化工原料——苯

更新时间:2023-08-10 05:13:04 阅读: 评论:0

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苯(Benzene, C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH
中文名:
外文名:
安息油
别名:
Benzol
分子式:
C6H6
专业翻译公司
相对分子质量:
78.11
化学品类别:
有机物--苯的同系物
管制类型:
不管制
储存:
密封阴凉保存
目录
eif简介
苯简介
1. 管制信息
2. 性状
3. 用途
4. 安全措施
5. 灭火方法
6. 紧急处理
历史
结构
1. 价键观点
2. 分子轨道模型
3. 芳香族化合物
物化性质
1. 物理性质
2. 化学性质
3. 取代反应
4. 卤代反应
5. 硝化反应
6. 磺化反应
7. 傅-克反应
8. 加成反应
9. 氧化反应
10. 臭氧化反应
11. 其他
12. 光照异构化
工业制备
1. 从煤焦油中提取
2. 从石油中提取
3. 蒸汽裂解
4. 芳烃分离
5. 甲苯脱烷基化
6. 甲苯歧化和烷基转移
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7. 其他方法
检测方法
工业用途
食品中含量
健康危害
1. 毒理学资料
2. 接触限值
3. 代谢
4. 中毒症状
5. 急性苯中毒临床表现
6. 急救处理
7. 避免苯和苯系物污染
异构体
衍生物
1. 取代苯
2. 多环芳烃
室内空气苯,甲苯,二甲苯检测方法
相关法规
简介
苯简介
1. 管制信息
2. 性状
3. 用途
4. 安全措施
5. 灭火方法
6. 紧急处理
历史
结构
1. 价键观点
2. 分子轨道模型
3. 芳香族化合物
物化性质
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3. 取代反应
4. 卤代反应
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5. 急性苯中毒临床表现
6. 急救处理
7. 避免苯和苯系物污染
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衍生物
8. 取代苯
9. 多环芳烃
室内空气苯,甲苯,二甲苯检测方法
相关法规
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苯的斯陶特(填充)模型
编辑本段简介
  苯(benzene C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间,因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯的性质是以易取代,难氧化,能加成。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构
 
苯与苯基
叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH
  CAS 71-43-2
  国家产品标准号 GB/T 690-2008
  RTECS CY1400000
  SMILES C1=CC=CC=C1
  化学式 C6H6
  摩尔质量 78.11 g mol-1
  密度 0.8786 g/mL
  相对蒸气密度(空气=1)2.77
  蒸汽压26.1℃):13.33kPa
  临界压力4.92MPa
  熔点 278.65 K (5.51 )
  沸点 353.25 K (80.1 )
  在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml
  标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K
  标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)
  闪点 -10.11℃(闭杯)。
  自燃温度 562.22℃。
  结构 平面六边形。
  最小点火能:0.20mJ
  爆炸上限(体积分数):8%
  爆炸下限(体积分数):1.2%
  燃烧热:3264.4kJ/mol
  溶解性:微溶于水,可与乙醇乙醚乙酸、汽油、丙酮四氯化碳二硫化碳等有机溶剂互溶。
编辑本段苯简介
管制信息
  本品不受管制
性状
  无色透明液体。有芳香气味。具强折光性。易挥发。能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶,微溶于水。燃烧时的火焰光亮而带黑烟。相对密度(d154)0.8787bustle。熔点+5.5℃。沸点80.1℃。折光率(n20D)1.50108。闪点(闭杯) -11℃。易燃。低毒,半数致死量(大鼠,经口) 3800mG/kG。有致癌可能性。
用途
  脂肪、树脂和碘等的溶剂。测定矿物折射指数。有机合成。光学纯溶剂。高压液相色谱溶剂。
安全措施
  贮于低温通风处,远离火种、热源。与氧化剂、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的工具。
  灭火:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
灭火方法
  燃烧性:易燃
  灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
紧急处理
  吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
  误食:饮足量温水,催吐,就医。
  皮肤接触:脱去被污染衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
编辑本段历史
  苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
  1803-1819G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而,一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为氢的重碳化物Bicarburetofhydrogen)。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比。
  1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式(C6H6)。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓凯库勒式
  据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出凯库勒式安排翻译的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。
 
 
凯库勒双键摆动模型
1845年德国化学家霍夫曼煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径。
  1861年,化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德(Johann Jaf Loschmidt)首次提出了苯的化学键,双键交替结构,但他的成果未受到重视。
  1865年,弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中,再次确认了四年前苯的结构,为此,苯的这种结构被命名为凯库勒式。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。
  此外,詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物;命名为杜瓦苯,现已被证实,可由苯经光照得到。
  大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
编辑本段结构
 
 
苯分子中的离域大Π
苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
  苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
  但实验表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,这说明苯中没有碳碳双键。进来研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键连接(叫大π键)。(可理解为平均化的价键,介于单键与双键之间,兼具二者性质,既可以取代,又可以加成)
  苯分子里6个碳原子都以sp²杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp²杂化,所以键角是120°,并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p
 
苯分子结构
轨道,他们垂直于环的平面,相互重叠形成大π键。每个碳碳键的键长相等,其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在,使苯的结构稳定,难于发生加成和氧化反应,易于发生取代反应。
价键观点
  碳数为4n+2n是正整数,苯即n=1),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯annulene),苯是一种轮烯。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Α,C-C键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,
每个轨道上有一个电子6个轨道重叠形成离域大π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
分子轨道模型
 
 
苯环的σ
色彩培训
从分子轨道理论来看,可以认为苯的6p轨道相互作用形成6π分子轨道,其中ψ1ψ2ψ3是能量较低的成键轨道ψ4ψ5ψ6是能量较高的反键轨道ψ2ψ3ψ4ψ5
是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果,故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上,形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。
芳香族化合物
  含有一个或几个苯环的有机物叫芳香族化合物。如硝基苯、溴苯
  芳香烃
  含有一个或多个苯环的碳氢化合物。如苯乙烯
  苯的同系物
  只含有一个苯环且苯环侧链上所连接的取代基为饱和烷烃基。其通式为CnH2n-6(n大于等于6)
  其关系为: 苯的同系物 (真子集) 芳香烃(真子集) 芳香族化合物

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