生态毒理学报
Asian Journal of Ecotoxicology
第16卷第6期2021年12月
V ol.16,No.6Dec.2021
㊀㊀基金项目：国家自然科学基金面上项目(51778280,52070093)；江苏省优秀青年基金资助项目(BK20180058)㊀㊀第一作者：魏文哲(1998 )，男，硕士研究生，研究方向为环境毒理学,E -mail:*********************㊀㊀*通讯作者(Corresponding author ),E -mail:***************
DOI:10.7524/AJE.1673-5897.20201224002
魏文哲，罗家怡，赵佳焱，等.饮用水中新型环状消毒副产物的毒性研究进展[J].生态毒理学报,2021,16(6):87-103
Wei W Z,Luo J Y ,Zhao J Y ,et al.Rearch progress on toxicity of new cyclic disinfection byproducts in drinking water [J].Asian Journal of Ecotoxicol -ogy,2021,16(6):87-103(in Chine)
饮用水中新型环状消毒副产物的毒性研究进展
魏文哲1，罗家怡1，赵佳焱1，楚文海2，董慧峪3，周庆1，施鹏1，潘旸1,*
1.污染控制与资源化国家重点实验室，南京大学环境学院，南京210023
2.污染控制与资源化国家重点实验室，同济大学环境科学与工程学院，上海200092
3.中国科学院饮用水科学与技术重点实验室，中国科学院生态环境研究中心，北京100085收稿日期:2020-12-24㊀㊀录用日期:2021-02-28
摘要：饮用水中新型环状消毒副产物(disinfection byproducts,DBPs)因具有较高的生物毒性，受到越来越广泛的关注㊂本文简要概述了国内外饮用水中新型环状DBPs 检测情况及暴露水平，重点探讨了新型环状DBPs 的细胞毒性㊁遗传毒性和内分泌干扰效应，并总结了定量构效关系(quantitative structure -activity relationship,QSAR)在毒性效应预测方面的应用，旨在为新型环状DBPs 的毒性及致毒机理研究提供理论参考㊂关键词：新型环状消毒副产物；饮用水；毒性;QSAR
文章编号:1673-5897(2021)6-087-17㊀㊀中图分类号:X171.5㊀㊀文献标识码:A
Rearch Progress on Toxicity of New Cyclic Disinfection Byproducts in Drinking Water
Wei Wenzhe 1,Luo Jiayi 1,Zhao Jiayan 1,Chu Wenhai 2,Dong Huiyu 3,Zhou Qing 1,Shi Peng 1,Pan Yang 1,*
1.State Key Laboratory of Pollution Control and Resource Reu,School of the Environment,Nanjing University,Nanjing 210023,China
2.State Key Laboratory of Pollution Control and Resource Reu,College of Environmental Science and Engineering,Tongji Universi -ty,Shanghai 200092,China
3.Key Laboratory of Drinking Water Science and Technology,Rearch Center for Eco -Environmental Sciences,Chine Academy of Sciences,Beijing 100085,China
Received 24December 2020㊀㊀accepted 28February 2021
Abstract :New cyclic disinfection byproducts (DBPs)in drinking water have been intensively attracting concerns due to their significantly greater toxicity than commonly known DBPs.This paper briefly reviewed the detection and occurrence of new cyclic DBPs in drinking water,and discusd cytotoxicity,genotoxicity,and endocrine dis -rupting effect of the new cyclic DBPs in detail.The application of quantitative structure -activity relationship (QSAR)in toxicity prediction was also summarized.This review aimed to provide a theoretical reference for further
88㊀生态毒理学报第16卷toxicity and mechanism studies of new cyclic DBPs.
Keywords:new cyclic disinfection byproducts;drinking water;toxicity;QSAR
㊀㊀饮用水消毒被誉为是20世纪公共卫生领域的重大进步之一[1]，但消毒剂会与水中的天然有机物(n
atural organic matter,NOM)以及溴离子等发生反应生成消毒副产物(disinfection byproducts,DBPs)㊂自1974年Rook等发现第一个DBP三氯甲烷(tri-chloromethane,TCM)以来[2]，至今在饮用水中已有超过700种DBPs被发现[3]㊂Wagner和Plewa[4]对100多种DBPs进行了系统的毒理学研究，表明DBPs具有显著的细胞毒性和遗传毒性㊂同时流行病学研究也显示饮用水DBPs与人类出生缺陷[5-6]以及膀胱癌[7-8]㊁结肠癌和直肠癌[9-11]等发生率都存在相关关系㊂鉴于DBPs表现出的高生物毒性效应和致癌风险，美国国家环境保护局(US EPA)和世界卫生组织(World Health Organization,WHO)分别对其中11种和14种DBPs进行了监管[3,12]㊂
目前发现的DBPs只占总有机卤素(total organic halogen,TOX)的30%~50%[13]，表明仍有许多DB-Ps未探明㊂最近研究人员在模拟消毒饮用水中鉴定出了许多新型环状类DBPs[14-22]，且多为溴代消毒副产物(Br-DBPs)和碘代消毒副产物(I-DBPs)，以往研究表明，环状DBPs比链状DBPs㊁I-DBPs和Br-DBPs往往比氯代消毒副产物(Cl-DBPs)具有更高的细胞毒性㊁遗传毒性㊁发育毒性以及生长抑制作用[4,23-25]，此外，新型环状DBPs也会部分降解为受监管的链状DBPs[17-18,21,26-27]，因此对饮用水水质的影响不容忽视㊂
1㊀新型环状消毒副产物的鉴定及暴露水平(Identi-fication and exposure levels of new cyclic disinfec-tion byproducts)
1.1㊀新型环状消毒副产物的鉴定
目前在模拟消毒饮用水中检测到的新型环状DBPs主要为卤代苯酚类和卤代苯醌类，表1汇总了近年来新型环状DBPs的鉴定情况㊂2010年Pan 等[28]在模拟氯胺消毒饮用水中鉴定了6种新型碘代苯酚类DBPs，包括3-碘-4-羟基苯甲酸(3-I-4-HB)㊁3,5-二碘-4-羟基苯甲醛(3,5-DI-4-HBA)㊁3,5-二碘水杨醛(3,5-DI-2-HBA)㊁3,5-二碘水杨酸(3,5-DI-2-HB)㊁2,6-二碘-4-硝基苯酚(2,6-DI-4-NP)和2,4,6-三碘苯酚(2,4,6-TIP)㊂2011年Zhai和Zhang[14]运用超高效液相色谱/电喷雾电离-三重四极杆质谱前驱体离子扫描技术在模拟氯化消毒饮用水中发现了2,4,6-三溴
苯酚(2,4,6-TBP)以及3,5-二溴-4-羟基苯甲酸(3,5-
DB-4-HB)，随后几十种新的卤代苯酚类DBPs陆续在模拟消毒饮用水中被鉴定出[15-16,18-19]㊂苯酚以及卤代苯酚类物质是消毒过程中形成卤代苯醌类物质
重要的前驱体[29-30],2010年首次在消毒后的饮用水中检测到2,6-二氯-1,4-苯醌(2,6-DCBQ)[20]，同年2,6-二氯-3-甲基-1,4-苯醌(2,6-DCMBQ)㊁2,3,6-三氯-1,4-苯醌(2,3,6-TCBQ)和2,6-二溴-1,4-苯醌(2,6-DBBQ)也在饮用水中被检测到[22]㊂直至今日，仍有许多新型环状DBPs不断被鉴定出,2020年Hu等[17]鉴定出3种新的碘代苯醌类DBPs，分别是2,6-二碘-1,4-苯醌(2,6-DIBQ)㊁2-氯-6-碘-1,4-苯醌(2,6-CIBQ)和2-溴-6-碘-1,4-苯醌(2,6-BIBQ)，这是首次在模拟氯胺消毒的饮用水中检测到碘代苯醌类DBPs，而I-DB-Ps往往具有更高的毒性效应[23-24]㊂近期氯苯乙腈类DBPs和卤代氨基酸类DBPs也被鉴定出[31-33]㊂1.2㊀饮用水中新型环状消毒副产物的暴露水平
表2汇总了近10年来国内外各地实际饮用水
样中新型环状DBPs检出量水平㊂研究者分别于2010年[22]㊁2012年[30]和2014[34]在美国和加拿大的多处饮用水厂中检测到2,6-DCBQ㊁2,6-DCMBQ㊁2,3,6-TCBQ和2,6-DBBQ这4种卤代苯醌，浓度范围分别为nd~274ng㊃L-1㊁nd~6.5ng㊃L-1㊁nd~20 ng㊃L-1和nd~37.9ng㊃L-1,2020年Hu等[17]在中国上海和南京的12处龙头水样品中检测到了2,6-DCBQ(4.0~41.2ng㊃L-1)和2,6-DBBQ(0.8~4.9ng㊃L-1)，此外还首次检测到了2,6-DIBQ和2,6-CIBQ这2种碘代苯醌类DBPs，浓度分别为0.4~1.8ng㊃L-1和0.7~1.3ng㊃L-1，实际饮用水样中检出的苯醌类DBPs主要以2,6-DCBQ为主，溴代和碘代苯醌类DBPs含量较少㊂此外苯醌类DBPs也在泳池水样中被检出，其中2,6-DCBQ浓度高达299ng㊃L-1，是其进水浓度的100倍[35]㊂
Pan等[28]在中国长三角地区9个城市的水源水
和龙头水样品中检测到了4种新型环状DBPs，分别
是2,6-DI-4-NP(0.17~3.9ng㊃L-1)㊁3,5-DI-4-HBA(nd ~0.67ng㊃L-1)㊁2,4,6-TIP(nd~0.43ng㊃L-1)和2,4-二碘6-硝基苯酚(2,4-DI-6-NP,0.12~24ng㊃L-1)，硝基苯酚类DBPs普遍检出可能是由于长江水源水中溶
第6期魏文哲等：饮用水中新型环状消毒副产物的毒性研究进展89
㊀
表1㊀饮用水中部分新型环状消毒副产物(DBPs)鉴定情况
Table1㊀Identification of new cyclic disinfection byproducts(DBPs)in drinking water
调查时间Time
水样类型
Types of samples
新型环状类消毒副产物
New cyclic DBPs
参考文献
References
2010
模拟饮用水
Simulated drinking water
3,5-二碘水杨酸(3,5-DI-2-HB)2-hydroxy-3,5-diiodobenzoic acid(3,5-DI-2-HB)
3,5-二碘水杨醛(3,5-DI-2-HBA)2-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde(3,5-DI-2-HBA)
2,6-二碘-4-硝基苯酚(2,6-DI-4-NP)2,6-diiodo-4-nitrophenol(2,6-DI-4-NP)
3-碘-4-羟基苯甲酸(3-I-4-HB)4-hydroxy-3-iodobenzoic acid(3-I-4-HB)
2,4,6-三碘苯酚(2,4,6-TIP)2,4,6-triiodophenol(2,4,6-TIP)
3,5-二溴-4-羟基苯甲醛(3,5-DB-4-HBA)
4-hydroxy-3,5-dibromobenzaldehyde(3,5-DB-4-HBA)
[28]
2010
出厂水
Finished water
2,6-二氯-1,4-苯醌(2,6-DCBQ)
2,6-dichloro-1,4-benzoquinone(2,6-DCBQ)
[20,30]
2011
模拟饮用水
Simulated drinking water
2,6-二溴-1,4-苯醌(2,6-DBBQ)
2,6-dibromo-1,4-benzoquinone(2,6-DBBQ)
changes in life
2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-TBP)2,4,6-tribromophenol(2,4,6-TBP)
3,5-二溴-4-羟基苯甲酸(3,5-DB-4-HB)
4-hydroxy-3,5-dibromobenzoic acid(3,5-DB-4-HB)
[14]
2012
出厂水
Finished water
2,6-二氯-3-甲基-1,4-苯醌(2,6-DCMBQ)
2,6-dichloro-3-methyl-1,4-benzoquinone(2,6-DCMBQ)
2,3,6-三氯-1,4-苯醌(2,3,6-TCBQ)
2,3,6-trichloro-1,4-benzoquinone(2,3,6-TCBQ)
walking in the air2,6-二溴-1,4-苯醌(2,6-DBBQ)
2,6-dibromo-1,4-benzoquinone(2,6-DBBQ)
[22]
2013
模拟饮用水
Simulated drinking water
3,5-二氯-4-羟基苯甲醛(3,5-DC-4-HBA)
4-hydroxy-3,5-dichlorobenzaldehyde(3,5-DC-4-HBA)
[18]
2014
模拟饮用水
Simulated drinking water
2,6-二溴-4-硝基苯酚(2,6-DB-4-NP)
2,6-dibromo-4-nitrophenol(2,6-DB-4-NP)
[15]
2017
模拟饮用水
Simulated drinking water
3-溴-5-氯-4-羟基苯甲醛(3-Br-5-Cl-4-HBA)
4-hydroxy-3-bromo-5-chlorobenzaldehyde(3-Br-5-Cl-4-HBA)
2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-TBP)2,4,6-tribromophenol(2,4,6-TBP)
3,5-二溴-4-羟基苯甲醛(3,5-DB-4-HBA)
4-hydroxy-3,5-dibromobenzaldehyde(3,5-DB-4-HBA)
3-溴-5-氯水杨酸(3-Br-5-Cl-2-HB)
2-hydroxy-3-bromo-5-chlorobenzoic acid(3-Br-5-Cl-2-HB)
2,4,6-三氯苯酚(2,4,6-TCP)2,4,6-trichlorophenol(2,4,6-TCP)
3-溴-5-氯-4-羟基苯甲酸(3-Br-5-Cl-4-HB)
4-hydroxy-3-bromo-5-chlorobenzoic acid(3-Br-5-Cl-4-HB)
2,6-二溴-4-氯苯酚(2,6-DB-4-CP)2,6-dibromo-4-chlorophenol(2,6-DB-4-CP)
you shall not pass3,5-二氯-4-羟基苯甲酸(3,5-DC-4-HB)4-hydroxy-3,5-dichlorobenzoic acid(3,5-DC-4-HB)
2,6-二氯-4-溴苯酚(2,6-DC-4-BP)2,6-dichloro-4-bromophenol(2,6-DC-4-BP)
3,5-二溴水杨酸(3,5-DB-2-HB)2-hydroxy-3,5-dibromobenzoic acid(3,5-DB-2-HB)
3,5-二氯水杨酸(3,5-DC-2-HB)2-hydroxy-3,5-dichlorobenzoic acid(3,5-DC-2-HB)
3,5-二溴-4-羟基苯甲酸(3,5-DB-4-HB)
4-hydroxy-3,5-dibromobenzoic acid(3,5-DB-4-HB)
[21]
2017
模拟饮用水
Simulated drinking water
2012四川高考数学2,4,6-三碘苯酚(2,4,6-TIP)2,4,6-triiodophenol(2,4,6-TIP)
2,6-二碘-4-硝基苯酚(2,6-DI-4-NP)2,6-diiodo-4-nitrophenol(2,6-DI-4-NP)
4-碘苯酚(4-IP)4-iodophenol(4-IP)
[16]
90㊀生态毒理学报第16卷续表1
调查时间Time
水样类型
Types of samples
新型环状类消毒副产物
New cyclic DBPs
参考文献
References
2018
模拟饮用水
Simulated drinking water
2,4-二氯-6-溴苯酚(2,4-DC-6-BP)2,4-dichloro-6-bromophenol(2,4-DC-6-BP)
2,4-二溴-6-氯苯酚(2,4-DB-6-CP)2,4-dibromo-6-chlorophenol(2,4-DB-6-CP)
4-溴苯酚(4-BP)4-bromophenol(4-BP)
4-氯苯酚(4-CP)4-chlorophenol(4-CP)
3,5-二溴苯酚(3,5-DBP)3,5-dibromophenol(3,5-DBP)
5-溴水杨酸(5-Br-2-HB)2-hydroxy-5-bromobenzoic acid(5-Br-2-HB)
5-氯水杨酸(5-Cl-2-HB)2-hydroxy-5-chlorobenzoic acid(5-Cl-2-HB)
3-氯水杨酸(3-Cl-2-HB)2-hydroxy-3-chlorobenzoic acid(3-Cl-2-HB)circuits
3-溴-4-羟基苯甲酸(3-Br-4-HB)4-hydroxy-3-bromobenzoic acid(3-Br-4-HB)
3-氯-4-羟基苯甲酸(3-Cl-4-HB)4-hydroxy-3-chlorobenzoic acid(3-Cl-4-HB)
3-溴-4-羟基苯甲醛(3-Br-4-HBA)4-hydroxy-3-bromobenzaldehyde(3-Br-4-HBA)
3-氯-4-羟基苯甲醛(3-Cl-4-HBA)4-hydroxy-3-chlorobenzaldehyde(3-Cl-4-HBA)
[19]
2018
出厂水
Finished water
2-氯苯乙腈(2-CPAN)2-chlorophenylacetonitrile(2-CPAN)
3,4-二氯苯乙腈(3,4-DCPAN)3,4-dichlorophenylacetonitrile(3,4-DCPAN)
[31]
2020
模拟饮用水和出厂水
Simulated drinking water
and finished water
2,6-二碘-1,4-苯醌(2,6-DIBQ)2,6-diiodo-1,4-benzoquinone(2,6-DIBQ)
2-溴-6-碘-1,4-苯醌(2,6-BIBQ)2-bromo-6-iodo-1,4-benzoquinone(2,6-BIBQ)
2-氯-6-碘-1,4-苯醌(2,6-CIBQ)2-chloro-6-iodo-1,4-benzoquinone(2,6-CIBQ)
[17]
解性有机氮浓度较高㊂在另一项针对中国东部(长
三角以及太湖流域)8个城市的水源水和龙头水调
查中检测到12种新型环状DBPs，其中2,4,6-三氯苯
酚(2,4,6-TCP)的检出浓度最高，达到了215.0ng㊃L-1[18]㊂Zhang等[36]在对深圳的饮用水厂进行调查时检测到12种新型环状DBPs，其中2,6-二氯-4-硝
基苯酚(2,6-DC-4-NP)㊁2,6-二溴-4-硝基苯酚(2,6-DB-
4-NP)和2-溴-4-氯-6-硝基苯酚(2-Br-4-Cl-6-NP)首次在实际氯化饮用水中检测到，单个DBP浓度范围为4.9~8.3ng㊃L-1㊂
2㊀新型环状消毒副产物的生物毒性(Toxicity of new cyclic disinfection byproducts)
2.1㊀新型环状消毒副产物的细胞毒性和遗传毒性
卤代苯醌类DBPs的细胞毒性远高于卤代甲烷㊁卤乙醛㊁卤代硝基甲烷和亚硝胺类DBPs[4]㊂Hung等[37]用人结肠细胞(CCD841CoN)和人肝癌细胞(Hep G2)评价了2,6-DCBQ的急性毒性，半数抑
制浓度(IC
50
)分别为472μmol㊃L-1和557μmol㊃L-1，即2,6-DCBQ暴露1h的急性细胞毒性与很多链状DBPs的慢性细胞毒性(72h)相当甚至更强[4]㊂Du 等[38]用膀胱癌细胞(T24)对2,6-DCBQ㊁2,6-DCMBQ㊁2,3,6-TCBQ和2,6-DBBQ进行24h暴露的细胞毒
性实验,MTS细胞活力检测显示IC
50值分别为95㊁
110㊁151和142μmol㊃L-1,2,6-DCBQ显示出最大的
细胞毒性㊂此外，乳酸脱氢酶法(LDH)检测显示加
义务教育新课程标准入抗氧化剂N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)后细胞毒性
明显降低，表明暴露于苯醌类DBPs后使细胞内产
生活性氧(reactive oxygen species,ROS)，支持氧化应
激(oxidative stress,OS)是苯醌类DBPs产生细胞毒
性的作用机制，用中性红摄取法(NRU)和实时细胞-
微电子传感细胞毒性实验法(RT-CES)测得2,6-
DCBQ㊁2,6-DCMBQ㊁2,3,6-TCBQ和2,6-DBBQ的
IC
50
分别为11.4㊁148㊁113和45.7μmol㊃L-1和1.9㊁
58.7㊁95.6和21.4μmol㊃L-1[39]，尽管存在着测定方法
上的差异，但均显示2,6-DCBQ的细胞毒性最大㊂
异构体和卤素取代基类型会显著影响细胞毒性
大小㊂Li等[40]用RT-CES法评价了中国仓鼠卵巢细
胞(CHO-K1)分别暴露于2,5-二氯-1,4-苯醌(2,5-
DCBQ)和2,6-DCBQ不同时间段的细胞毒性,2,5-
DCBQ的细胞毒性均明显强于2,6-DCBQ的细胞毒
性㊂此外，卤素取代基类型也会影响细胞毒性，暴露
24h后，细胞毒性大小为2,3-二碘-1,4苯醌(2,3-DIBQ)
>2,6-DBBQ>2,6-DCBQ，类似的结论在Hep G2细胞
中也得到了证实[17]㊂这一趋势与已报道的其他DBPs
的细胞毒性是一致的，如卤乙酸类DBPs中碘乙酸
(IAA)>溴乙酸(BAA)>氯乙酸(CAA)[41-42]㊂
卤代苯酚类物质也是近期新检出的一类新型环
第6期魏文哲等：饮用水中新型环状消毒副产物的毒性研究进展91
㊀
表2㊀国内外地区饮用水中部分新型环状消毒副产物浓度水平
Table2㊀Concentration levels of new cyclic DBPs in drinking water in some areas at home and abroad
时间Time
地点
Region
水样类型
Types of samples
新型环状消毒副产物
New cyclic DBPs
浓度
/(ng㊃L-1)
Concentration
/(ng㊃L-1)
参考文献
References
2010加拿大
Canada
水源水和出厂水
Source water and
finished water
2,6-二氯-1,4-苯醌(2,6-DCBQ)
2,6-dichloro-1,4-benzoquinone(2,6-DCBQ)
156~174.2
2,6-二氯-3-甲基-1,4-苯醌(2,6-DCMBQ)
2,6-dichloro-3-methyl-1,4-benzoquinone(2,6-DCMBQ)
1.1~1.5
2,6-二溴-1,4-苯醌(2,6-DBBQ)
2,6-dibromo-1,4-benzoquinone(2,6-DBBQ)
cond0.4~0.6
2,3,6-三氯-1,4-苯醌(2,3,6-TCBQ)
2,3,6-trichloro-1,4-benzoquinone(2,3,6-TCBQ)
8.5~9.7
[22]
2012加拿大和美国
Canada and the
United States
出厂水
Finished water
2,6-二氯-1,4-苯醌(2,6-DCBQ)
2,6-dichloro-1,4-benzoquinone(2,6-DCBQ)
3.3~274
2,6-二氯-3-甲基-1,4-苯醌(2,6-DCMBQ)
2,6-dichloro-3-methyl-1,4-benzoquinone(2,6-DCMBQ)
nd~6.5
2,6-二溴-1,4-苯醌(2,6-DBBQ)
2,6-dibromo-1,4-benzoquinone(2,6-DBBQ)
nd~37.9
2,3,6-三氯-1,4-苯醌(2,3,6-TCBQ)
2,3,6-trichloro-1,4-benzoquinone(2,3,6-TCBQ)
nd~9.1
[30]
2014
中国长三角
地区
Yangtze River
Delta,China
水源水和
出厂水
Source water
and finished
water
2,6-二碘-4-硝基苯酚(2,6-DI-4-NP)
2,6-diiodo-4-nitrophenol(2,6-DI-4-NP)
0.17~3.9
2,6-二碘-4-羟基苯甲醛(2,6-DI-4-HBA)
4-hydroxy-2,6-diiodobenzaldehyde(2,6-DI-4-HBA)
nd~0.67
2,4,6-三碘苯酚(2,4,6-TIP)2,4,6-triiodophenol(2,4,6-TIP)nd~0.43
2,4-二碘-6-硝基苯酚(2,4-DI-6-NP)
2,4-diiodo-6-nitrophenol(2,4-DI-6-NP)
0.12~24
[28]
2017
中国华东
地区
Eastern China
水源水和
出厂水
Source water
and finished
商务英语考试报名
water
3-溴-5-氯水杨酸(3-Br-5-Cl-2-HB)
2-hydroxy-3-bromo-5-chlorobenzoic acid(3-Br-5-Cl-2-HB)
nd~35.3
2,6-二溴-4-氯苯酚(2,6-DB-4-CP)
2,6-dibromo-4-chlorophenol(2,6-DB-4-CP)
nd~12.1
3,5-二溴-4-羟基苯甲醛(3,5-DB-4-HBA)
4-hydroxy-3,5-dibromobenzaldehyde(3,5-DB-4-HBA)
nd~43.2
3,5-二氯水杨酸(3,5-DC-2-HB)
2-hydroxy-3,5-dichlorobenzoic acid(3,5-DC-2-HB)
nd~17.5
2,4,6-三氯苯酚(2,4,6-TCP)
2,4,6-trichlorophenol(2,4,6-TCP)端午节用英语怎么说
nd~215
3,5-二氯-4-羟基苯甲酸(3,5-DC-4-HB)
4-hydroxy-3,5-dichlorobenzoic acid(3,5-DC-4-HB)
nd~20.5
2,6-二氯-4-溴苯酚(2,6-DC-4-BP)
2,6-dichloro-4-bromophenol(2,6-DC-4-BP)
nd~72.5
3,5-二溴水杨酸(3,5-DB-2-HB)
2-hydroxy-3,5-dibromobenzoic acid(3,5-DB-2-HB)
nd~75.9
3,5-二氯-4-羟基苯甲醛(3,5-DC-4-HBA)
4-hydroxy-3,5-dichlorobenzaldehyde(3,5-DC-4-HBA)
nd~35.1
2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-TBP)
2,4,6-tribromophenol(2,4,6-TBP)
nd~56.9
3-溴-5-氯-4-羟基苯甲醛(3-Br-5-Cl-4-HBA)
4-hydroxy-3-bromo-5-chlorobenzaldehyde(3-Br-5-Cl-4-HBA)
nd~61.4
3,5-二溴-4-羟基苯甲酸(3,5-DB-4-HB)
4-hydroxy-3,5-dibromobenzoic acid(3,5-DB-4-HB)
nd~12.5
联合国观察员国
[18]
