乌尔曼反应（Ullmann）
道德讲堂主持词乌尔曼反应（Ullmann）是指卤代芳⾹族化合物与Cu共热⽣成联芳类化合物的反应。这个反应是德国化学家 Fritz Ullmann 在1901年发现的，因此叫乌尔曼反应（Ullmann）。该反应是形成芳-芳键的最重要的⽅法之⼀。
经过历代前贤研究发展，现在合成中最常⽤的是碘化亚铜催化下的芳⾹C-N偶联反应。
反应机理：[1]
Scheme 1 Reactionmechenism of Ullmann
该反应分四个阶段：
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第⼀阶段，配体⼆胺和亚铜配合⽣产偶合铜；
第⼆阶段，芳基氮原⼦被吸引参与偶合，形成四元耦合态；
第三阶段，脱除⼀个卤化氢，回到三元偶合态；
第四阶段，卤代芳烃参与偶合，并最终形成稳定的偶合产物，⼆胺和铜配体回归原始状态，继续参与下
⼀分⼦催化偶联。参的组词
反应影响因素：
芳⾹胺基底物、卤代芳烃、Ba的选择、溶剂、温度。
反应⽰例：
情人节宣传文案YJFX-1216-A (15.0 mmol) and SM1 (16.5 mmol) were dissolved in Toluene/THF (v/v=8/2). N,N'-Dimethyl-ethane-1,2-diamine (3.0mmol), CuI (3.0 mmol) and K3PO4 (45 mmol) were added tothe solution, the mixture was stirred at 80-90°C under nitrogen for 2 hours. H2O(5V) was added into the mixture, the mixture was extracted with EtOAc (5V*2).The organic layer was dried with anhydrous Na2SO4 andconcentrated, and the residue was purified by column chromatography to give product as a colorless solid.
经验总结：
1. 反应中铜和配体不局限与催化量，可根据需要，多加点，实验证明，多加点确实反应很
快，其中配体不加，确实不反应，因此，反应确实需要这个配体和铜偶联，之后才继续促进反应。
2. 在溶剂选择上，应该根据底物不同，选择合适⾃⼰底物的溶剂。上述反应中，就是根据底
物，加⼊了⼀定⽐例的四氢呋喃来改善反应。
3. 碱和温度是⼀个重要的影响因素，因此需要根据⾃⼰的底物进⾏筛选。作者亲测，上述反
应底物稍有不同，上述温度基本不反应，⽽当温度上升到100-110度，反应才能继续进⾏。
4. 该反应外观上，会随着加热开始慢慢变蓝，说明催化阶段开始，铜在该偶合态显⽰⼆价。单人旁的字有什么
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之后会慢慢变⿊，应该是有偶联⾊素⽣成。反应完毕，加⽔萃取，⽔相会是深蓝⾊，铜离⼦以⼆价离⼦存在。
5. 上述系列反应，收率⼤约在80-90度之间，作者感觉Ullmann反应确实是个很不错的反
应，值得推⼴和研究。
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