乙酰苯胺的制备

创作时间：二零二一年六月三十日

化学与环境学院

之老阳三干创作

创作时间：二零二一年六月三十日

有机化学实验陈说

实验名称乙酰苯胺的制备

【实验目的】

1、

掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验把持；

2、

掌握分馏柱的作用机理和用途.

【实验原理】（包括反应机理）

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应,在有机合成上为了呵

护氨基,往往先把它乙酰化为乙酰苯胺,然后进行其他反应,最后水

解去乙酰基.

制备乙酰苯胺经常使用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋

酸等试剂进行酰化反应打靶归来歌谱 .其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之,冰醋酸

最慢.采纳酰氯或酸酐作为酰化剂,反应旅游网站论文 进行较快,但原料价格较贵,

创作时间：二零二一年六月三十日

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采纳冰醋酸作为酰化剂,反应较慢,但价格廉价,把持方便,适用于

规模较年夜的制备.

本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：

苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应,为防止乙酰苯胺的水解,提高

产率,采纳了将其中一个生成物——水在反应过程中不竭移出体系

及反应物醋酸过量的方法破坏平衡,使平衡向右移动.因此,要求实

验装置既能反应又能进行蒸馏.由于水与反应物冰醋酸的沸点相差

不年夜,必需在反应瓶上装一个刺形分馏柱,使水和醋酸的混合气

体在分馏柱内进行屡次汽化和冷凝,使这两种气体获得分离,从而

减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出.

【主要试剂及物理性质】

名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观

苯胺 无色至浅黄色透明液

醋酸 无色有安慰性气味的

304

907

体

液军旗对战 体

白色有光泽片状结晶乙酰苯胺

或白迪斯雷利 色结晶粉末

银白色固体 锌

【仪器装置】

1、

主要仪器：

刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真

空循环水泵

2、实验装置：

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分馏装置抽滤装置

【实验步伐及现象】

实验步伐 实验现象

1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新

加热过程中溶液呈黄

蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol),冰乙

色,但颜色逐渐变淡,

当温度到达105

℃,开始

酸15mL,锌粉0.1g,装上一分馏柱,插上温

有无色液体蒸出；反应

度计.用酒精灯加热,使反应溶液在微沸状

约1h后,温度下降.

态下回流,调节加热学习和工作经历 温度,使柱顶温度

105℃左右,反应约1h.反应生成的水及少

量醋酸被蒸出,当温度下降或烧瓶内呈现

白色雾状时,反应已基本完成,停止加热.

2、结晶抽滤：

流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中,剧烈

搅拌,并冷却烧杯至室温,冷却后抽滤,用

冷水洗涤粗产物.

【实验结果】

将以上的反应液倒入

在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细

冷水中,立即有淡黄色

晶体析出.

理论产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙

酰苯胺)=0.11*

实际产量：

产率：11.2/14.87*100%=75.3%

【实验讨论】

创作时间：二零二一年六月三十日

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1、

为什么苯胺原本是无色廓清溶液,但加入反应时会呈黄色？

答：由于苯胺被氧化：

2、因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即

倒入事先准备好的水中.否则凝固在烧瓶中难以倒出.

3、产率只有75.3%,有哪些原因招致？

答：①在20℃下,100mL水可以溶解0.46g,在抽滤以及结晶的过

程中有所损失；

②在抽滤的过程中,有产物残留在烧杯壁上,很难刮下；

③由于反应温度较难控制,有少量乙酰苯胺被蒸出,使产量减少,

产率下降.

4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对把持有什么

影响？

答：苯胺易氧化,锌与乙酸反应放出氢,防止氧化.锌粉少了,防止

氧化作用小,锌粉多了,消耗乙酸多,同时在后处置分离产物过程中

形成不溶的氢氧化锌,与固体产物混杂在一起,难分离出去.

【思考题】

1、

假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺,哪种试剂是过量

的？乙酰苯胺的理论产量是几多？

答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸

酐,而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.汪国真诗集 090mol的乙酸酐.所

以是乙酸酐过量.

m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯

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胺)=0.088*

2、反应时为什么要控制冷凝管上真个温度在105C左右？

答：为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不竭分生产物之一水,

以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行.因水的沸点为

100C,反应物醋酸的沸点为118C,且醋酸是易挥发性物质,因此,

为了到达即要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必需控制

柱顶温度在105C左右.

3、

用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么经常先要

进行酰化13笔画的字 ？

答：因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应,在有机合成上

可以呵护氨基.

【实验成果】

指导老师签名：

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