲基-4-环己基己烷
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英文名称: 4-cyclohexyl -2-methylhexane
而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。例如:
贫困证明范文CH 2CH 3
中文名称: 乙基环己烷
英文名称: ethylcyclohexane
当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。例如:
CH 3
CH 2CH 3
H 3C
1
2
34
5
6中文名称:1,4-二甲基-2-乙基环己烷
英文名称:2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane尿床怎么办
但由于环没有端基,有时会出现有几种编号方式都符号最低系列原则的情况。例如:
CH 3
CH 2CH 3123
4
56CH 3
CH 32CH 31
234
5
6CH 3
CH 3
CH 2CH 3
1
234
5
6
(i)(ii)(iii)
上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合最低系列原则。也即
应用最低系列原则无法确定那一种编号优先。在这种情况下,中文命名时,应让顺序规则中较小的基
团位次尽可能小。所以应取(i )的编号,化合物的名称是1,3−二甲基−5−乙基环己烷。英文命名时,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。所以应取(iii )的编号,化合物的名称是l −ethyl −3,5−dimethylcyclohexane 。
当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子有反轴对称性,构型用顺反表示,分子没有反轴对称性,构型用R ,S 表示。例如:
CH 3
H H 3C
H CH 3
H H
H 3C
H
CH 3
H 3C
H
顺-1,2-二甲基环丙烷cis -1,2-dimethylcyclopropane
(1S ,2S )-1,2-二甲基环丙烷(1S ,2S )-1,2-dimethylcyclopropane
(1R ,2R )-1,2-二甲基环丙烷(1R ,2R )-1,2-dimethylcyclopropane
3
6
14
(1S ,3S )-1-甲基-1-
乙基-3-氯-3-溴环己烷(1S ,3S )-1-bromo -1-chloro -3-ethyl -3-methylcyclohexane
环上带有三个或更多基团时,若用顺、反表示构型,要选用一个参照基团,通常选用1位的基团为参照基团,用r −1表示,放在名称的最前面。例如:
3
3
中文名称: r -1, 反-1,3-二甲基-顺-5-乙基环己烷英文名称: r -1,ethyl- cis -3- trans -5-dimethylcyclohexane
4.桥环烷烃的命名
桥环烷烃(bridged hydrocarbon )是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon ),两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,如需断两次的桥环烃称为二环(bicyclo ),断三次的称三环(tricyclo )
等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用圆点隔开,最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基,则列在整个名称的前面,桥环烃的编号是从第一
个桥头碳开始,从最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序将其余的桥编号,如编号可以选择,则使取代基的位号尽可能最小:
二环[1.1.0]丁烷
bicyclo[1.1.0]butane 二环[3.2.1]辛烷bicyclo[3.2.1]octane
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane
1
23
明朝宦官
4
5
6
玉米须泡水781
炒白扁豆
2
3
47651
23
4
5
6
7
如上式三环烃中,在2,6位中间无碳原子,因此用零表示,在零的右上角标明位号,位号中间用逗号隔开。
对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。
金刚烷amadantane
立方烷cubane
5.螺环烷烃的命名
螺环烷烃(spirocyclic hydrocarbon )是指单环之间共用一个碳原子的多环烃,共用的碳原子称为螺原子(spiro atom )。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号,由第一个环顺序编到第二个环,命名时先写词头螺,再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数,数字之间用圆点隔
开,最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称,如有取代基,在编号时应使取代基位号最小,取代基位号及名称列在整个名称的最前面:
H 3C
螺[4.5]癸烷
spiro[4.5]decane 螺[5.5]十一烷spiro[5.5]undecane
4-甲基螺[2.4]庚烷
4-methylspiro[2.4]heptane 12
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
34
56
7
螺[]十一烷分子对称,可合并命名,称为螺[二环己烷](spirobicyclohexane )。

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