第9章同位素丰度改变化合物（Isotopically modified compounds）
有机化合物中所含元素的同位素组成与自然界中不同时，对他们的命名就需要在原命名的基础上加以专门的标识，根据IUPAC对各种不同类型同位素丰度改变而建议的规则体系，以下为中文命名时的相应建议。美国化学文摘社（Chemical Abstract Serivice）索引命名体系中采用了Boughton建议[9-1]基础上发展出的另一同位素丰度改变化合物的命名体系，对此中文命名建议中未予采用。
9.1. 符号和定义
9.1.1. 核素符号
同位素丰度改变的化合物分子式或命名中所涉及核素的符号由元素的原子符号和元素符号左上标表示核素质量数的阿拉伯数字两部分组成。
9.1.2. 原子符号
核素符号中的元素符号即IUPAC无机化学命名里面的原子符号。在核素符号中，原子符号为罗马字体，斜体的原子符号则按有机化学命名习惯仍保留为位次标识时用。
注：氢的同位素氕、氘和氚分别用核素符号1H, 2H和3H表示，也可以用符号D和T分别表示2H和3H，但
是如果同时有其他丰度改变的核素存在时，则不能使用，因为这将使同位素标识时，按字母排序核素变得困难。尽管按照Boughton体系（见上）命名时仍用d和t 代替2H和3H，但在其他场合都不采用小写字母来作为原子符号。因此，Boughton体系范围外，均不再推荐d和t用于化学命名。
按IUPAC的建议[9-2]各种氢原子和其离子名称如下表：
register原子（atom）正离子（cation）负离子（anion）
H
H+H-
1H 氕(pie)（protium）氕核，质子（proton）氕化物（protide）
2H 氘(dao)
氘核（deuteron）氘化物（deuteride）（deuterium）
3H 氚(chuan)
氚核（triton）氚化物（tritide）（tritium）
H（天然）氢（hydrogen）氢核，氢正离子（hydron）氢化物（hydride）
9.1.3. 天然同位素丰度化合物
同位素丰度未变的化合物的组成是宏观的，它核素成分的比例和自然界中一样。它的分子式和命名按常规写法。
例：
CH4甲烷（Methane）
CH3CH2OH 乙醇（Ethanol）
9.1.4. 同位素丰度改变化合物
同位素丰度改变化合物的宏观组成中至少有一种元素的核素比例和自然界中的不一样。同位素丰度改变的化合物分为同位素取代(9.2)和同位素标记(9.3)两种。同位素标记的化合物又分为特定标记(9.3.1)、选择性标记(9.3.2)、非选择性标记(9.3.3)，或贫同位素标记(9.3.4)。
9.2. 同位素取代的化合物
同位素取代的化合物实际上是化合物中所有的分子中只有被标记出来的核素是被取代的，其余所有没有被标记的核素都是天然丰度核素。
9.2.1. 分子式
同位素取代的化合物分子式的写法除使用相应的核素符号外和平常一样。同一个化合物同一个位置被不同的同位素取代时，它们的符号按质量递增的顺序排列如CH3-CH2H-OH，不是CH3-C2HH-OH。.
9.2.2. 命名
同位素取代的化合物的命名是在化合物名称或最好是在化合物名称里面被取代的部分之前插入一个括号说明取代情况，括号里面取代的位次表示在前面，取代的核素在后面。
例：
13CH
(13C)甲烷（(13C)Methane）
有幸是什么意思4
CH3-CH2H-OH (1-2H1)乙醇（(1-2H1)Ethanol）
12CHCl
(12C)氯仿（(12C)Chloroform）
3
9.3. 同位素标记的化合物
同位素标记的化合物是一个同位素丰度未改变的化合物和一个或多个类似同位素取代的化合物的混合物。
注：尽管同位素标记的化合物就化学特性而言是真的混合物(和丰度未改变的化合物一样)，但为了命名，这些混合物被称为同位素标记的化合物。
9.3.1. 特定标记化合物
当一个特定的同位素取代的化合物形式上加到类似的，但同位素丰度未变的化合物
里面时，所得的化合物被称为特定同位素标记的化合物。在这种情况下，被标记核素的位置和数目都
是确定的。
9.3.1.1 特定标记的化合物的结构式的写法和平常一样，但要加一个方括号说明被标记的核素符号，以及如是多个时的个数下标。
例：
同位素取代的化合物加至同位素丰度未改变的化合物产生的特定标记的化合物
13CH
4
[13C]H4 CH4
CH22H2CH2[2H2]
CH4
CH3-CH2-18OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-[18O]H高中毕业证书
CH2H2-CH2-O2H CH3-CH2-OH CH[2H2]-CH2-O[2H]
豆沙面包注意：尽管特定标记化合物的分子式不代表整个样品(极大部分是同位素丰度未改变的化合物)的组成，但他表示出了最令人感兴趣的同位素取代化合物的存在。
当同位素取代的化合物只有一个同位素丰度改变的原子时，特定标记的化合物是单标记的，如CH3-CH[2H]-OH；当同位素取代的化合物在同一个位置或不同位置同一个元素不止一个原子被取代时，特定标记化合物是多重标记的，如CH3-C[3H2]-OH和CH2[2H]-CH[2H]OH；当同位素取代的化合物不止一种原子同位素丰度被改变时，特定标记化合物为混合标记，如CH3-CH2-[18O][2H]。
9.3.1.2. 特定标记的化合物命名是在化合物的名称或化合物名称里面同位素丰度改变的部分之前插入一个方括号，标明该核素的符号，并冠以必要的位次。如果可能进行多重标记，被标记的原子数目要在相应的元素符号后面用下标表示，甚至在单标记的情况下也必须。这是区分特定标记和选择性或非选择性标记化合物所必须的。
当你的歌词例：
[13C]H4[13C]甲烷（[13C]Methane）
CH3[2H] [2H1]甲烷（[2H1]Methane）
C[2H2]Cl2二氯[2H2]甲烷（Dichloro[2H2]methane）
OH
[14C]H2NH21(氨基[14C]甲基)环戊醇（1-(Amino[14C]methyl)cyclopentanol）
9.3.2. 选择性标记化合物
选择性标记化合物是同位素取代的化合物和同位素丰度未改变化合物的混合物，这里的同位素取代的化合物中被标记的核素的位置是确定的，但数目是不确定的。选择性标记的化合物可以看作是特定标记化合物的混合物。
选择性标记化合物可以有二种类型：（a）多重标记，当一个同位素丰度未改变的化合物中，发生同位素改变之处有超过一个的相同原子，如CH4中的H；或者化合物不同部位处若干数目的同一元素发生同位素丰度的改变，如C4H8O中的C。（b）混合标记，当化合物中有不止一个被标记的核素，如CH3-CH2-OH中的C和O。
9.3.2.1. 选择性标记化合物不能用一个确定的结构分子式来表示，因此在通常的分子式前，或必要时在具有独立编号那部份的分子式前，加方括号，括号内所有必要的位次标识(数字和/或字母)在前，核素符号在后，省略复数数字下标。同一核素有相同位次编号时，写一个而不重复。当有多个标记核素存在时，按它们元素符号的字母顺序排列，如果元素符号一样则按质量递增的顺序排列。
例：
同位素取代的化合物的混合物加至同位素丰度未改变的化
合物产生的选择性标记的化合物
CH32H, CH22H2, CH2H3, C2H4
任意两种或多种的混合物
CH4[2H]CH4
注：当化合物用分子式而不是结构式表示时上面的规则也适用，如[2H]C2H6O。
9.3.2.2. 选择性标记化合物的命名组成和特定标记化合物基本一样，但在原子符号后的复数下标通常省略。同一位次上的同一元素不用重复标出。选择性标记化合物命名和相应的同位素取代化合物命名不同的地方是核素描述参数用方括号而不是圆括号括起，重复的同一位次和复数下标要省略。
例：
将几种已知的同位素取代化合物和同位素丰度未改变的类似化合物混合得到的选择性标记化合物中，每个位置上被标记核素的数量或可能数量必须在相应的核素符号后面用下标表示出来。同一个核素符号后两个或更多的下标之间用分号号隔开。对多重标记或混合标记的化合物而言，将其当作为不同的同位素取代化合物时同样的顺序依次排列。其中下标0表示形成混合物中同位素取代化合物之一在所指位置上同位素丰度未改变。 例：
产生的选择性标记的化合物 同位素取代化合物的混合物 加至同位素丰度未改变的化合物
CH 22H-CH 2-OH, CH 2H 2-CH 2-OH CH 3-CH 2-OH [2-2H 1;2]CH 3-CH 2-OH
中国传统文化绘画[2-2H 1;2]乙醇（[2-2H 1;2]Ethanol ）
CH 2H 2-CH 2-OH, CH 2H 2-CH 2-18OH CH 3-CH 2-OH [2-2H 2;2,18O 0;1]CH 3-CH 2-OH
[2-2H 2;2,18O 0;1]乙醇
（[2-2H 2;2,18O 0;1]Ethanol ）
9.3.3. 非选择性标记化合物
当被标记的核素的位置和数量都不确定时，此同位素标记化合物称为非选择标记化合物。
注：当化合物中同一个位置上只有一个元素的原子同位素丰度有改变时只能得到特定或选择性标记化合物。非选择性标记要求结构中同位素丰度有改变的元素是在不同的位置，例如CH 4和CCl 3-CH 2-CCl 3只能用氢的同位素特定标记或选择性标记(见9.3.1.3和9.3.2.1)。
9.3.3.1. 非选择性标记分子式是在线性分子式前面加上一个方括号，括号里面是核素符号，不需要位
次标识和标识取代数量的下标。 例：
[13C]CH 3-CH 2-CH 2-COOH
9.3.3.2. 非选择性标记化合物的命名组成和选择性标记化合物一样，但描述参数里面不包含位次标识和下标。 例：
氯[3H]苯（Chloro[3H]benzene ） [14C]甘油 （[14C]Glycerol ）
9.3.4. 贫同位素化合物
当同位素标记化合物中某一个或多个原素的同位素含量低于天然丰度时为贫同位素化合物。
9.3.4.1. 贫同位素的表示方法是在相关的核素符号前面加上“def”且无需连字符。例：
数学的重要性[def13C]CHCl3
注：也有人认为可以用[12C]CHCl3表达。
宋人
9.3.4.2. 贫同位素化合物的命名是在相应化合物名称或化合物名称中同位素丰度改变部分前面加上一个方括号，括号里面为斜体字节“def”及相应的核素符号，之间不用连字符。
例：
[def13C]氯仿（[def13C]Chloroform）
表9-1 同位素丰度改变化合物的分子式及命名对照表
化合物类型分子式命名
丰度未改变的化合物 CH3-CH2-OH 乙醇 (Ethanol)
同位素取代的化合物C2H3-CH2-O2H (2,2,2-2H3)乙(2H)醇
（(2,2,2-2H3)Ethan(2H)ol）
(O,2,2,2-2H4)乙醇
（(O,2,2,2-2H4)Ethanol）
特定标记化合物 C[2H3]-CH2-O[2H] (2,2,2-2H3)乙(2H)醇
（(2,2,2-2H3)Ethan[2H]-ol）
[O,2,2,2-2H4]乙醇
（[O,2,2,2-2H4]Ethanol）
选择性标记化合物[O,2-2H]CH3-CH2-OH
[2-2H2;2,18O0;1]CH3-CH2-OH [O,2-2H]乙醇（[O,2-2H]Ethanol）[2-2H2;2,18O0;1]乙醇[2-2H2;2,18O0;1]Ethanol
非选择性标记化合物[2H]CH3-CH2-OH [2H]乙醇（[2H]Ethanol）贫同位素化合物[def13C]CH3-CH2-OH [def13C]乙醇
（[def13C]Ethanol）
参考文献
[9-1] Boughtton, W. A. Science, 1934, 80, 86-89.
[9-2] Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1115-1116.
