库尔提斯重排反应[编辑]
（重定向自Curtius重排反应）
库尔提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由库尔提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。[1][2]
关于此反应的综述参见：[3][4]。
产物可与一系列大郊亭亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；[5]与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz木薯糖水的做法）的胺类；[6]与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。[7][8]
羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]
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∙ 1 反应机理
∙ 2 延伸
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∙ 4 参见
反应机理[编辑]
驴的成语
反应中，酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春（氮烯）2，然后烃基迅速迁移，生成产物异氰酸酯3：
延伸[编辑]
在Curtius重排反应的基础上，Darapasky递降反应（A. Darapsky, 1936）以α-氰基酯为原料，通过重排反应生成氨基酸。[13]
参考资料[编辑]
1. ^ Curtius, T. Ber. 1890, 23, 3023.
2. ^ Curtius, T. J. Prakt. Chem. 1894, 50, 275.
3. ^ 幸福降临Smith, P. A. S. Org. React. 1946, 3, 337-449. (Review)
4. ^ Scriven, E. F.; Turnbull, K.; Chem. Rev. 1988, 88, 297-368. Review
5. ^ Kair, C.; Weinstock, J. Organic Synthes, Coll. Vol. 6, p.910 (1988); Vol. 51, p.48 (1971).Article
6. ^ Ende, D. J. a.; DeVries, K. M.; Clifford, P. J.; Brenek, S. J. Org. Proc. Res. Dev. 1998, 2, 382-392.
7. ^ Lebel, H.; Leogane, O.; Org. Lett. 2005, 7(19), 4107-4110. doi:10.1021/ol051428b
8. ^ Shioiri, T.; Yamada, S. Organic Synthes, Coll. Vol. 7, p.206 (1990); Vol. 62, p.187 (1984).Article
9. ^ Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203-6205.doi:10.1021/ja00772a052
10. ^ Ninomiya, K.; Shioiri, T.; Yamada, S. Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157.
11. ^ Wolff, O.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2004, 1303-1305.
12. ^ 梅的诗句Jessup, P. J.; Petty, C. B.; Roos, J.; Overman, L. E. Organic Synthes, Coll. Vol. 6, p.95 (1988); Vol. 59, p.1 (1979). Article
13. ^ /reactions/RXN051.htm
（重定向自贝克曼重排）
贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。若起始物为环肟，产物则为内酰胺。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名[1][2][3]。
试例反应[4]的反应物为环己酮并生成己内酰胺。因为己内酰胺是制造尼龙6的重要原料，所以此反应也是贝克曼重排的一个很重要的应用。
贝克曼溶剂被广泛用来催化重排反应，其实际成分为乙酸，盐酸和乙酸酐。也可以其他种类的酸催化，例如硫酸和多磷酸。在实际工业制造酰胺的流程中，通常使用的是硫酸，因为用氨迈出第一步进行中和处理后可以得到硫酸铵，后者是一种重要的化肥，能为土壤提供氮和硫。
