有机化合物的英文命名
官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。
现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名( trivial name ) , 甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT 和DDT 等) 。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。
全部的IUPAC命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的上找到,学生也可以在需要的时候查询,具体地址为
.acdlabs./iupac/nomenclature/
一、烃的命名
1. 烷烃 Alkanes
烷烃的英文命名: 有关词头+ –ane 从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕 –a, 命名对应的烷烃时直接在其后加 –ne.
例如: 甲烷: methane 乙烷:ethane 丙烷: propane
丁烷: butane 戊烷: pentane 己烷:hexane庚烷: heptane 辛烷:octane 壬烷:nonane癸gui烷:decane 十一烷: undecane
十二烷:dodecane 十五烷: pentadecane十六烷: hexadecane
烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基(alkyl radical), 烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane 改为 –yl
例如: 甲基: methyl 乙基:ethyl 正丙基;n-propyl
异丙基:isopropyl
正丁基:n-butyl(普通命名)1-butyl (系统命名)
新戊基: neopentyl 正戊基n-pentyl 异戊基:isopentyl
上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常
指烷基的一端有(CH3 ) 2 CH - 结构;“ c”、“tert”即“condary”、“tertiary”,相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。
2. 烯烃和炔烃 (alkene and alkyne)
系统命名将相应烷烃的字尾-ane 改成 –ene 即为烯烃,双烯字尾为-adiene,三烯为-atriene
普通命名:将 -ane 改为 –ylene
相应烷烃的字尾-ane 改成 –yne 即为炔烃.
乙 烯 ethene (ethylene) 丙 烯 (propene)propylene
1-丁烯 1-butene (1-butylene), 丁二烯 butadiene
异丁烯isobutylene
异戊二烯isoprene 丙烯基乙炔propenyl acetylene
1,3-丁二烯 1,3-butadiene
1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene
乙炔:ethyne(acetylene) 丙 炔propyne (methyl acetylene)
2-丁炔: 2-butyne (dimethyl acetylene)
烯基(alkenyl)是将烯的字尾-ene 改为-enyl。在系统命名中,简单的烯基仍保留了普通命名 括号为普通命名
乙烯基 ethenyl (vinyl) 烯丙基 2-propenyl (allyl)
从上面的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用 di-(二),tri-(三)
,tetra-(四)等加以说明。
3. 芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds
芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以-ene 结尾。
系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的位置而定位,苯环上表示2
个基团的相对位置普通命名常用邻O-,对P-,间m-表示
苯 benzene 萘 naphthalene 蒽 anthracene 菲 phenanthrene
邻二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene)
对二甲苯p-xylene 间二甲苯 m-xylene
当芳香环上带有脂肪链时,按杂环、芳香环、脂环、脂链的骨架优先顺序,CA 系统命名以芳环作为骨架,脂链作为取代基。在英文命名中取代基是按字顺排列的,在中文命名中,是按基团大小顺序排列,小的放在前。芳基(-aryl)字尾有-yl
苯 基 phenyl α-萘基α-naphthyl
β-萘基β-naphthyl 苯甲基benzyl
对甲苯基p-tolyl
4. 卤代烃 Organic Halides
系统命名是将卤素作为主链的取代基,其余部分作为母体。把氟(fluoro-),氯(chloro-),溴(bromo-),碘(iodo-)等作为词头,加在母体化合物前。各种卤素取代物的先后顺序:Br>Cl>F>I。