苯并呋喃系列液晶单体化合物及其制备方法和应用与流程
1.本发明涉及苯并呋喃系列液晶单体化合物及其制备方法和应用，属于液晶技术领域。
背景技术：
2.随着液晶显示技术的不断发展和人们对液晶显示要求的不断提高，显示技术和光学器件应用要求液晶材料在物理性能和光电性能之间必须呈现较好的性能搭配。近年来具有高双折射率的液晶材料由于能够有效降低液晶盒厚度而显得越来越重要，这就意味着器件的响应速度可以得到大大的提高，特别是在3d显示、场序显示等高速显示系统、液晶光阀和自适应光学中的空间光调制器等应用领域这一性能参数显得尤为重要。我们可以从混合液晶配方的角度考虑，选择合适的单晶组份，加入具有较高双折射率的液晶单体，通过混配，设计出能够满足快速响应的液晶显示面板所需要的高双折射率的液晶。
3.对于液晶激光器件来说，器件在使用过程中会产生较高的热量，要求所使用的液晶材料须具有很宽的向列相温度范围，尤其是要具有较高的清亮点以防止其在使用过程中达到清亮点而失去液晶性，导致器件无法正常工作。我们仍然可以从混合液晶配方的角度考虑，选择合适的单晶组份，加入具有较高清亮点的液晶单体，通过混配，设计出能够满足激光器件所需要的高清亮点的液晶。
4.另外，随着液晶技术不断的发展，由于液晶化合物具有适宜的光学各项异性（δn）、介电各项异性（δε）、粘度（γ）等特性，最近有很多文献报导液晶化合物可满足微波技术组件所需的一些特性。在在申请号为de102004029429a的专利申请中描述了液晶介质在微波技术，尤其移相器中的用途，其中讨论了基于多数为芳基的腈和异硫氰酸酯的混合物的液晶介质。在申请号为ep2982730a的专利申请中，描述了完全由异硫氰酸酯化合物组成混合物液晶介质在微波器件领域应用。然而，这些组合物仍然存在几个缺点，需要改进这些介质的一些物理性质，诸如清亮点、相位范围，尤其是在低温下储存的稳定性，及其粘度。为满足高频组件在电场驱动下工作，需要液晶材料在低频下，具备适当的介电常数，为获得较高的介电常数，还需要液晶材料具有高双折射率。
5.鉴于开发用于微波应用的液晶介质必须考虑和改进的众多不同参数，期望具有用于开发此类液晶介质的更宽范围的可能混合物组份。
技术实现要素：
6.本发明针对现有技术存在的不足，提供一种苯并呋喃系列液晶单体化合物及其制备方法和应用，利用液晶分子化学结构的改变，设计出具有高双折射率的液晶分子，以提高液晶组分的双折射率及清亮点，能改善液晶组分的性能。
7.本发明解决上述技术问题的技术方案如下：苯并呋喃系列液晶单体化合物，所述液晶单体化合物的结构式如下所示：
（式i）式中r为烷基、烷氧基中的任一种；x为苯基、联苯基、苯炔基、联苯炔基中的任一种。
8.进一步的，所述的r的分子式为-c
nh2n+1
、-o-c
nh2n+1
中的任一种，n为1~10的整数；其中所述的r基团中，有零个、一个或者多个-ch
2-基团被以下任意基团替代、。
9.进一步的，所述的x的结构式为下列结构式中的任一种：、，所述y1为h或f，所述y2为h或f，其中x中f个数为0、1或2。
10.进一步的，所述的液晶单体化合物为如下结构中的任意一种：；。
11.本发明还公开了所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的制备方法，当通式i中x结构中含有炔基时，即当x的结构为，所述y1为h或f，所述y2为h或f，其中x中f个数为0、1或2。其制备方法步骤如下所示：第一步：中间体m1的制备m1将4-溴-2-羟基苯甲醛溶于dmf中，加入碳酸钾，10~20℃下将溴乙酸乙酯滴加至体系中，加毕，加热升温，保温反应，反应完毕，过滤，滤饼酸化，过滤，得粉目标化合物m1；第二步：中间体m2的制备m2将中间体m1与二氯乙烷混合在一起，加热升温，滴加酰化试剂，滴毕，保温反应至体系全溶，反应完毕，脱干溶剂，得类白固体目标化合物m2；第三步：中间体m3的制备
m3将中间体m2溶解二氯乙烷中，在惰性气体保护下，加入二（三苯基膦）二氯化钯、三苯基膦，加热，缓慢滴加三乙基硅烷，滴毕，保温反应，反应结束，体系降温，缓慢加入到冰水和2,6-二甲基吡啶中，淬灭反应，分出下层有机相，水洗至中性，过柱，过柱液脱干溶剂，采用溶剂打浆，过滤得黄固体目标化合物m3；第四步：中间体m4的制备m4将中间体m3、端炔化合物溶解于三乙胺，在惰性气体保护下，加入二（三苯基膦）二氯化钯、cui、三苯基膦、dmap，加热，保温反应，反应结束，脱干溶剂，得黑固体，所得固体过硅胶柱，过柱液脱干溶剂得黄固体目标化合物m4；第五步：中间体m5的制备m5将中间体m4溶解于四氢呋喃中，加入盐酸羟胺、醋酸钠和水，加热，保温反应，反应结束，分出上层有机相，脱干溶剂，得黄固体，所得黄固体采用溶剂打浆，抽滤得黄固体目标化合物中间体m5；第六步：中间体m6的制备m6将中间体m5溶解于thf中，加入ncs和dmf，于20~30℃保温反应1~2小时，反应结束，过滤除去不溶物，得橙红滤液目标化合物中间体m6的thf溶液；第七步：异硫氰基化合物的合成将硫脲、三乙胺溶解于thf中，降温，将中间体m6的thf溶液滴加到体系中，滴毕，保温搅拌，反应结束，向体系中加入水，淬灭反应，甲苯萃取水相，合并有机相，水洗至中性，脱干溶剂得黑粘稠液体，所得固体经过柱、重结晶得到目标化合物。
12.进一步的，所述液晶单体化合物的制备方法为：第一步：中间体m1的制备m1将1当量的4-溴-2-羟基苯甲醛溶于dmf中，加入3~4当量的碳酸钾，10~20℃下将1~2当量的溴乙酸乙酯滴加体系中，加毕，升温至130~140℃保温反应5~6小时，反应完毕，过滤，滤饼酸化，过滤，得粉目标化合物m1；第二步：中间体m2的制备m2将1当量的中间体m1与二氯乙烷混合在一起，升温至50~60℃，滴加1~2当量的酰化试剂，滴毕，于50~60℃保温反应1~2小时至体系全溶，反应完毕，脱干溶剂，得类白固体目标化合物m2；第三步：中间体m3的制备m3将1当量的中间体m2溶解二氯乙烷中，在惰性气体保护下，加入0.001~0.003当量的二（三苯基膦）二氯化钯、0.002~0.006当量的三苯基膦，升温至80~90℃，缓慢滴加1~2当量的三乙基硅烷，滴毕，于80~90℃保温反应4~6小时，反应结束，体系降至内温15~25℃，缓慢加入到冰水和2,6-二甲基吡啶中，淬灭反应，分出下层有机相，水洗至中性，过柱，过柱液脱干溶剂，采用溶剂打浆，过滤得黄固体目标化合物m3；第四步：中间体m4的制备m4将1当量的中间体m3、1.0~1.5当量的端炔化合物溶解于三乙胺，在惰性气体保护下，加入0.001~0.01当量的二（三苯基膦）二氯化钯、0.002~0.02当量的cui、0.003~0.03当量的三苯基膦、0.001~0.01当量的dmap，升温至80~90℃保温反应1~2小时，反应结束，脱干溶剂，得黑固体，所得固体过硅胶柱，过柱液脱干溶剂得黄固体目标化合物m4；第五步：中间体m5的制备
m5将1当量的中间体m4溶解于四氢呋喃中，加入1~2当量的盐酸羟胺、1~2当量的醋酸钠和水，升温至50~55℃保温反应1~2小时，反应结束。分出上层有机相，脱干溶剂，得黄固体，所得黄固体采用溶剂打浆，抽滤得黄固体目标化合物中间体m5；第六步：中间体m6的制备m6将1当量的中间体m5溶解于thf中，加入1~2当量的ncs和dmf，于20~30℃保温反应1~2小时，反应结束，过滤除去不溶物，得橙红滤液目标化合物中间体m6的thf溶液；第七步：异硫氰基化合物的合成将1~2当量的硫脲、1~2当量的三乙胺溶解于thf中，降温至10~20℃，将1当量的中间体m6的thf溶液滴加到体系中，滴毕，保温搅拌10~30分钟，反应结束，向体系中加入水，淬灭反应，甲苯萃取水相，合并有机相，水洗至中性，脱干溶剂得黑粘稠液体，所得固体经过柱、重结晶得到目标化合物。
13.进一步的，第一步中所述的dmf用量为3~10g/g，优选为5g/g。
14.第一步中判断反应结束可根据实际情况采用tlc检测手段，检测原料4-溴-2-羟基苯甲醛反应完全为止。
15.第一步中滤饼酸化时使用盐酸或硫酸进行酸化，优选为盐酸。
16.第二步中所述酰化试剂使用草酰氯或二氯亚砜进行酰化，优选为草酰氯。
17.第二步中所述反应至体系全溶，若体系不全溶，需补加0.1~0.5eq酰化试剂。
18.第二步中脱干溶剂的方法，优选采用旋转蒸发仪在50~60℃下蒸除产物中的溶剂。
19.第三步中所述的惰性气体为氮气和氩气中的任一种，优选用氮气。
20.第三步中所述的反应时间为5~6h，也可根据实际情况采用gc检测手段跟踪反应，检测原料中间体m2反应完全为止。
21.第三步中脱干溶剂的方法，优选采用旋转蒸发仪在50~60℃下蒸除产物中的溶剂。
22.第三步中打浆所采用的溶剂为正己烷、正庚烷、石油醚中的任一种，优选为正己烷。
23.进一步的，第四步中端炔化合物的通式如下所示：
式中r的分子式为-c
nh2n+1
、-o-c
nh2n+1
中的任一种，其中，n为1~10的整数；其中所述的r基团中，有零个、一个或者多个-ch
2-基团被以下任意基团替代、；所述y1为h或f，所述y2为h或f，其中端炔化合物中f个数为0、1或2。
24.第四步中所述的惰性气体为氮气和氩气中的任一种，优选用氮气。
25.第四步中所述的反应时间为6~8h，也可根据实际情况采用hplc检测手段，检测原料中间体m3反应完全为止。
26.第四步中脱干溶剂的方法，优选采用旋转蒸发仪在50~60℃下蒸除产物中的溶剂。
27.第四步中过柱所采用的洗脱剂为甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷中的任一种，优选为甲苯。
28.第五步中所述的反应时间为1~2h，也可根据实际情况采用hplc或tlc检测手段跟踪反应，检测原料中间体m4反应完全为止。
29.第五步中脱干溶剂的方法，优选采用旋转蒸发仪在50~60℃下蒸除产物中的溶剂。
30.第五步中打浆所采用的溶剂为甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷的任一种，优选为甲苯。
31.第六步中所述的反应时间为1~2h，也可根据实际情况采用hplc或tlc检测手段跟踪反应，检测原料中间体m5反应完全为止。
32.第七步中所述的过柱溶剂为石油醚、正己烷、正庚烷中的任一种，优选为正己烷。
33.第七步中所述的重结晶溶剂为石油醚、正己烷、正庚烷中的任一种，优选为正己烷。
34.本发明还公开了所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的应用，所述的液晶单体化合物应用于液晶组合物。
35.进一步的，所述的液晶单体化合物应用于液晶显示器或者高频技术组件。
36.进一步的，所述的高频技术组件为液晶基天线原件、移相器、可调谐滤光器或可调谐超材料结构。
37.本发明的有益效果是：本发明中所制备的含该异硫氰基的苯并呋喃系列液晶单体化合物具有较高的双折射率、较高的清亮点，用于混晶配方中，可以提高液晶组分的双折射率和清亮点，能改善液晶组分的性能，该液晶材料不仅可应用于液晶显示领域也可应用于微波器件领域中。
38.本发明中所制备的含该异硫氰基的苯并呋喃系列液晶单体化合物结构中，通过引入苯并呋喃基团，可以提高液晶单体的双折射率和清亮点。相比于cn114213296a，本发明所制备的液晶单体化合物具有更高的清亮点。采用cn114213296a实施例方法无法合成本发明液晶单体化合物，本发明更改了合成方法，完成了本发明液晶单体化合物的合成。采用本发明合成方法制备的液晶单体化合物，收率更高。
具体实施方式
39.下面对本发明的具体实施方式做详细说明。本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受公开的具体实施例的限制。
40.除非另有定义，本文所使用的所有技术和科学术语与本发明所属技术领域的技术人员通常理解的含义相同。所使用的术语只为描述具体实施方式，不为限制本发明。
41.实施例1在中以r的结构为-c3h7，y1、y2=h（简称3btbfncs）为例，该苯并呋喃系列液晶单体化合物的合成方法如下。
42.第1步：中间体m1的合成将40.2g（0.2mol）4-溴-2-羟基苯甲醛、82.9g（0.6mol）碳酸钾和201.0g dmf加入到500ml三口瓶中。10~20℃下将50.1g（0.3mol）溴乙酸乙酯滴加体系中，滴毕，升温至130~140℃保温反应6小时，反应完毕。体系降至内温15~25℃，过滤，得90.0g（湿重）类白滤饼，滤饼加入100.0g 10%稀盐酸，升温至55~60℃，保温搅拌打浆2小时，打浆完毕。体系降温至15~25℃，过滤，得粉固体，烘干后得35.4g粉固体中间体m1，gc纯度大于99.0%，收率73.44%。
43.第2步：中间体m2的合成将35.4g（0.147mol）中间体m1和177.0g二氯乙烷加入到500ml三口瓶中。升温至50~60℃，将28.1g（0.221mol）草酰氯缓慢滴加到体系中，滴毕，于50~60℃保温反应1小时至体系全溶，反应完毕。脱干溶剂，得36.9g类白固体中间体m2，gc纯度大于98.0%，收率96.85%。无需纯化，直接进行下一步。
44.第3步：中间体m3的合成将22.1g（0.085mol）中间体m2、0.119g（1.7
×
10-4
mol）pd(pph3)cl2、0.089g（3.4
×
10-4
mol）pph3和200.4g二氯乙烷加入到500ml三口瓶中。升温至80~90℃，缓慢滴加10.9g（0.094mol）三乙基硅烷，滴毕，于80~90℃保温反应5小时，反应结束。体系降至内温15~25℃，缓慢加入到200.0g冰水和10.7g 2,6-二甲基吡啶中，于15~25℃继续搅拌5min。静置，分出下层有机相，水洗2次至中性（每次200g水），得黄清亮有机相共150.0g。向所制备的有机相中加入等量正己烷150.0g，混合均匀，过硅胶柱，过柱完毕，脱干溶液，得32.0g棕黄油状液，收率大于100%。向所得棕黄油状液加入128.0g正己烷（4g/g粗品用量），体系析出黄固体，于15~25℃打浆1小时，过滤，滤饼烘干，得6.2g黄固体中间体m3，gc纯度大于98.0%，收率：32.46%。
45.第4步：中间体m4的合成将5.2g（0.023mol）中间体m3、5.1g（0.023mol）4-乙炔基-4'-丙基-1,1'-联苯、0.087g（1.15
×
10-4
mol）pd(pph3)cl2、0.044g（2.30
×
10-4
mol）cui、0.090g（3.45
×
10-4
mol）pph3、0.014g（1.15
×
10-4
mol）dmap和104.0g三乙胺加入到250ml三口瓶中，氮气置换30分钟。升温至80~90℃保温反应1小时，反应结束。脱干溶剂，得黑固体，所得固体过硅胶柱（过柱溶剂为甲苯），过柱液脱干溶剂得7.7g黄固体中间体m4，hplc纯度大于92.0%，收率：91.67%。
46.第5步：中间体m5的合成将14.6g（0.04mol）中间体m4和87.6g thf加入到250ml三口瓶中，将3.3g（0.048mol）盐酸羟胺、3.9g（0.048mol）醋酸钠和87.6g水加入到250ml锥形瓶中，摇晃至全溶，滴加到体系中。于50~55℃保温反应1小时，反应结束。关闭加热，分出上层有机相，脱干
溶剂，得11.8g黄固体。所得黄固体加入236.0g甲苯，升温至80~90℃，打浆1小时，降至15~25℃，抽滤得10.2g黄固体中间体m5，hplc纯度大于95.0%，收率：67.11%。
47.第6步：中间体m6的合成将9.1g（0.024mol）中间体m5和54.6gthf加入到250ml三口瓶中，氮气保护。将3.2g（0.024mol）ncs和16.0gdmf于锥形瓶中，摇晃至全溶，缓慢滴加到体系中，滴毕，于20~30℃保温反应1小时，反应结束。过滤除去不溶物，滤液直接用于下一步反应，收率按100%计。
48.第7步：异硫氰基化合物的合成将2.0g（0.0264mol）硫脲、2.7g（0.0264mol）三乙胺和4.0gthf加入到250ml三口瓶中，降温至10~20℃。将上述制备的中间体m6的溶液滴加到体系中，滴毕，保温搅拌10分钟，反应结束。向体系中加入水，淬灭反应，甲苯萃取水相，合并有机相，水洗至中性，脱干溶剂得7.2g黑粘稠液体。所得固体中在50~60℃下溶解于正己烷中，在50~60℃下过硅胶柱。过柱液脱干，得5.3g淡黄固体，该淡黄固体经正己烷重结晶后得4.8g淡黄粉末，hplc纯度大于99.0%，收率：51.06%。
49.3btbfncs：经差示扫描量热仪（dsc）以及显微镜测试相变点：熔点：151℃，清亮点：213℃。经液相质谱联用仪器（hplc-ms）测试特征离子m/z
+
为：393，435。1h-nmr(400mhz,cdcl3):δ=7.576~7.616（m,5h）,δ=7.527~7.547（d,j=8.0hz,2h）,δ=7.418~7.470（m,2h）,δ=7.258~7.280（d,j=8.8hz,2h）,δ=6.420（s,1h）,δ=2.621~2.659(t,2h），δ=1.643~1.736（m,2h）,δ=0.964~1.000（t,3h）ppm。
50.实施例2在通式中以r的结构为-c4h9，y1、y2=h（简称4btbfncs）为例，该苯并呋喃系列液晶单体化合物的合成方法如下。
51.采用实施例1相同的方法制备4btbfncs，不同之处在于：将第4步中用原料4-乙炔基-4'-丁基-1,1'-联苯替换4-乙炔基-4'-丙基-1,1'-联苯。
52.4btbfncs：hplc纯度大于99.0%，经差示扫描量热仪（dsc）以及显微镜测试相变点：熔点143℃，清亮点196℃。经液相质谱联用仪器（hplc-ms）测试特征离子m/z
+
为：405，447。1h-nmr(400mhz,cdcl3):δ=7.567~7.610（m,5h）,δ=7.515~7.536（d,j=8.4hz,2h）,δ=7.410~7.461（m,2h）,δ=7.251~7.272（d,j=8.4hz,2h）,δ=6.412（s,1h）,δ=2.635~2.673(t,2h），δ=1.575~1.674（m,2h）,δ=1.342~1.435（m,2h）,δ=0.891~0.984（t,3h）ppm。
53.应用实例m为母体混晶，配方如下表1：表1母体混晶m的配方组成
m-1~m-2为90%的母体液晶与10%单晶混合而得，参数如下表2：表2各混晶的参数数据表该类含有苯并呋喃环的异硫氰基类单晶与其他液晶相比具有较好的混溶性、较高的清亮点和双折射率，有利于拓宽混晶的工作温度范围，提高混晶的双折射率，减小器件厚度，缩短响应时间。
54.结论：由以上数据可以看出添加了新型液晶单体的混合液晶具有优异的物理性能。
55.本实施例所涉及的结构如下表3：表3本实施例所涉及的化合物结构
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合穷举，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
56.对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围，本发明的保护范围以所附权利要求为准。
技术特征：
1.苯并呋喃系列液晶单体化合物，其特征在于，所述液晶单体化合物的结构式如下所示：式中r为烷基、烷氧基中的任一种；x为苯基、联苯基、苯炔基、联苯炔基中的任一种。2.根据权利要求1所述苯并呋喃系列液晶单体化合物，其特征在于，所述的r的分子式为-c
n
h
2n+1
、-o-c
n
h
2n+1
中的任一种，n为1~10的整数；其中所述的r基团中，有零个、一个或者多个-ch
2-基团被以下任意基团替代、。3.根据权利要求1所述苯并呋喃系列液晶单体化合物，其特征在于，所述的x的结构式为下列结构式中的任一种：、，所述y1为h或f，所述y2为h或f，其中x中f个数为0、1或2。4.根据权利要求1所述苯并呋喃系列液晶单体化合物，其特征在于，所述的液晶单体化合物为如下结构中的任意一种：；。5. 一种根据权利要求1-4任意一项所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的制备方法，其特征在于，当x结构中含有炔基时，其制备方法步骤如下所示：第一步：中间体m1的制备m1将4-溴-2-羟基苯甲醛溶于dmf中，加入碳酸钾，10~20℃下将溴乙酸乙酯滴加至体系中，加毕，加热升温，保温反应，反应完毕，过滤，滤饼酸化，过滤，得粉目标化合物m1；第二步：中间体m2的制备m2将中间体m1与二氯乙烷混合在一起，加热升温，滴加酰化试剂，滴毕，保温反应至体系
全溶，反应完毕，脱干溶剂，得类白固体目标化合物m2；第三步：中间体m3的制备m3将中间体m2溶解二氯乙烷中，在惰性气体保护下，加入二（三苯基膦）二氯化钯、三苯基膦，加热，缓慢滴加三乙基硅烷，滴毕，保温反应，反应结束，体系降温，缓慢加入到冰水和2,6-二甲基吡啶中，淬灭反应，分出下层有机相，水洗至中性，过柱，过柱液脱干溶剂，采用溶剂打浆，过滤得黄固体目标化合物m3；第四步：中间体m4的制备m4将中间体m3、端炔化合物溶解于三乙胺，在惰性气体保护下，加入二（三苯基膦）二氯化钯、cui、三苯基膦、dmap，加热，保温反应，反应结束，脱干溶剂，得黑固体，所得固体过硅胶柱，过柱液脱干溶剂得黄固体目标化合物m4；第五步：中间体m5的制备m5将中间体m4溶解于四氢呋喃中，加入盐酸羟胺、醋酸钠和水，加热，保温反应，反应结束，分出上层有机相，脱干溶剂，得黄固体，所得黄固体采用溶剂打浆，抽滤得黄固体目标化合物中间体m5；第六步：中间体m6的制备m6将中间体m5溶解于thf中，加入ncs和dmf，保温反应，反应结束，过滤除去不溶物，得橙红滤液目标化合物中间体m6的thf溶液；第七步：异硫氰基化合物的合成将硫脲、三乙胺溶解于thf中，降温，将中间体m6的thf溶液滴加到体系中，滴毕，保温搅
拌，反应结束，向体系中加入水，淬灭反应，甲苯萃取水相，合并有机相，水洗至中性，脱干溶剂得黑粘稠液体，所得固体经过柱、重结晶得到目标化合物。6.根据权利要求5所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的制备方法，其特征在于，第四步中端炔化合物的通式如下所示：式中r的分子式为-c
n
h
2n+1
、-o-c
n
h
2n+1
中的任一种，其中，n为1~10的整数；其中所述的r基团中，有零个、一个或者多个-ch
2-基团被以下任意基团替代、；所述y1为h或f，所述y2为h或f，其中端炔化合物中f个数为0、1或2。7.根据权利要求5所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的制备方法，其特征在于，第一步中，保温反应温度为130~140℃；第二步中，保温反应温度为50~60℃；第三步中，保温反应温度为80~90℃，反应结束，体系降温至15~25℃；第四步中，保温反应温度为80~90℃；第五步中，保温反应温度为50~55℃；第六步中，保温反应温度为20~30℃；第七步中，保温搅拌反应温度为10~20℃。8.一种根据权利要求1-4任意一项所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述的液晶单体化合物应用于液晶组合物。9.一种根据权利要求1-4任意一项所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述的液晶单体化合物应用于液晶显示器或者高频技术组件。10.根据权利要求9所述苯并呋喃系列液晶单体化合物的应用，其特征在于，所述的高频技术组件为液晶基天线原件、移相器、可调谐滤光器或可调谐超材料结构。
技术总结
本发明涉及液晶技术领域，具体涉及苯并呋喃系列液晶单体化合物及其制备方法和应用，所述液晶单体化合物的结构式如下所示：式中R为烷基、烷氧基中的任一种；X为苯基、联苯基、苯炔基、联苯炔基中的任一种。所述的液晶单体化合物应用于液晶组合物，所述的液晶单体化合物还可以应用于液晶显示器或者高频技术组件。所述的高频技术组件为液晶基天线原件、移相器、可调谐滤光器或可调谐超材料结构。本发明中所制备的液晶化合物具有较高的双折射率、较高的清亮点，用于混晶配方中，可以提高液晶组分的双折射率和清亮点，能改善液晶组分的性能，该液晶材料不仅可应用于液晶显示领域也可应用于微波器件领域中。于液晶显示领域也可应用于微波器件领域中。
