卡萨烷型二萜的研究进展

更新时间:2023-06-21 05:27:56 阅读: 评论:0

卡萨烷型二萜的研究进展
唐洪波;杨凤仙;李元平;王利勤
【摘 要】卡萨烷型二萜主要分布在云实属植物中,本文对云实属以外的 Erythrophleum、Acacia、Myrospermum、Oryza、Chamaecrista、Swartzia、Osteospermum、Laxiflorus、Plathymenia、Bowdichia、Cordyla、Bobgunnia等属植物和Paraconiothyrium属真菌中的卡萨烷型二萜成分和生物活性研究现状进行综述.目前文献报道云实属植物以外资源中共有卡萨烷型二萜成分91个,它们的结构类型较多,有含氮(形成酰胺或胺)的卡萨烷二萜、卡萨烷型三环二萜、卡萨烷型呋喃二萜、具有内酯环的卡萨烷二萜、降卡萨烷二萜及二聚体等,活性也呈现多样性,如细胞毒性、抗菌、抗增殖等生物活性.%Cassane-type diterpenes are mainly distributed in Caesalpinia Plants. The cassane-type diterpenes from the plants of Erythrophleum, Acacia, Myrospermum, Oryza, Chamaecrista, Swartzia, Osteospermum, Laxiflorus, Plathymenia, Bowdichia, Cordyla and Bobgunnia genus, and the fungi of Paraconiothyrium genus were reviewed. The cassane diterpene showed cytotoxic, anti-bacterial, anti-proliferative and other biological activities.
【期刊名称】《广州化工》
【年(卷),期】2015(043)009
【总页数】4页(P31-33,53)
【关键词】卡萨烷型二萜;生物活性;化学成分
【作 者】唐洪波;杨凤仙;李元平;王利勤
习惯孤单【作者单位】云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明 650500;云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明 650500;云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明 650500;云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明 650500
【正文语种】yuo中 文
【中图分类】otakuO62
卡萨烷二萜在生物合成上可看成由海松烷型二萜的13位甲基重排到14位形成,其基本骨架
为13位有一个乙基,14位有一个甲基的三环二萜。该类二萜最先在豆科格木属Erythrophleum植物中以二萜生物碱的形式被发现[1],且目前在豆科云实属植物中发现得最多,已有多篇文献对云实属植物中该类二萜进行了综述。本文主要对云实属植物以外的Erythrophleum、Acacia、Myrospermum、Oryza、 Chamaecrista、Swartzia、 Osteospermum、Paraconiothyrium、Laxiflorus、Plathymenia、Bowdichia、cordyla,Bobgunnia等属植物和Paraconiothyrium属真菌中的卡萨烷型二萜进行文献调研、归纳和整理,为后续研究提供参考。自然界中的卡萨烷型二萜具有多种多样的结构类型,有含氮(形成酰胺或胺)的卡萨烷二萜、卡萨烷型三环二萜、卡萨烷型呋喃二萜、具有内酯环的卡萨烷二萜、降卡萨烷二萜、醌甲基化卡萨烷二萜等以及它们的衍生物。卡萨烷型二萜的结构多样,其生物活性也呈现多样性,如抗肿瘤、抗疟疾、抗炎、抗病毒、抗微生物、抗锥虫等。
1.1 卡萨烷型二萜生物碱
此类卡萨烷二萜化合物共有24个,包括从Erythrophleum fordii[2-3]中得到卡萨烷二萜1~6,7~14。从Erythrophleum suaveolens[4,6]中得到的卡萨烷二萜15~16,24。从Erythrophleum chlorostachys[5]中得到的卡萨烷二萜17~23。结构如图1所示。
1.2 卡萨烷型二萜
此类化合物最多,有41个,包括从Erythrophleum fordii[7]中得到的卡萨烷型二萜25~30,从Erythrophleum succirubrum[8]中得到二萜31~33。从Acacia nilotica[9]得到的二萜34,从Myrospermum frutescens[10-11]中得到的二萜35~41,从Oryza stativa[12-13]中得到二萜42~46,从Chamaecrista flexuosa[14]中得到二萜47~50,从Swartzia arborescens[15]中得到二萜51~55,从Osteospermum muricatum[16]中得到二萜56~58,从Paraconiothyrium hawaiien[17]中得到化合物59,从Laxiflorus lonchocarpus[18]中得到二萜60~62,从Plathymenia reticulata[19]中得到二萜63~65。结构如图2。
1.3 卡萨烷型呋喃二萜
此类化合物有7个,包括从Bowdichia nitida[20]中得到的二萜66~69,从Cordyla madagascariensis[21]中得到的二萜70~73。结构如图3。
1.4 降卡萨烷型二萜
此类化合物只有1个,从Chamaecrista flexuosa[14]中得到的74,结构如图4。
1.5 卡萨烷型丁烯内酯二萜
此类化合物只有3个,包括从Bowdichia nitida[20-22]中得到的二萜75~76和从Myrospermum frutescens[10]中得到的77。结构如图5。
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1.6 卡萨烷型二萜二聚体
此类二萜有7个,包括从Erythrophleum fordii[3]中得到的二萜78~82和Erythrophleum succirubrum[8]中得到二萜83~84。结构如图6。chine medicine
1.7 B环裂环卡萨烷型二萜及二聚体
此类二萜有6个,全都从Acacia schaffneri[23-24]中得到,化合物为85~90,结构如图7。
1.8 醌甲基化卡萨烷型二萜
此类化合物也只有一个,从Bobgunnia madagascariensis[25]中得到91,结构如图8。
2.1 细胞毒性
Erythrophleum fordii[3]树皮中得到的13、78、80~82对HCT-8、BEL-7402、BGC-823、A549和A278均显示有效的细胞毒效应,其IC50都小于10 μM。Bowdichia nitida[20]种子中得到的68和69对HL-60、MCF-7和HCT-116均有中等细胞毒效应。Erythrophleum chlorostachys[5]中得到19和20对KB细胞系显示细胞毒性。
2.2 抗菌活性
从Erythrophleum suaveolens[4]中得到的15和16具有很好的抗菌作用。从Oryza stativa[12-13]中得到的42~46对稻瘟病菌和立枯丝核菌具有较好的抗菌活性,其中43最有效。从Acacia nilotica[9]得到的34也具有很好的抗菌活性。
2.3 抗增殖活性
Erythrophleum fordii[2]中得到的3能抑制HUVECS(人脐静脉内皮细胞)毛细血管样结构的形成。Cordyla madagascariensis[21]种子中得到的70和71对A2780具有较好的抗增殖活性。
2.4 其他活性
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从Myrospermum frutescens[10-11]枝叶中得到的37对人锥虫Trypanosoma cruzi有杀虫活性。Bowdichia nitida[20-22]种子得到的75具有较强的抗疟疾活性。Erythrophleum succirubrum[8]中得到的83~84对AGS(人胃腺癌细胞)细胞系的TRAIL 耐药性有克服作用。够了英文
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从文献调研结果知卡萨烷型二萜在自然资源中的分布比较狭窄,目前发现的卡萨烷型二萜类成分较少,但其结构类型和生物活性都呈现出多样性。弄清该类成分来源、结构种类及生物活性研究现状,对更多的发现该类成分具有非常重要的借鉴意义。
【相关文献】
[1] Maurya R., Ravi M., Singh S., et al. A review on cassane and norcassane diterpenes and their pharmacological studies [J]. Fitoterapia, 2012, 83: 272-280.
[2] Hung T.M., Cuong T.D., Kim J.A., et al. Cassaine diterpene alkaloids from Erythrophleum fordii and their anti-angiogenic effect [J]. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24: 168-172.
[3] Du D., Qu J., Wang J.M., et al. Cytotoxic cassaine diterpenoid-diterpenoid amide dimers and diterpenoid amides from the leaves of Erythrophleum fordii [J]. Phytochemistry, 2010, 71: 1749-1755.
[4] Ngounou F.N., Manfouo R.N., Tapondjou L.A., et al. Antimicrobial diterpenoid alkaloids from Erythrophleum suaveolens (Guill.&Perr.) brenan [J]. Bull. Chem. Soc. Ethiop., 2005, 19(2): 221-226.唇线
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