2020年 5期第22卷(总第123期)
No. 5, 2020
苏联81军演General No. 123, Vol.22
淮南师范学院学报
JOURNAL OF HUAINAN NORMAL UNIVERSITY
一种C*R-S 构型判断新方法及构型判断教学
老人看手机
方文彦，佟玲，李良玉，曾崇洋
(淮南师范学院化学与材料工程学院，安徽淮南232038)
文件中心［摘 要］手性碳(C*) R-S 构型的判断是正确命名含C*化合物的关键，是学好立体化学的基础。
因很多学生不会用教科书中的R-S 标记法正确地判断C*的R-S 构型，文章开发了一种判断C*R-S 构
型的新方法，并采用多种教学方法与现代教学技术进行C*构型判断教学。结果表明，应用新方法学生
宾语从句练习题能快速、准确地判断C*的R-S 构型，正确地命名含C*的化合物。
［关键词］手性碳(C*)；R-S 构型判断；新方法；教学
［中图分类号］G642 ［文献标识码］A ［文章编号］1009-9530(2020)05-0111-05
构
我所欲也传
丄构
同
分
异构
有机化合物种类繁多，数目极其庞大，目前已 达几千万种以上，且与时俱进口回⑵㈣；有机化合物 的结构复杂又精巧，同分异构现象非常普遍。”碳干异构 RS#构 官能团异构，互变异构
(顺反异构
「构型异构＜
I对映异构(旋光异构 劲学异构)
冠毛狗
I构象异构
图1有机化合物的同分异构
如图1所示，在立体异构的构型异构中有一类 对映异构，其分子中原子(或基团)互相连接的次 序及键合性质均相同，但空间排列不同。1874年， 荷兰化学家范特霍夫(van 't Hoff J H)和法国化学 家勒贝尔(LeBel J A) ［1］(P133-134)提出：如果一个碳原 子连接4个不同的原子(或基团)，则其具有两种不 同的四面体构型，就像人的左右手的关系，它们互
为实物与镜像但不能重合，即具有手性。这种与四 个不同原子(或基团)相连的碳原子称为手性碳原 子(chiral carbonatom)，通常用*标出(如C*)。而这 种互为实物与镜像，又不能重合的分子互称为对映 异构体，简称对映体(enantiomer)。有机化合物分子 的立体结构常用楔形透视式、锯架透视式及纽曼投
影式等表示(见图2)。
对映异构体在手性环境中的性质不同。生物体 内的酶和各种底物都是具有手性的，所以对映体的
生理活性一般有很大差异。例如，一个对映体是生 物受体的阻滞剂，因而降低了另一个对映体的药物 活性；更糟糕的是，其中一个对映体可能具有完全 不同的活性，甚至有毒性。例如,1960年⑶镇静药沙 利度胺(thalidomide ，反应停)以外消旋体形式进入
欧洲市场，导致服用该药物的孕妇产下数百万形状 如海豹一样的“海豹肢畸形儿”。研究表明：S 构型
的对映体的代谢物具有致畸作用。又如，广谱抗菌 药氯霉素(化学名为D-苏式-(-)-N-［a -(羟基甲 基)-0-羟基-对硝基苯乙基］-2,2-二氯乙酰胺)，其梦见火烧人
分子结构中含两个C*，有四个旋光异构体，其中仅
(1R,2R)-(-)-或D-(-)-苏阿糖型(threo)有抗菌活 性，为临床使用的氯霉素。药典规定：按干燥品计
算,D-苏式-㈠-N-［a -(羟基甲基)-0-羟基-对硝
基苯乙基］-2,2-二氯乙酰胺的含量应为98.0%〜 102.0%［4］(P431)［5］(P1029)O 因此，判断C*的构型非常重 要。为了区别因C*而引起的不同的立体结构，称
［收稿日期］2020-02-14
［基金项目］省教育厅精品资源共享课《有机化学＞(2012, gxk090)o
［作者简介］方文彦(1963-)，女，淮南师范学院化学与材料工程学院教授，博士，研究方向：有机化学教学，应用化学研究，有机光电功能
磨不开材料研究；佟玲(1978-)，女，淮南师范学院化学与材料工程学院副教授，硕士，研究方向：有机化学教学，天然产物；李良玉(1998-)，男， 淮南师范学院化学与材料工程学院2017级化学专业学生，研究方向：有机光电功能材料。
