6.4.2 R 、S 标记法 The R , S Convention
幸福树如何养殖R 、S 标记法中的R 和S 是拉丁文Rectus 和Sinister 的简写,分别表示“右”和“左”。R / S 标记法原则如下:
(1) 将与手性碳原子相连的四个不同的原子或基团按次序规则排出先后次序。假定a >b >c >d 。
(2) 将排在最末的d 放在远离我们的方向。再从优先的基团a 开始,沿着a 、b 、c 的顺序画圈。若是顺时针方向,则称为R 构型,若是反时针方向,则称S 构型。
R
S
如D -(-)-乳酸又可称为R -(-)-乳酸, L -(+)-乳酸又可称为S -(+)-乳酸。因为乳酸分子中手性碳上的基团按次牛腱子的做法
刘层层序规则排列顺序为:-OH >-COOH >-CH 3>-H 。
COOH H
OH
带流的成语
CH
3
COOH
HO
H
CH 3
赴日签证3
3剥莲蓬
3
3
上面介绍的是用立体模型或透视式来确定构型(R 型或S 型)的方法。如果用Fischer 投影式来确定构型,通常可以采用下述经验方法:
若次序规则中最小的原子或基团位于Fischer 投影式中的上面或下面(竖向),这时就可以对投影式中的其它三个原子或基团按照从大到小的排列顺序,顺时针方向是R 构型,反时针方向是S 构型。
(R)-氟氯溴甲烷 (S)- 氟氯溴甲烷
快纤瘦
(R)-Bromo-chloro-fluoro-methane (S)-Bromo-chloro-fluoro-methane
若次序规则中最小的原子或基团是位于Fischer投影式中的左边或右边(横向),这时也可以按上述方法确定排列顺序,但顺时针为S型,反时针为R型。
本领的反义词
(S)- 氟氯溴甲烷 (R)-氟氯溴甲烷
(S)-bromo-chloro-fluoro-methane ( R)-bromo-chloro-fluoro-methane
因此,我们在用Fischer投影式确定R、S构型时,应该特别注意手性碳原子所连的原子序数最小的原子或基团所处的位置。但根据Fischer投影式的书写规则,最小的原子或基团位于Fischer投影式中的左边或右边(横向),因此其构型的判别恰好与用立体模型或透视式来确定构型(R型或S型)的结果相反。
R / S标记法用来表示手性碳原子的构型比较明确,符合系统命名的要求,因此也叫R / S命名法。