浅谈有机化合物中的命名

浅谈有机化合物中的命名

摘要：有机物的命名方法有系统命名法，普通命名法，有些化合物常根据它的来源而用俗

名农药知识 以及简单介绍含苯基的单环芳烃的命名。

关键词：有机化合物；命名；系统命名法；普通命名法；俗名；苯。

有机化合物（organic compound）主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。有

机物是生命产生的物质基础。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、

激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转变。

此外，许多与人类生活有密切关系的物质，例如石油、天然气、棉花、染料、化

纤、天然和合成药物等，均属有机化合物。

有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物

的结构式，如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三

醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（-苯

基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、

草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（-氨基乙酸）、丙氨

酸（-氨基丙酸）、谷氨酸（-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投

影式表示糖的开链结构）等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：RNA

（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨科学家的故事简短 酸）、煤酚皂或来苏儿

（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液人教版一年级下册数学电子课本 ）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑热息痛

（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等。有机物命名法

普通命名法

普通命名法也称习惯命名法。

要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。

正：代表直链烷烃

异：指碳链一端具有结构的烷烃

新：一般指碳链一端具有结构的烷烃。

伯：只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。

仲：与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。

叔：与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。茭白烧肉

季：与四个碳相连的碳原子称季碳原子。

如在下式中：

C1和C5都是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。

常见烃基的结构如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基

等。

系统命名法

系统命名法是有机化合物命名的重点，。其中烃类的命名是基础，几何异构

体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点。要牢记命名中所遵循的“次序

规则”。

1．烷烃的命名

烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。

命名的步骤及原则：

（1）选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多

的碳链为主链。

（2）编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，

应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。

（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，

再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合

并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔

开。

2．几何异构体的命名

烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的

原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、

E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原

子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方

法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，

顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为

反式。

3．光学异构体的命名

光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为

标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，

更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空

间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投

影原则及构型的判断方法。

根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线

所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，

在上式中：

－NH2 >－COOH >－CH2-CH3 >－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心

的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向

顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。

4．双官能团和多官能团化合物的命名

双官能团和多祥的成语 公关是做什么的 官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情

况：

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团

为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、

羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三比赛心得体会 键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编

号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双

键以最低编号。

简单介绍含苯基的单环芳烃的命名

最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯

的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，

一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为苯。另一种是将苯作为取代基，

称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph−，

苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）。例如：

CH

3

甲苯 苯乙烯 苯乙炔 异丙苯

(methylbenzene)(phenyl ethylene)(phenyl acetylene)(isopropylbenzene)

CH

CH

3

CH

3

CHCHCCH

2

(苯为母体)(苯为取代基)

苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位

置的不同而引起的，命名时用邻或（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间

o

或（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或

mp

（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−

表示。例如：

CH

3

6

5

43

1

2

612

5

43

CH

3

2

3

41

CH

3

HCCH

33

6

5

CH

3

邻二甲苯(o二甲苯)间二甲苯(m二甲苯)对二甲苯(p二甲苯)

1, 2二甲苯

odimethylbenzene mdimethylbenzene pdimethylbenzene

1, 3二甲苯 1, 4二甲苯

CH

3

CHCH

23

CH

3

HCCH

3

CHCHCH

223

CH

3

CH

3

邻甲基乙苯

omethylethylbenzenemmethylpropylbenzenepmethylisopropylbenzene

间甲基丙苯 对甲基异丙苯

若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）

为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简

写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，

简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如：

CHCH

33

CHHC

33

CHCH

33

1, 2, 3三甲苯1, 3, 5三甲苯1, 2, 4三甲苯

(连三甲苯) (均三甲苯)

1, 2, 3

trimethylbenzenetrimethylbenzenetrimethylbenzene

或vic

HC

3

CH

3

CH

3

1, 3, 51, 2, 4

或sym或unsym

(偏三甲苯)

当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当

应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命

名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，

让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：

CHCHCHCH

2233

6

5

4

3

1

2

CHCHCHCH

3223

CHCHHC

233

中文名称 1甲基3,5二乙基苯

英文名称 1,3diethyl5methylbenzene

中文名称 4甲基2乙基1丙基苯

英文名称 2ethyl4methyl1propylbenzene

除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化

合物可看作它们的衍生物。

HCCH

33

CH

3

CH

3

CHCHCHCH

233

CH

CH

3

HCCH

33

甲苯

toluene

o二甲苯苯乙烯 荚

oxylenemesitylene

枯烯(异丙苯)

cumene

HCCH

33

CH

styrenecymene

花烃