常见单萜类化合物及其在植物中的分布

常见单萜类化合物及其在植物中的分布

摘要 单萜类化合物分布广泛，与人类生活关系密切。该文介绍常见单萜类

化合物的种类、应用及其在植物中的分布，可为单萜类化合物的开发和利用提供

参考。

关键词 单萜类化合物；种类；分布

萜类化合物是分子中含10个以上碳原子，且碳原子数为5倍数的烃类化合

物。这类化合物可以看作是由若干个异戊二烯单位（五碳单位）头尾相连而成的

化合物，这种结构特点称为异戊二烯规律。根据萜类化合物分子中的异戊二烯单

位的数目可分为单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜等种类。其中单萜的基

本碳架由2个异戊二烯单位构成，结构最为简单，分布也最为广泛。由于单萜的

分子量小，它们多是植物挥发油的组成成分，具有较强的香气和生物活性。单萜

根据分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜、双环萜、环烯醚萜类和不规则单

萜5类，现将常见的单萜化合物及其分布简介如下。

1 开链单萜[1]

（1）香叶醇（geraniol）和橙花油醇（peruviol）。二者互为几何异构体，存

在于玫瑰油、橙花油和香茅油中，为无色有玫瑰香气的液体，是重要的香料。香

叶醇还是一种昆虫外激素，当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其他蜜

蜂。

（2）香叶醛（geranial）和橙花醛（neral）。二者也互为几何异构体，主要

存在于柠檬草油、橘子油中，具有很强的柠檬香气，是配制柠檬香精的重要原料。

（3）月桂烯（myrcene）。月桂烯别名-水芹烯、香叶烯，本身具有蜡香、

青香、果香、木香、热带水果香、柑橘香等令人愉快的香气，适当加入就能使“人

造香料调配的香精”产生“天然感”，价格又极其gay激情小说 低廉。月桂烯为无色或淡黄色液

体，不溶于水，溶于乙醇等有机熔剂。在天然精油里，含月桂烯最多的是黄柏果

油（92％）、黄栌叶油（52％）和柔布枯油（43％），其次是日本黄檗果油、香脂

云杉油、香脂冷杉油、加拿大铁杉油、香紫苏油、马鞭草油、蛇麻油、松节油等，

也存在于枫茅、柏木、艾蒿类、橙子和柠檬等植物材料中。月桂烯也可利用松节

油中的蒎烯在高温下裂解制得[2]。

（4）芳樟醇（linalool）。芳樟醇别名沉香醇、里那醇、芫荽醇、胡荽醇，为

天然芳樟油、伽罗木油、玫瑰木油、胡荽子油等的主成分。芳樟醇是一种无色透

明的液体，具有新鲜的百合香气，是重要的化工原料，用于生产紫罗兰酮、VE、

VK和VA等，同时也是重要的高级香料，用于调配百合、橙花、紫丁香等花香

型香精，是香水香精、家化产品香精及皂用香精配方中使用频率最高的香料品种。

此外，芳樟醇还广泛应用于食品、饮料和保健品等的生产，是一种高附加值的精

细化工产品，具有较好的市场前景，现在全世界的年用量逾1万t。

2 单环单萜[3]

（1）薄荷醇（menthol）。薄荷醇存环保歌 在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有

杀菌、防腐作用，并有局部镇痛和止痒的作用。用于医药、化妆品及食品工业中，

如清凉油、牙膏、糖果等。薄荷醇分子中有3个手性碳原子，故有4个外消旋体。

天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。

（2）抗美援朝第五次战役 桉油精（eucalyptol）。桉油精又称为1，8-桉树脑、桉叶素、桉树精，

属单萜类化合物，无色液体秋沙鸭 ，味辛冷，有与樟脑相似的气味。分子式C10H18O，

化学式1，8-环氧-对-甲烷，存在于很多植物的挥发油中，可经生物合成制得或

由富含桉叶素的精油如桉叶油分镏提取。桉油精主要用作药草型香精，用于配制

精油、牙膏、牙粉、口腔清凉剂、药皂等，也较多用于医药，具有解热、消炎、

抗菌、防腐、平喘及镇痛作用。其与樟脑组成的复方临床上用于治疗头痛，还常

用作香料和防腐剂。很多中药都含有桉油精，如青蒿、辛夷、细辛、香附子等。

（3）驱蛔素（ascaridole）。驱蛔素是藜科植物土荆芥精油中主要成分，分子

式C10H16O2是一种杀肠虫药，但此药毒性大，使用不安全，很少单独用于治

疗钩虫，有时将其与四氯乙烯合用治疗兼有蛔虫的钩虫病人。动物试验表明驱蛔

素还具有一定的抗疟作用[4]。

（4）胡椒酮（piperitone）。芸香草别名香茅草、射香草，属于多年生草本，

为禾本科植物芸香草的全草，其挥发油中含胡椒酮40%～50%。功能主治解表，

利湿，平喘，止咳，杀菌。治伤暑感冒、淋病、风湿筋骨酸痛、慢性气管炎。胡

椒酮主要用于薄荷脑和麝香草酚的合成，也用于化妆品、牙膏香精等。

3 双环单萜

（1）松节油（turpentine oil）。松节油是用松脂加工时逸出的挥发成分经冷

凝所得的油状液体，是一种产量最大的天然精油，是加工松香时的伴生产品。松

节油是一种挥发性油，为无色或淡黄色液体，有特殊气味，其主要成分是-蒎烯

和-蒎烯，但主要是-蒎烯，一般含量达80%以上。由于松节油是一种优良的

溶剂，可用作油漆的溶剂、稀释剂和催干剂；还广泛用于制革、鞋油、胶粘剂等

工业；纺织工业上用于制造煤染剂和染料；在医药上用作抗毒剂、皮肤兴奋剂；

还可制香料和农药。最主要的用途是制作或合成樟脑和冰片，以及合成松油醇、

芳樟醇、檀香、薄荷脑、香叶醇、橙花醇等香料。松节油对皮肤和黏膜有刺激作

用，穿透力很强，能渗入深部组织而呈刺激作用，促进血液循环，并兼有消毒作

用。可制成搽剂，涂搽或热敷患部，对治疗肌肉疼痛、风湿性关节炎及周围神经

炎均有疗效。少量松节油可作驱虫药和消毒防腐剂，并有祛痰和利尿作用。

（2）莰酮（camphore）。莰酮俗名樟脑，主要存在于樟脑树中，为无色闪光

结晶，易升华。樟脑的气味有驱虫作用，可用于衣物的防虫、防腐。在医药上用

于配制“十滴水”、“清凉油”等。我国产的天然樟脑产量居世界第1位。樟脑在医

药上主要用做刺激剂和强心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、

炎症及跌打损伤的膏药。

（3）龙脑（borneol）。龙脑，别名樟醇、冰片，是龙脑香科植物龙脑香挥发

油的主要成分。龙脑香为热带、亚热带高大乔木，高可达40～50 m，材质优良，

其树干的裂缝中可形成天然龙脑晶体，体积小的为细碎的颗粒，大的多为薄片状，

以片大整齐、香气浓郁、无杂质者为佳。天然龙脑质地纯净，熏燃时不仅香气浓

郁，而且烟气甚小。无论是在东方还是在西方，历来都被视为珍品。现在中医使

用的冰片就是龙脑。龙脑在中医里归于“芳香开窍类”药材，内服有开窍醒神之效，

适用于神昏、痉厥诸证；外用有清热止痛、止痛消肿、防腐止痒之功，可治疗疮

疡、肿痛、口疮等疾患。在安宫牛黄丸、冰硼散、烧伤膏等成药中，龙脑都是主

要成分之一。（4）芍药苷（paeoniflorin）。芍药苷别名芍药甙，分子式C23H28O11。

来源于毛莨科植物芍药、牡丹、紫牡丹的根，具有扶正祛邪、养血柔肝、敛阴收

汗的作用，在中医药处方及日本的汉方临床中，含白芍的处方大概占30％，极

受历代医家重视。主要功效有抗炎、解痉止痛、免疫调节。白芍根提取物中含有

芍药苷、羟基芍药苷、芍药花苷、芍药内酯苷、苯甲酰芍药苷等组成[5]。

4 不规则单萜

（1）除虫菊酯（pyrethrins）。许多单萜及其衍生物对昆虫有毒，如白除虫菊

的茨实 叶和花中的菊酯就是很强的杀虫剂。除虫菊有白花和红花2种，其中只有白花

除虫菊才具有杀虫活性，红花除虫菊仅作为观赏植物。白除虫菊的花朵中含有

0.6%～1.3%的除虫菊素，又称除虫菊酯，是一种无色的黏稠的油状液体，当蚊

虫接触之后，就会神经麻痹，中毒死亡。除虫菊酯对蚊虫、爬虫、鱼、蛙、蛇等

动物有毒麻作用，但对人畜无害，因而使用安全。除虫菊酯是光谱杀虫剂，在光

照条件下会缓慢分解，不污染环境，是理想的杀虫剂。其与烟碱、鱼藤酮是过去

100多年中最重要的植物性杀虫剂，并称为“三大植物性农药”。

（2）斑蟊素（cantharidin）。斑蟊属于地胆科斑蟊属昆虫，其喷出的毒液能

让人起泡。此毒液是一种腐蚀性酸（叫斑蝥素），是一种单萜烯类成分。斑蝥素

具有攻坚蚀疮、破血散结之效果。据临床观察，斑蟊素对肝癌、胃癌、市癌、食

管癌、乳腺癌、宫颈癌具有较好的疗效。

5 环烯醚萜类

环烯醚萜是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药

中分布较广，在玄参科、茜草科喜剧电影 、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性

（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种[6]。

（1）梓醇（catalpol）。梓醇是中药地黄的药用成分之一，可以职业英语翻译 降血糖，防

治糖尿病。地黄是玄参科多年生草本，其块根为常用中药。生地黄有清热生津、

凉血止血的作用。生地熏蒸至黑润，为熟地黄，具有滋阴补肾、补血调经的作用。

（2）龙胆苦苷（gentiopicroside）。龙胆苦苷为中药龙胆的主要药用成分。

龙胆，别名龙胆草，为龙胆科植物，以根及根茎入药，有清热、泻火、健胃之功

效。主治胃炎、消化不良、黄疸等病症。龙胆簇生胡须状细根、色深黄、味苦，

能燥湿、清火、泻肝、止惊厥。

（3）栀子苷（geniposide）。栀子苷又名京尼平苷，是从茜草科植物栀子的

干燥成熟果实中提取精制而成的产品。具有缓泻、镇痛、利胆、抗炎、治疗软组

织损伤以及抑制胃液分泌和降低胰淀粉酶等作用。

（4）桃叶珊瑚苷（aucubin）。桃叶珊瑚苷又名珊瑚木苷，化学名-D-吡喃

葡萄糖苷，分子式C15H22O9，是一种环烯醚萜苷化合物。桃叶珊瑚苷具有清湿

热、利小便、镇痛、降压、保肝护肝、抗肿瘤等作用。能促进干细胞再生，明显

抑制乙型肝炎病毒DNA的复制，其苷元及有效多聚体是一种抗菌素。桃叶珊瑚

苷是杜仲、车前草、地黄等中药材的有效成分之一，又是某些成药的质量指标。

6 参考文献

[1] 王岳云，黄荣初，王维奇，等.几种单萜烯新香料的合成[J].林产化学与

工业，1990，10（4）：227-239.

[2] 陆占国，小林直，张亚丽.以-月桂烯为原料的新单萜衍生物合成及构造

解析[J].化学与黏合，2005，27（3）：131-134.

[3] 申利群，莫洪波，尹笃林.几种单环单萜化合物的生物爱情睡醒了主题曲 活性及其应用[J].

林产化工通讯，2004，38（2）：30-35.

[4] 申利群，莫洪波，尹笃林，等.几种单环单萜化合物在农药中的应用[J].

农药，2004，43（4）：153-156.

[5] 梁志，秦海林，尉芹，等.白芍中两个单萜苷的结构鉴定[J].西北林学院

学报，2006，21（6）：177-179.

[6] 刘星堦.环烯醚单萜及其甙类的研究进展[M]//国外医学参考资料：药学分

册，1978：28-42.