农药学学报,2005,7(3):2012209
Chine Journal of Pesticide Science
吾心安处
学习使人・专论与综述・
具有植物诱导抗病活性的先导化合物及其结构修饰
鲍丽丽2, 刘凤丽2, 范志金1,23
(1.中国农业大学理学院，农业部农药化学及农药使用技术重点开放实验室，北京100094;
2.南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，天津300071)
摘 要：系统介绍了苯并噻二唑、2,62二氯异烟酸、β2氨基丁酸和水杨酸这4类应用较广泛的植物诱导抗病激活剂的研究进展，并对其衍生物及其抗病活性进行了归纳总结，对其诱导抗性进行了讨论。
关键词：植物诱导抗病激活剂；先导结构；先导修饰
中图分类号:S436 文献标识码:A 文章编号:100827303(2005)0320201209
M od i f i ca ti on of L ead i n g Co m pounds of Pl an t Eli c itor
and Its System i c Acqu i red Resist ance
BAO L i2li2, L I U Feng2li2, F AN Zhi2jin1,23
(1.College of Science,China A gricultural U niversity,Key L aboratory of Pesticide Che m istry&A pplication
Technology of M inistry of A griculture,B eijing100094,China;2.Institute of Ele m ento O rganic Che m istry, S tate Key L aboratory of Ele m ento O rganic Che m istry,N ankai U niversity,Tianjin300071,China)
Abstract:The p lant elicit or can induce syste m ic acquired resistance in the treated p lants against
账的组词
f oll owin
g pathogen attack.Several p lant elicit ors,suc
h as benz othiadiaz ole,2,62dichl or ois onicotinic
acid,β2a m inobutyric acid,salicylic acid and its derivatives and other p lant elicit ors which can induc
e re2 sistance are particularly p rented.The modificati on on structures of the main p lant elicit ors and their in2 ducti on of syste m ic acquired resistance were discusd.
Key words:Plant elicit or;leading stucture;modificati on of leading structure
利用植物诱导抗病激活剂(Plant elicit or，以下简称PE)激活植物自身的免疫系统是近年来植物病害防治领域内重要的新途径和新技术。植物诱导抗病性就是指利用物理的或化学的方法预先处理植物，改变植物对病菌的反应，激发植物潜在的抗病能力，使原来感病的部位产生局部的或系统的抗病性，也曾用“系统获得性抗性(System ic acquired resistance)”、“获得性生理免疫(Acquired
physi ol ogical i m munity)”、“抗性位移(Transl ocati on of resistance)”、“植物免疫作用(Plant i m munity)”和“诱导系统抗性(Induced system ic resistance)”等进行过描述。植物诱导抗病性分为局部诱导抗病性(LAR)和系统诱导抗病性(S AR),LAR是指在诱导部位周围产生的抗性，其典型例子是过敏性坏死反应(HR)，通过侵染点周围细胞和组织坏死而阻止病菌扩散，常常伴随植保素的大量增加;
收稿日期:2005202202；修回日期:2005207218.
作者简介：鲍丽丽(19792)，女，黑龙江海伦人，硕士研究生，从事农药学的研究;3通讯作者：范志金(19682)，男，四川乐山人，博士，副教授，现在南开大学元素有机化学研究所工作，主要从事农药学的研究。联系电话:022*********,E2ma il:fanzj@nankai.edu
基金项目：国家重点基础研究发展计划(“973”项目)(2003CB114402)；国家自然科学基金(批准号30270883)；农业部农药化学及农药使用技术重点开放实验室开放基金项目.
S AR是指植物经诱导后在植物全株都表现出抗病性。由PE诱导产生的抗病性就是S AR,PE是指虽然其自身及其代谢物无直接的杀菌活性，但能诱导植物的免疫系统产生广谱、持久和滞后的系统获得抗病性能。PE可分为生物源和非生物源两类。生物源类有蛋白类(harp in蛋白)、寡糖类(葡聚寡糖)和糖蛋白类(从酵母的反转录酶中获得的糖肽)以及不饱和脂肪酸等。非生物源类主要有内源的乙烯(Et)、水杨酸(S A)、茉莉酸(JA)和一氧化氮(NO)，外源的苯并噻二唑(B TH)、DL2β2氨基丁酸(BABA)、2,62二氯异烟酸(I N A)及其甲酯、N2氰甲基222氯异烟酰胺(NC I)、烯丙异噻唑(p robenazole)、2,22二氯23,32二甲基环丙烷羧酸酯(DDCC)、水杨酸甲酯衍生物、茉莉酸甲酯(MJ)和磷酸盐及蚯蚓粪等[1～5]，其中苯并[1,2,3]噻二唑272硫代羧酸酯(B TH)是目前研究开发最成功的典范。PE具有广谱、持久和滞后的特点，其诱导抗病的作用机制为除了能引起植物富含羟脯氨酸糖蛋白(HRGP)的变化和木质素的沉积而形成物理防御机制外，内源水杨酸的累积和氧化激增的形成使得植物局部细胞程序化死亡而产生过敏反应，其抗病信号可以由内源信号传导物质S A、JA、Et和NO传导到达整个植株，由抗病相关基因的调控和表达也可引起寄主防御酶系如苯丙氨酸解氨酶(PAL)、β21,32葡聚糖酶(β21,32glucana)、几丁质酶(chitina)、过氧化物酶(POX)等和病程相关蛋白(PRP)的调控与表达[4]。本文侧重介绍BTH、I N A、BABA和S A以及寡糖等其他PE的研究进展，并对其衍生物及其抗病活性进行归纳总结，对其系统获得抗病生物活性进行讨论。
1 苯并噻二唑
1.1 苯并噻二唑的发现及其诱导抗性
原诺华公司(现先正达公司)的Kunz等在研究开发磺酰脲除草剂时获得了B TH，并首次发现该化合物能激发植物产生S AR，其商品名为B i on, 1996年其制剂在德国和瑞士分别以B i on50W G和Unix B i on50W G的商品名注册。许多的研究发现,BTH能迅速被植物吸收和传导，激活植物抗性反应并影响病原菌生活的多个环节。B TH在离体条件下对晚疫病菌(Phy toph thora infestan t)、交链孢菌(A lterna ria)、黑粉菌(U stilago escu len ta)等无任何杀菌活性[6]，但却能诱导水稻、小麦、烟草等多种植物的内部免疫机制，起到对霜霉病菌(Perono2 spora pa rasitica)、晚疫病菌、稻瘟病菌(Pyricu la ria oryzae)等病原菌的广谱的系统防治作用(表1)，是一种广谱的植物防卫机制的化学激活剂。孝亲日记
Table1 Plants exhibiting syste m ic acquired resistance t o different pathogens after BT H2treat m ent
Plant植物Pathogen病原菌
R ice水稻M agnaporthe gria(Hebert)Barr子囊菌
Xantho m onas ae白叶枯病菌
T obacco烟草Peronospora hyoscyam i de Bary f1s p.
tabacina烟草霜霉病菌
W heat小麦B lum eria gram inisf.itici白粉病菌
Fusarium cul m orum山顶镰孢菌
Soybean大豆Sclerotinia sclerotiorum核盘菌
Cowpea豇豆Colletotricbum destructivum烟草病菌
Cott on棉花A lternaria m acrospora棉花轮纹斑病菌
Verticillium dahliae Kleb大丽轮枝菌
Muskmel on甜瓜Erysiphe cichoracearum甜瓜白粉病菌
Pudo m onas lach rym ans细菌角斑病菌Papaya番木瓜Phytophthora pal m ivora棕搁疫霉病菌Cucumber黄瓜C ladosporium cucum erinum黄瓜黑星病菌
Colletotricbum destructivum烟草病菌
T omat o番茄B ro m oviridae(C MV2Y)黄瓜花叶病毒
Clavibacter m ichiganensis subs p.insidiosus
苜蓿萎蔫病菌
Caulifl ower花椰菜Peronospora parasitica霜霉病菌
Sugar beet甜菜Beet necr otic yell o w vein virus甜菜坏死黄脉病毒
B r occoli椰菜Plutella xylostella小菜蛾幼虫
Grapevine葡萄树B otrytis cinerea灰霉菌
Pear梨树Er w inia am ylovora梨火疫病菌
Pepper胡椒Xantho m onas cam pestris pv.V esicatoria
辣椒疮痂病菌
Pearl m illet珍珠黍Sclerospora gram inicola谷子白发病菌
Sunfl ower向日葵Puccinia helianthi向日葵锈病
O robanche cum ana向日葵列当
Note:I n order t o save s pace,the documents were not listed in the references of this paper.The sa me in the f oll owing tables.
1.2 苯并噻二唑的结构修饰和构效关系
构效关系研究表明，苯并噻二唑(BTH )
环上无取代基的化合物本身无诱导
活性；苯环上取代基的位置至关重要,4、5或6位取代的化合物无诱导活性;7位取代基为甲基、磺酸基、磺酰胺基、次膦酸、硝基时也无诱导活性，取代基为羧基时有诱导活性，取代基为醛基、羟基时诱导活性较羧基低;7位为羧基的衍生物诱导活性
202农 药 学 学 报Vol.7
很高，但随羧酸衍生物的相对分子质量增大，活性降低;4、5或6位上出现第二取代基时常会引起诱导活性降低；以其他五元杂环取代噻二唑的结构均无诱导活性
[7]
。美国专利对BTH 衍生物的诱导
抗性做了大量报道，主要结构通式为1～5[8～12]
,
其生测结果显示，该类化合物能诱导植物对多种病害产生抗性，如：霜霉病、稻瘟病、炭疽病(Colle 2
totrichum g loeosporioides )等。其中诱导抗病效果相
对较好的是：在1中Z 为甲基或氟取代的苯基、丙醇基和氨基等基团；在2中,R 1
、R 2
、R 3
为烷氧基、烷硫基、呋喃基等,X 1、X 2为卤原子；在3中,R 为羰基,A 为磺酰基等,Y 为烷基或烷氧基等基团；在4中,A 1、A 2为羟基、烷基、苯基取代的环己酮基;
结构式5中,A 为乙氰基、苯甲酸甲酯基、带氰基的丙烯酸甲酯基、羟胺乙腈等基团。它们可以使作物对病菌的感染率降低到0～20%
。
word删除空白页 Moriya 等
[13]
在专利中报道了一类有较好诱导抗性效果的B TH 衍生物6，它能诱导多种植物抵御稻瘟病、灰斑病(Cercospora zeae 2m ayd is )、炭疽病等多种真菌、细菌和病毒引起的疾病，其中R 3
是氢及被氯取代的42异烟酸基,R 1
、R 2
为噻唑等基团时效果较好，可使作物对病菌的感染率降低到20%左右。Yoshi o 等[14]
报道化合物7对根肿菌
纲、卵菌纲、担子菌纲等具有较好的诱抗效果;
Oostendorp 等
[15]
报道该类化合物也能够诱导植物
抗害虫、螨类和线虫，其中当Het 为噻唑、咪唑、三唑等基团时诱抗效果较好。国内对B TH 结构修饰的报道较少见，有文献报道新合成的N 2烷基2苯并[1,2,3]噻二唑272甲酰胺类和苯并[1,2,3]噻二
唑272甲酰肼类衍生物(8)
[16,17]
出版的英文，部分化合物表现
出诱导黄瓜抗黄瓜灰霉病菌(B otrytis cinerea )的诱导抗性，当R 为异丁基或己基时效果较好，抑制率达70%～80%
。
2 2,62二氯异烟酸
2.1 2,6-二氯异烟酸的诱导抗病活性
2,62二氯异烟酸及其甲酯衍生物(以下统称I N A )可诱导植物的系统抗性(见表2)。该药在温
室和大田使用能保护黄瓜、水稻和其他多种植物免受多种真菌、细菌和病毒的侵害。
Table 2 Plants exhibiting syste m ic acquired resistance
t o different pathogens after I N A 2treat m ent
Plant 植物
Pathogen 病原菌
A rabidopsis 拟南芥
Pudo m onas syringae 假单胞菌Tobacco 烟草Tobam ovirus (T MV )烟草花叶病毒Barley 大麦 B.g ram inis f .s p.hordei 白粉病菌R ice 水稻M agnaporthe gria (Hebert )Barr 子囊菌B r oad bean 蚕豆R ust fungus u ro m yces fabae 蚕豆锈病Soybean 大豆S clerotin ia sclerotiorum 核盘菌Cott on 棉花A lternaria m acrospora 棉花轮纹斑病V erticillium dah liae Kleb 大丽轮枝菌Ro 玫瑰S phaerotheca panno 白粉病菌Cucumber 黄瓜S phaerotheca panno 白粉病菌Grapevine plants 葡萄P las m opa ra viticola 葡萄霜霉病菌B r occoli 椰菜
P lu tella xylostella 小菜蛾幼虫
2.2 I NA 的结构修饰
研究发现，在异烟酸的基本骨架上引入不同取代基时，同样可表现出广谱的诱导抗性。专利文献
[18～20]
报道了一些具有诱导抗病活性的I N A 衍生物
[9～11]
及其诱导水稻、高梁、小麦、烟草等对
白粉病、霜霉病、烟草野火病(Pudo m onas sy ringae
pv .tabaci )等产生抗性。其中在9中，当Hal 为氯，羰基上连有烷氧基、烷硫基、丙炔氧基等基团时效果较好。在10中，当Y 为氯或溴,Q 为烷基、酯基、丙烯基,A 为苯基或被硝基、氯原子、氰基、三氟甲基取代的苯基,X 为氧或硫时，可使作物对病菌的抑制率达到90%左右。在11中,R 1
为氢或烷基,R 2
为酰基,R 3
、R 4
为氯原子或三氟甲基时效果较好。Eckhardt怎样做奶茶
[21]
则报道了12对葡萄霜霉
病、晚疫病、炭疽病等具有诱导抗性，其中Hal 为氯
3
02No .3鲍丽丽等：具有植物诱导抗病活性的先导化合物及其结构修饰
原子，酰胺上连有噻吩、噻二唑、口恶唑等基团时效果较好。Yoshi o
[22]
报道13对稻瘟病、白叶枯病
(X an tho m onas oryzae )、斑点病
(Pudo m onas
syringae )等有诱抗作用，其中R 4
、R 5
为卤原子,R
3
为甲基、三氟甲基或噻吩基,R 1
、R 2
为烷基或烷氧
基时效果较好。Moriya
[13]
报道了14对水稻稻瘟
病、炭疽病和细菌性斑点病等有较好诱抗效果，其中R 1
为呋喃、咪唑基,R 2
为氢、烷基、呋喃基,R 3
为氢等基团时效果较好，对病菌的抑制率可以达
到80%
。
3 β2氨基丁酸
3.1
β-氨基丁酸的发现及其诱导抗性β-氨基丁酸(BABA )是一种由番茄根系分泌的、非天然的、非蛋白质氨基酸，对病原菌无离体的杀菌作用，可保护豌豆免受卵菌纲病原菌根腐
丝囊霉(A phano m yces eu teiches D rechsler )的侵染[23,24]
，根腐丝囊霉接种前3d 用100mg /L BABA
灌根处理豌豆，发现植物表现出很好的抗病活
性
[25～27]
。有关BABA 诱导产生抗病活性的应用
见表3。
3.2 BABA 的结构修饰
有研究发现,BABA 能诱导植物持久有效地抵御多种病毒、真菌和细菌等的侵染，取代的BABA 能诱导植物对多种病原菌产生抗性。Rachina
[28]
报道了化合物15对番茄疫病(A lterna ria solan i )和葡萄霜霉病有很好的诱导抗病作用，其中R 1
可以为烷氧基、芳氧基等,R 2
、R 3
为氢原子或饱和烷烃基,R 4
为相对分子质量较小的烷基,R 5
、R 6
为烷基等。Cohen
[29]
报道了化合物16能有效诱导植物防止霜霉病、褐斑病(Pudo m onoas syringae )、晚疫病等病原菌的侵染，其中R 1
～R 7
均为烷基或苯基等,X 为硫、氧、氮原子。藏洪俊
[30]
报道了17和
18能够诱导植物对瓜类白粉病和瓜类炭疽病产生
诱导抗病性，其中17中R 为溴、氟、氯、甲基取代的苯基，噻唑基或三唑基时抗病率可达86%～
100%。18中Gl
为时防病
效果可达80%左右。
Table 3 Plants exhibiting syste m ic acquired resistance
t o different pathogens after BABA 2treat m ent
Plant 植物Pathogen 病原菌
Cucumber 黄瓜
Colletotrichum orbiculare 黄瓜炭疽病Pudoperonospora cubensis 黄瓜霜霉病B otrytis cinerea 灰霉病
Pepper 胡椒Xantho m onas cam pestris 辣椒疮痂病Colletotrichum coccodes 炭疽病B r occoli 花椰菜Peronospora parasitica 霜霉病A lternaria brassicicola 链格孢菌Sun fl ower 向日葵P las m opara helianthi 向日葵霜霉病Pepper 辣椒B ro m oviridae (T MV )烟草花叶病毒Phytophthora capsici L.辣椒疫霉Mel on 柠檬Peronospora parasitica 霜霉病Kohlrabi 卷心菜Peronospora parasitica 寄生霜霉病A rabidop is 拟南芥
Peronospora parasitica 寄生霜霉病Pudo m onas syringae pv 1to m ato
番茄细菌性斑点病
Peronospora tabacina 霜霉病
Pearl m illet 珍珠黍S.gram inicola (Saccardo )Schrter
禾生指梗霜霉
Potat o 马铃薯Phytophthora infestans 晚疫病Maize 玉米Fusarium m onilifor m e 水稻恶苗病Tomat o 番茄
Phytophthora infestans 晚疫病
Fusarium oxysporum f 1s p.尖孢镰刀菌S.lycopersici 番茄斑枯病
402农 药 学 学 报Vol .7
4 水杨酸
4.1 水扬酸的发现及其诱导抗性
水杨酸(S A)广泛存在于植物体内，古希腊人用柳树皮作镇痛剂就是因为柳树皮中所含的水杨酸糖苷在起作用，阿司匹林就是S A的衍生物。研究证明,S A是一种植物内源信号分子，对植物的许多生理过程如开花、产热、种子发芽、气孔关闭、膜通透性及离子的吸收等起着调控作用，也具有植物激素的作用，但其在植物上的应用很晚。W hite[31]报道阿司匹林能诱导烟草对烟草花叶病毒产生抗性。S A在不同植物病害系统中的研究集中在外源S A诱导植物抵抗病害的能力和诱导抗病信号传导机理的研究两个方面。由于外源使用的S A在植物体内易与β2葡萄糖等物质形成缀合物，该缀合物不易在韧皮部输导，所以它只能保护药剂处理的组织，对未处理的部位无效，另外,S A诱导产生抗性反应的有效浓度范围很窄，浓度稍高会引起药害，因此限制了它们的推广使用。S A诱导植物对真菌、细菌和病毒产生抗性的报道见表4。
Table4 Plants exhibiting syste m ic acquired resistance t o different pathogens after S A2treat m ent
上眼皮浮肿是什么原因Plant植物Pathogen病原菌
R ice水稻Pyricularia oryzae Cavara稻瘟病
Fusaurium oxysporium枯萎病
Cucumber黄瓜Pudoperonospora cubensis黄瓜霜霉病
Tobacco necr osis virus,To m busviraidae
烟草坏死病毒
Colletotrichum lagenarium黄瓜炭疽病
Pythium torulosun瓜果腐霉菌
Cabbage小白菜Colletotrichum higginsiam um小青菜炭疽菌Tomat o番茄Fusaurium oxysporium枯萎病
A rabidopsis拟南芥P. m ato DC3000假单胞菌Eucalyp tus桉树R alstonia solanacearum青枯病菌
Peanut花生M ycosphaerella berkeleyi W.A.Jenkins叶斑病
La wn草坪Curvularia lunatabode新月弯孢霉病原菌Mango芒果Colletotrichum gloeosporioides Penz.炭疽病Tobacco烟草E rysiphe cichoracearum DC白粉病
S rysiphe cichoracearum decandella霜霉病
Pea豌豆E rysiphe polygoni de Candolle白粉病
Maize玉米Hel m inthosporium turcicum Pass.大斑病菌
Ki w ifruit猕猴桃Sclerotinia sclerotiorum核盘菌
Phl ox夹竹桃Sphaerotheca fullginae(Sch.)Poll白粉病
Salix vi m inalis嵩柳D asineura m argine m torquens瘿蚊4.2 SA的结构修饰
有关S A衍生物在医药和消毒等方面的应用早有报道，但在诱导抗病性方面的报道并不多见。M iyazawa等[32]报道了水杨酸酰肼作用于番茄的根部可以诱导其对枯萎病(Fusa rium oxysporum)产生抗性;Enyedi等[33]报道了62甲基水杨酸能够诱导烟草对烟草花叶病毒产生抗性;Katsum ichi[34]报道了化合物19能诱导植物对稻瘟病、葡萄霜霉病、番茄和马铃薯晚疫病产生抗性，其中以R、R′为羟基较好，对病菌的控制率达70%左右。Amborabé[35]报道了新一类的S A衍生物20能诱导葡萄抵御枯萎病菌的侵袭，其中当R1为羟基、R2为氢原子或羰基等基团时，对病菌的抑制率达50%左右。藏洪俊[30]报道了21和22能对黄瓜对白叶枯病、瓜类白粉病和炭疽病等产生较好的诱导抗性,21中R为甲基、乙基、异丙基时对瓜类炭疽病有很好的诱导抗病效果。在22中,Gl
为
5 其他具有诱导抗病活性的化合物
自美国科学家A llbershei m于1984年首次发
502
No.3鲍丽丽等：具有植物诱导抗病活性的先导化合物及其结构修饰
现寡糖能作为PE以来，寡糖的农用研究开发也受到极大关注，寡糖片段在植物中可作为早期信息分子，对植物的抗病菌侵染、生长发育、形态建成等有着重大影响。在防御病菌侵染过程中，寡糖能激发包括植保素合成在内的多种防御反应。寡糖激发子和植物之间互作的分子机制涉及蛋白质可逆磷酸化作用、超氧化物合成途径、G2蛋白、膜去极化、离子流动和Ca2+信号传递途径等[36]。常见的寡糖类激发子有化学结构明确的葡聚六糖和葡聚七糖、寡聚半乳糖醛酸及化学结构不完全固定的几丁质寡糖(也称壳寡糖)、氨基寡糖、牛蒡寡糖等。葡聚寡聚在医药上有明显的抗癌活性[37]，其诱导植物产生抗病活性的研究开发日益受到重视。葡聚六糖的商品制剂正在我国进行有关农药登记的田间药效试验，各地的研究表明，该药的田间药效不稳定，主要的原因是施药技术和环境条件的变化对药效有较大的影响。几丁质寡糖是由脱乙酰的几丁质(由几丁质降解而得，也称壳聚糖)水解而得的产物，由于
该类物质容易生物降解，生物亲和性好，无毒，不产生过敏反应，属可恢复的生物材料而被广泛用于医药领域、香料以及化妆品和食品工业。几丁质在自然界是第二位贮量丰富的物质，在我国的资源也相当丰富，许多贝类的壳降解后均可产生几丁质寡糖。由2～10个葡萄糖胺结合的几丁质寡糖不仅具有医药的活性，而且能阻碍病原菌的生长繁殖，增强植物对病害的防御能力，提高植物防御酶系的活性。有报道,1ng的几丁质寡糖可诱导1g植物组织产生足够量的植保素，因此，理论上讲,1g的几丁质寡糖可诱导1000t的植物组织产生足够量的植保素，其应用前景十分可观。壳聚糖降解为几丁质寡糖的主要方式有酸降解、氧化降解和酶降解，我国已经开发出酶法降解技术，正在进行产业化开发并推出了2%的氨基寡糖素水剂等产品，几丁质寡糖与植物细胞相互作用的分子机制也已有深入的研究[38]。大量制备葡聚寡糖的方法比较成熟，通过适当的控制和保护几乎可以合成几个到几十个葡萄糖分子聚合的葡聚寡糖[39,40]。对部分合成的葡聚寡糖通过14C示踪研究发现,14C葡聚寡糖对西瓜无论是经叶面处理还是土壤处理，药剂均能迅速被西瓜吸收、传导，并分布到整个植株，说明药剂的传导性能好，有利于其诱导效果的产生[41]。其他的化合物(表5)如烯丙异噻唑(p r obenaz ole,32烯丙氧基222苯丙异噻唑21,12二氧化物)[42]和从素馨花香精油中分离出来的茉莉酸甲酯(MeJA)及从一种真菌中分离得到的茉莉酸(JA)等也具有诱导抗病的生物活性。
Table5 Plants exhibiting syste m ic acquired resistance t o pathogens after other elicit ors2treat m ent
Plant elicit or植物诱导抗病激活剂Plant植物Pathogen病原菌
Pr obenaz ole烯丙异噻唑(23)Tomat o番茄Pudo m onas syringae pv to m ato番茄细菌性斑点病
R ice水稻Septoria lycopersici斑枯病
Tobacco烟草Tobam ovirus(T MV)烟草花叶病毒
Jas monic acid茉莉酸(24)R ice水稻Pyricularia oryzae Cavara灰心斑病
Yeast cell saccharides酵母胞壁多糖Cucumber黄瓜B otrytis cinerea灰霉病
The chit osan2oligosacchrides氨基寡糖素W ater mel on西瓜W ater m elon fusarium w ilt枯萎病
Le w isx pentasaccharide Le w is X五糖(25)Tobacco烟草Phytophthora parasitica var.nicotinnae烟草黑胫病菌
Le w isx hep tasaccharide Le w is X七糖(26)
O ligo2Chit osan壳寡糖Tomat o番茄Fusarium oxysporum番茄枯萎病菌
R ice水稻Pellicularia sasakii S.It o水稻纹枯病
R ice水稻Piricularia oryzae稻瘟病
β2(1,3)2branched2(1,6)2linked hep tagluco(27)Soybean大豆Phytophthora m egasper m a f.s p.Glycinea大豆疫病
β2(1,3)2branched2(1,6)2linked hep taglucoside(28)
Glucohexat osr elicit or O range柑桔Colletotrichum gloeosporioides Penz.刺盘孢炭疽菌
Tomat o番茄B otrytis cinerea灰霉病
Burdock oligosaccharide牛蒡寡糖Cucumber黄瓜Sphaerotheca fuliginea(Sch.)Poll白粉病
Glucosan葡聚烯糖Tomat o番茄B otrytis cinerea灰霉病
Glucohexao葡聚六糖Tomat o番茄B otrytis cinerea灰霉病菌
Cucumber黄瓜Pudoperonospora cubensis霜霉病
Cucumber黄瓜Pdo m onas syringae pv.lachrym ans角斑病
52Carbar moylethyl pentanoate52乙氧羰基正戊酰胺(29)Pepper胡椒A lternaria solani早疫病
52(22Furfuryl m ethylcarba moyl)ethyl pentanoate N2(22呋
喃甲基)乙氧羰基正戊酰胺(30)
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