·综述·
△
［基金项目］ 湖南省工程技术研究中心研究课题（湘科技字〔２０１４〕１４号）；湖南省教育厅科学研究项目（１８Ｂ２５１）；湖南
省食品药品监督管理局食品药品安全科技项目（湘食药科Ｒ２０１８０６）；湖南中医药大学研究生科研创新项目（２０１７ＣＸ２７）；大学生研究性学习和创新性实验计划课题（湘教育厅 ２８４）；湖南中医药大学校级教改项目（２０１９ ２８）；湖南中医药大学中药学一流学科项目（校行科字〔２０１８〕３号）
［通信作者］ 李顺祥，二级教授，研究方向：中药药效物质基础与机制；Ｔｅｌ：（０７３１）８８４５９４２１，Ｅ ｍａｉｌ：ｌｉｓｈｕｎｘｉａｎｇ＠ｈｏｔｍａｉｌ ｃｏｍ
牛膝中皂苷和甾酮类物质基础及药理活性研究进展
△
罗懿钒１，２，欧阳文１，２，唐代凤３，４，程思佳１，２，唐纯玉３，４
，
张云坤２，５，王雄龙３，４，周华荣３，４，李顺祥１
，２
１ 湖南中医药大学药学院，湖南 长沙 ４１０２０８；
２ 湖南省中药活性物质筛选工程技术研究中心，湖南 长沙 ４１０２０８；
３ 湖南时代阳光药业股份有限公司，湖南 永州 ４１０１１６；４ 湖南省抗感染中药工程技术研究中心，湖南 永州 ４１０１１６；
５ 湖南食品药品职业学院，湖南 长沙 ４１０２０８
［摘要］ 中药牛膝分为怀牛膝、川牛膝和土牛膝，其化学成分和药理作用复杂且存在差异。皂苷和甾酮类化合物是牛膝的主要成分，其研究得到了广泛关注。对牛膝的皂苷类及甾酮类化合物进行了归属，并对相关药理活性及含量测定的研究进行综述，以期为牛膝的进一步研发提供参考。
［关键词］ 牛膝；皂苷类；甾酮类；药理作用；含量测定
［中图分类号］ Ｒ２８２ ７１；Ｒ２８４ １ ［文献标识码］ Ａ ［文章编号］ １６７３ ４８９０（２０２０）０６ ２１２２ １５ｄｏｉ：１０ １３３１３／ｊ ｉｓｓｎ １６７３ ４８９０ ２０１９１００２００１
ＲｅｓｅａｒｃｈＰｒｏｇｒｅｓｓｏｆＭａｔｅｒｉａｌＢａｓｉｓａｎｄＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌＥｆｆｅｃｔｓｏｆＳａｐｏｎｉｎｓａｎｄＳｔｅｒｏｎｅｓｉｎＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓ
ＬＵＯＹｉ ｆａｎ１，２，ＯＵＹＡＮＧＷｅｎ１，２，ＴＡＮＧＤａｉ ｆｅｎｇ３，４，ＣＨＥＮＧＳｉ ｊｉａ１，２，ＴＡＮＧＣｈｕｎ ｙｕ３，４
，taiki
ＺＨＡＮＧＹｕｎ ｋｕｎ２，５，ＷＡＮＧＸｉｏｎｇ ｌｏｎｇ３，４，ＺＨＯＵＨｕａ ｒｏｎｇ３，４，ＬＩＳｈｕｎ ｘｉａｎｇ
１，２
１ ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１０２０８，Ｃｈｉｎａ；
２ ＨｕｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｅＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅＤｉｓｃｏｖｅｒｙｏｆＴＣＭ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１０２０８，Ｃｈｉｎａ；
３ ＨｕｎａｎＥｒａＳｕｎｓｈｉｎｅＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｏ ，Ｌｔｄ ，Ｙｏｎｇｚｈｏｕ４１０１１６，Ｃｈｉｎａ；
４ ＨｕｎａｎＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒｆｏｒＡｎｔｉ ｉｎｆｅｃｔｉｏｎＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｙｏｎｇｚｈｏｕ４１０１１６，Ｃｈｉｎａ；
５ ＨｕｎａｎＦｏｏｄａｎｄＤｒｕｇＶｏｃａｔｉｏｎａｌＣｏｌｌｅｇｅ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１０２０８，Ｃｈｉｎａ
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ ＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓｃｏｎｓｉｓｔｓｏｆＡ ｂｉｄｅｎｔａｔａ，ＣｙａｔｈｕｌａｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓａｎｄＡ ａｓｐｅｒａ，ｗｈｉｃｈｈａｖｅｃｏｍｐｌｅｘａｎｄｖａｒｉｏｕｓｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓａｎｄｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓ ＳａｐｏｎｉｎｓａｎｄｓｔｅｒｏｎｅｓａｒｅｔｈｅｍａｉｎｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓ，ｔｈｅｒｅｓｅａｒｃｈｏｎＡｃｈｙｒａｎｔ
ｈｅｓｈａｓａｔｔｒｅｃｔｅｄｗｉｄｅａｔｔｅｎｔｉｏｎ Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｓａｐｏｎｉｎｓａｎｄｓｔｅｒｏｎｅｓｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓｗｅｒｅｃｌａｓｓｉｆｉｅｄ，ａｎｄｉｔｓｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓａｎｄｃｏｎｔｅｎｔｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆＡｃｈｙｒａｎｔｈｅｓａｒｅｒｅｖｉｅｗｅｄｉｎｏｒｄｅｒｔｏｐｒｏｖｉｄｅａｎｅｆｆｅｃｔｉｖｅｂａｓｉｓｆｏｒｆｕｒｔｈｅｒｒｅｓｅａｒｃｈａｎｄｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ａｃｈｙｒａｎｔｈｅｓ；ｓａｐｏｎｉｎｓ；ｓｔｅｒｏｎｅｓ；ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌｅｆｆｅｃｔｓ；ｃｏｎｔｅｎｔｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ
牛膝有怀牛膝、川牛膝和土牛膝之分。怀牛膝是苋科植物牛膝Ａ什么是表语
ｃｈｙｒａｎｔｈｅｓｂｉｄｅｎｔａｔａＢｌ 的干燥根；川牛膝是苋科植物川牛膝ＣｙａｔｈｕｌａｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓＫｕａｎ的干燥根；土牛膝是苋科植物牛膝Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａＢｌ 的野生种粗毛牛膝Ａ
ａｓｐｅｒａＬ 及柳叶牛膝Ａ ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａＭａｋｉｎｏ等的根及根茎［１ ２］
。来源不同，功效及临床
应用也有较大差异。怀牛膝逐瘀通经、利尿通淋、补肝肾、强筋骨；川牛膝逐瘀通经、通利关节、利尿通淋；土牛膝有活血散瘀、清热解毒、利尿之功
效［
２］
。牛膝的应用在我国具有悠久的历史，《本草纲
英语介绍自己
目》对其有详细的描述。牛膝的药用价值与其本身所含有的化学成分是密不可分的。目前，从牛膝中分离得到的化学成分主要包括皂苷、甾酮、黄酮、糖、生物碱及有机酸等成分，其中皂苷类及甾酮类是牛膝的主要化学成分，同时也是公认的主要活性成分。为了进一步开发和利用牛膝资源，明确该药的物质及药效基础，本文从牛膝皂苷类及甾酮类化学成分、药理活性及含量测定３个方面进行综述。１ 化学成分
１ １ 三萜皂苷类化合物
三萜皂苷类化合物是中药牛膝中主要的化学成
分，其在怀牛膝、川牛膝和土牛膝中均有发现，也少见于日本牛膝（苋科植物日本牛膝Ａ ｆａｕｒｉ
ｅｉＬéｖ ｅｔ Ｖａｎ的根）。目前分离得到的三萜皂苷类的化学成分主要是以齐墩果酸为苷元的皂苷类成分，共有３９个化合物（１～３９），其母核结构见图１，各化合物的名称、取代基团及来源见表１
。
图１ 牛膝中三萜类化学成分１～３９的母核结构
表１ 牛膝中三萜及其皂苷类化合物
化合物名称
Ｒ１Ｒ２ＣＡＳ号来源
１
齐墩果酸（ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ）
Ｈ
Ｈ
５０８ ０２ １
Ａｃｈｙｒａｎｔｈｅｓｂｉｄｅｎｔａｔａ［３］
、Ｃｙａｔｈｕｌａ
ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ［２２］、Ａ
国际注册会计师ａｓｐｅｒａ［２３］
２普曲诺苷Ｃ（ｐｕｔｒａｎｏｓｉｄｅＣ
）
ｇｌｃ５１１６１ ５８ １
Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［４］
love is blue、
Ａ ａｓｐｅｒａ［１９］／Ｃ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
［２０］
３二齿皂苷Ⅰ（ｂｉｄｅｎｔａｔｏｓｉｄｅⅠ
）ｇｌｃ３３０８０８ ２７ ０Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［５］４二齿皂苷Ⅱ（ｂｉｄｅｎｔａｔｏｓｉｄｅⅡ
）ｇｌｃ３８６２５３ ６２ ９Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［６］５牛膝皂苷Ⅰ（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅⅠ
）ｇｌｃ１６８００９ ９１ ４Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［７］、Ａ ｆａｕｒｉｅｉ
［１３］６牛膝皂苷Ⅱ（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅⅡ
）Ｈ１６８０１０ ０６ ８Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［７］
续表１
化合物名称Ｒ１Ｒ２ＣＡＳ号来源７牛膝皂苷Ⅲ（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅⅢ）ｇｌｃ１５８５１１ ５５ ８Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［８］
兰州新东方英语学校
８牛膝皂苷Ⅳ（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅⅣ）Ｈ１６８０１０ ０５ ７
Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［８］
９牛膝皂苷Ｅ（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＥ）ｇｌｃ１８２３２２ ５７ ２Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［９］
ｇｌｃ８７３７９７ ４４ ５Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１０］
１０牛膝皂苷Ｃ二甲酯（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＣ
ｇｌｃ８５００２８ １４ ７Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１０］
１１牛膝皂苷Ｃ丁基二甲酯
ｇｌｃ８５００２８ １８ １Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１０］
１２牛膝皂苷Ｅ二甲酯（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＥ
ｇｌｃ８７３７９７ ４５ ６Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１０］
１３牛膝皂苷Ｅ丁基甲酯
１４牛膝皂苷Ａ三甲酯（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＡ
ｇｌｃ１５８３２９ １１ ４Ａ ｆａｕｒｉｅｉ［１１］
shenzhouｇｌｃ２２０６２０ ７７ ９Ａ ｆａｕｒｉｅｉ［１２］
１５牛膝皂苷Ｅ三甲酯（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＥ
续表１
化合物名称Ｒ１Ｒ２ＣＡＳ号来源
１６牛膝皂苷Ｃ（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＣ）ｇｌｃ１６８００９ ９０ ３Ａ ｆａｕｒｉｅｉ［１３］
１７牛膝皂苷Ｃ三甲酯（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅ
Ｃｔｒｉｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）
ｇｌｃ１６７７７４ ３６ ９Ａ ｆａｕｒｉｅｉ［１３］
１８牛膝皂苷Ｄ三甲酯（ａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅ
Ｄｔｒｉｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）
ｇｌｃ１６７７７４ ３８ １Ａ ｆａｕｒｉｅｉ［１３］
１９竹节参苷Ⅴ甲酯（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎ
Ⅴｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）
pumpkin
ｇｌｃ３４２９１ ２２ ０Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［６］
２０竹节参皂苷 １（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎ １）Ｈｇｌｃ１４１６２ ５３ ９Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１４］、Ａ ａｓｐｅｒａ［２４］２１竹节参苷Ⅳａ乙酯
（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎⅣａｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）
ｇｌｃ９６１５８ ０６ ４Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１５］
spare是什么意思２２竹节参苷Ⅴ（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎⅤ）ｇｌｃ３４３６７ ０４ ９
Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１６］
２３竹节参苷Ⅴ丁酯（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎ
Ⅴｂｕｔｙｌｅｓｔｅｒ）
ｇｌｃ１８０００４６ ９３ ８Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１６］
２４竹节参苷Ⅳａ甲酯
（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎⅣａｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）
ｇｌｃ５８５４６ ６１ ５Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１７］
２５竹节参苷Ⅳａ丁酯
（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎⅣａｂｕｔｙｌｅｓｔｅｒ）
ｇｌｃ１６４９９０ ９８ １Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１７］
２６竹节参苷Ⅳａ
（ｃｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎⅣａ）ｇｌｃ５１４１５ ０２ ２Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１７］、
Ｃ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ［２０］／Ａ ａｓｐｅｒａ［１９］
２７２８ 去葡萄糖基牛膝皂苷Ｄ甲酯
（２８ ｄｅｇｌｕｃｏｓｅａｃｈｙｒａｎｔｈｏｓｉｄｅＤ
ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）
Ｈ１６７７７４ ３９ ２Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ［１７］
续表１
化合物名称
Ｒ１Ｒ２ＣＡＳ号来源
２８
金盏花皂苷Ｅ（ｃａｌｅｎｄｕｌｏｓｉｄｅＥ
）
Ｈ
２６０２０ １４ ４
Ａ ａｓｐｅｒａ［１８］
、
Ｃ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
［２０］
２９
齐墩果酸 ３ Ｏ β
Ｄ（６′ 丁基） 葡萄糖醛酸吡喃糖苷［ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ ３ Ｏ β Ｄ（６′ ｂｕｔｙｌ） ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
］
Ｈ１６４９９０ ９５ ８Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［１５］
３０
齐墩果酸 ３ Ｏ β
Ｄ（６′ 甲基） 葡糖醛酸吡喃糖苷［ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ ３ Ｏ β Ｄ（６′ ｍｅｔｈｙｌ） ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
］
Ｈ５１７２４ ３８ ０Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［１５］
３１
姜状三七苷Ｒ１（ｚｉｎｇｉｂｒｏｓｉｄｅＲ１
）Ｈ８０９３０ ７４ １Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［１６］３２
３ Ｏ （β Ｄ 葡聚糖基） 齐墩果酸 ２８ Ｏ β
Ｄ 吡喃葡糖苷［３ Ｏ （β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ） ｏｌｅａｎｏｌｉｃａｃｉｄ ２８ Ｏ β
Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ］ｇｌｃｇｌｃ７８４５４ ２０ ３Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［３］
３３
ｍｅｔｈｙｌ（３β） ２８ （β
Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｏｘｙ） ２８ ｏｘｏｏｌｅａｎ １２ ｅｎ ３ ｙｌ３ Ｏ β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎａｔ
ｅ
ｇｌｃ２８８３０３ ２９ ７Ａ ｂｉｄｅｎｔａｔａ
［１０］
３４金盏花苷Ｃ（ｃａｌｅｎｄｕｌａｇｌｙｃｏｓｉｄｅＣ
）ｇｌｃ２６０２０ ２９ １Ａ ａｓｐｅｒａ
［１９］３５
（３β） ２８ （β
Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｏｘｙ） ２８ ｏｘｏｏｌｅａｎ １２ ｅｎ ３ ｙｌＯ β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ （１→２） Ｏ ６ ｄｅｏｘｙ α Ｌ ｍａｎｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ （１→３） β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉ
ｄ
ｇｌｃ９１３８２９ ６６ ０Ｃ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
［２０］
３６
（３β） ２８ （β
Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｏｘｙ） ２８ ｏｘｏｏｌｅａｎ １２ ｅｎ ３ ｙｌＯ ６ ｄｅｏｘｙ α Ｌ ｍａｎｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ （１→
３） Ｏ ［β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ （１→２）］ β Ｄ ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃａｃｉ
ｄ
ｇｌｃ１１００８１ ９１ ９Ｃ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
［２０］
英语ab级考试答案
