柳原可奈子

柳属植物化学成分研究概况

赵红娟;韩立芹;姜盼;张晶

【摘要】柳树是园林绿化的重要树种,各部位在民间药用历史悠久.对国内外柳属化

学成分研究的相关文献资料进行了系统的整理,综述了柳属植物化学成分的研究进

展,为柳属植物的进一步研究和开发提供资料参考.

【期刊名称】《中国野生植物资源》

【年(卷),期】2010(029)003

【总页数】5页(P10-14)

【关键词】柳属;化学成分;研究

【作者】赵红娟;韩立芹;姜盼;张晶

【作者单位】吉林农业大学中药材学院,吉林,长春,130118;吉林农业大学中药材学

院,吉林,长春,130118;吉林农业大学中药材学院,吉林,长春,130118;吉林农业大学中

药材学院,吉林,长春,130118

【正文语种】中文

【中图分类】R284

柳树(willow)为杨柳科(Salicaceae)柳属(Salix)植物，为灌木或乔木，全球已知约

500种，主产北半球的温带地区，《中国植物志》中收载346种［1］，是我国绿

化栽培的重要树种之一，资源丰富。柳树有多种用途，在民间作为药用历史悠久。

李时珍在《本草纲目》中记载：柳为本经下品，其性苦寒、无毒，可治疗风水黄疽，

疮痈肿痛，痰热淋疾，湿痹等疾症［2］。柳树作为药用主要是以垂柳(Salix

babylonicaL.)的根及须根(柳根)、枝(柳枝)、根的韧皮(柳白皮)、叶(柳叶)、花(柳

花)、及具毛的种子(絮)等入药［3］。近些年来，国内外学者对柳属植物的叶片、

树皮、茎枝、花粉等地上部位的化学成分进行了深入的研究，从中获得的化学成分

包括黄酮类、苯丙素类、萜类、醌类、酚苷类、甾类、有机酸类等。

研究资料表明，柳属植物普遍含有黄酮类化合物，而且含量较高，主要包括：黄酮

类、黄酮醇类、双黄酮类、二氢黄酮类、黄烷醇类、花色素类化合物。

黄酮类物质以木樨草素、芹菜素及其苷类物质存在于广泛的柳属植物叶片中。半数

以上的柳属植物叶片中都含有木樨草苷，最高含量可达2.21%～4.93%［4］。

自(白柳)和is［5］(爆竹柳)叶片中提得的穗花杉黄酮为3’，8”-

双芹黄素型，此类物质具有解痉、降压和扩张冠状血管的作用;柏黄酮则属于8，

8”-双芹黄素型。

黄酮醇类化合物主要存在于各种柳属植物的叶片中，基本母核有：山奈酚、槲皮素、

异鼠李素等。二氢杨梅素为一种抗诱变剂，可用于治疗肿瘤、遗传病和老年代谢紊

乱等病症。

(+)-儿茶素属黄烷醇类物质，主要存在于柳树植物的树皮中，有游离状态，也有结

合状态及其二聚体、三聚体形式存在。儿茶素在欧洲被用做抗肝脏毒药物，对脂肪

肝及因CCl4引起的中毒性肝损伤均有一定效果，且有一定的抗癌作用。

柳树植物中的花色素类物质主要自树皮中获得，目前只获得了2个苷元，1个苷类，

及多个二聚体、三聚体。

木樨草素Luteolin［6-9］、木樨草素-7-O-葡萄糖苷Cynarosideluteolin-7-

O-glucoside［6-8，10-15］、木樨草素-4’-O-葡萄糖苷luteolin-4’-O-

glucoside［16］、金圣草黄素7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷7-O-β-D-

glucopyranuronide［17］、金圣草黄素Chrysoeriol［8，18］、木樨草素-7-

O-葡萄糖(1-6)葡萄糖苷luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-

glucopyranoside［19］、木樨草素-7-O-(6”-桂皮酰基)-β-D-葡萄糖苷

luteolin-7-O-(6”-trans-cinnamoyl)-β-D-gluopyrnoside［11］、木樨草素-

7-O-(6”-阿魏酰基)-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-feruloyl)-β-D-

glucopyranoside［11］、木樨草素-7-O-(6”-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷

luteolin-7-O-(6”-acetyl)-β-D-glucopyranoside［11］、木樨草素-7-O-

(6”-对-肉桂酰基)-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-P-counmaroyl)-β-D-

gluopyrnoside［11］、木樨草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷1utelion-7-O-β-D-

glucopyranuronide［17，20，21］、木樨草素-3＇-甲醚-7-O-β-D-吡喃葡

萄糖醛酸苷1utelion-3＇-methylether-7-O-β-D-glucopyranuronide［21］、

木樨草素7-0-α-L-阿拉伯糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷Luteolin7-O-α-L-

arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside［22］、木樨草素7-O-β-D-

吡喃木糖(1→6)β-D-吡喃葡萄糖苷Luteolin7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)β-D-

glucopyranoside［22］、地奥亭7-O-β-D-吡喃木糖(1→6)β-D-吡喃葡萄糖苷

doismetin7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosid［23，24］、

芹黄素Apigenin［7，9］芹黄素7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷apigenin7-O-

β-D-glucopyranuronide［17，21］、芹黄素-7-O-葡萄糖苷apigenin-7-O-

glucoside［25，11，9］、芹黄素-7-(4”-对-肉桂酰基)-葡糖苷apigenin-7-

(4”-P-coumaryl)-glucoside［18］、芹黄素-7-O-半乳糖苷apigenin-7-O-

galactoside［16］、2’，5-二羟基-3’-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖黄酮苷

2’，5-dihydroxy-3’-methoxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside［19］、

5，3＇，4＇-三甲氧基-7-羟基黄酮5，3＇，4＇-trimethoxy-7-

hydroxyflavone［18］、7-甲氧基黄酮7-methoxyflavone［6］、4＇，7-二

羟基黄酮4＇，7-dihydroxyflavone［6］、芜花叶苷3’，4’-dihydroxy-7-

methoxyflavone-5-O-β-D-glucopyranoside［14］、樱桃苷(二氢黄

酮)Prunin［26，27］、圣草酚Eriodictyol［10，28］、5，7-二羟基-色原酮

5，7-dihydroxychromen-4-one［28］、穗花杉黄酮(双黄酮)Amentoflavone

［5］、柏黄酮(双黄酮)Cupressuflavone［5］。

山柰酚Kaempferol［9］、香橙素(二氢山萘

酚)Aromadendrin(dihydrokaempferol)［26，29，30］、黄芪苷

(astragalin)kaempferol3-O-glucopyranoside［24，31］、山柰酚-7-O-葡萄

糖苷kaempferol-7-O-glucoside［16］、槲皮素Quercetin［7，32］、异槲皮

素Isoquercetin［6，7，25，33］、槲皮素-3-O-葡萄糖苷quercetin-3-O-

glucoside［24，18］、槲皮素-3-O-芸香糖苷quercetin-3-O-rutinoside［18，

23，24］、槲皮素3-O-β-D-吡喃半乳糖苷quercetin3-O-β-D-

galactopyranoside［23］、槲皮素-7，3’-二甲醚-3-O-葡萄糖苷quercetin-

7，3’-dimethylether-3-O-glucoside［18］、槲皮素-7-O-β-D-吡喃型葡萄

糖苷quercetin-7-O-β-D-gluopyrnoside［7，31］、黄杉素Taxifolin［30］、

二氢杨梅素Dihydromyricetin［29，30］、杨梅素Myricetin［34］、芦丁

Rutin［7，32］、异鼠李亭-3-O-葡萄糖苷Isorhamnetin-3-O-glucoside［18，

25，32］、异鼠李素-3-O-芸香糖苷isorhamnetin-3-O-rutinoside［18，

32］、异鼠李素-3-O-(6”-乙酰基)-葡萄糖苷isorhamnetin3-O-(6”-acetyl)-

glucoside［25］、金丝桃苷5，7，3＇，4＇，5＇-pentahydroxy-

dihydroflavonol［35］、白蔹素(ampelopsin)Hyperin［32］、旱柳酮

AmatsudoneA［6］。

(+)-儿茶素(+)-catechin［13，27，29，30，33，36，37］、表儿茶素

epicatechin［36］、表儿茶素没食子酸酯(+)-epicatechingallate［37］、没食

子儿茶素Gallocatechin［34，41，42］、表没食子儿茶素没食子酸酯-

epigallocatechingallate［42］、柚皮素Naringenin［27-30，33］、柚皮素-

7-O-葡萄糖苷naringenin7-glucosides［10］、柚皮素-5-O-葡萄糖苷(杞柳

苷)naringenin5-O-glucosides(salipurposide)［27，33，38］、异杞柳素

Isosalipurpol［27］、6”-肉桂酰基异杞柳苷6″-coumarylisosalipurposide

［27］、异杞柳苷Isosalipurposide［27，38］、黄烷三聚体catechin-

(4α→8)-catechin-(4α→6)-catechin［39］、catechin-(4α→8)-catechin-

(4α→8)-catechin［39］、epicatechin-(4β→8)-epicatech-in-(4β→8)-

catechin［36，39］、catechin-(4α→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin

［39］、catechin-(4α→6)-epicatechin-(4β→8)-epicatech-in［39］、

epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-catechin［36］。

catechin-3-O-(1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylicacid)-ester

［36］、catechin3-O-(1，6-dihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylicacid

ester)［40］、catechin1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylicacid

esters［40］。

飞燕草素delphinidin［41］、矢车菊素cyanidin［41］、矮牵牛素-3-O-葡萄

糖苷petunidin3-glucosides［41］、花色素二聚体purpurinidin［42］、

procyanidinsB1，B3［36，39，40］、procyanidinsB6，B7［39］、花色素

三聚体procyanidintrimer［39，40］。

柳属植物中最为广泛存在的物质是水杨苷(salicin)及其多种衍生物。水杨苷是柳属

植物具有解热镇痛功效的主要活性物质。分布在树皮、根皮、叶片中，在垂柳叶片

中含量可达3%～4%［43］。另外，在一些柳中还存在着特有酚苷类成分。

水杨苷Salicin［16，27，32，33，44，45］、水杨酸salicylicacid［34］、

2’-O-乙酰水杨苷2’-O-acetylsalicin［46］、水杨酰水杨苷Salicyloylsalicin

［33，45］、水杨酰水杨苷-2-苯甲酸酯salicyloylsalicin-2-benzoate［33］、

2′-苯甲酰水杨苷Tremuloidin［32，45］、7-水杨酰-2′-苯甲酰水杨苷

Salicyloyltremuloidin［32］、特里杨苷Tremulacin［27，32］、水杨醇

Saligenin［19，27，34，44］、1-O-β-D-(3’-苯甲酰基)-水杨醇1-O-β-D-

(3’-benzoyl)salicylalcohol［19］、乙酰水杨醇acylsaligenin［27］、河柳苷

chaenomeloidinsalicylalc.-1-O-β-D-(3＇-benzoyl)-glucopyranoside［32］、

柳皮苷Salicortin［27，33，43，45-47］、2’-O-乙酰柳皮苷2’-O-

acetylsalicortin［46］、太平洋柳苷Lasiandrin［46］、2’-肉桂酰基-水杨

2＇-cinnamoylsalicortin［47］、柳匍匐苷Salireposide［33］、杞柳苷

Purpurein［33，48］、对-羟基-2，6-二甲氧基-O-葡萄糖苷leonurisideA

［6］、间-羟基-苄基-O-β-D-葡萄糖苷m-hydroxybenzyl-O-β-D-glucoside

［17］、云杉素picein［29，6］、毛果杨苷Trichocarpin［16］、野樱(皮)

苷Prunasin［49］。

随着柳属植物化学成分的研究，苯丙素类、萜类、醌类、甾类及有机酸多糖类物质

被陆续分离得到。具体分类及成分见如下：

香草酸vanillicacid［30，50］、香豆醇3-p-coumarylalc.［30］、松柏醇

coniferylalc［30］、银槭醛Sinapylaldehyde［30］、4-羟基-桂皮酰基-β-

D-葡萄糖苷sachaliside1(4-Hydroxycinnamyl-β-D-glucopyranoside)［29］、

1-对-肉桂酰基-β-D-葡萄糖苷1-p-coumaroyl-β-D-glucoside［29］、木脂

素Sisymbrifolin［51］、triandrin3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-l-ol1-O-D-

glucopyranoside-［27，37，52］、丁香苷Syringin［27］、丁香酚-1-O-β-

D-吡喃葡萄糖苷eugenol-1-O-β-D-glucopyranoside［19］、p-香豆酸p-

coumaricacid［50］、桂皮酸cinnamicacid［44］。

旱柳萜IhanliuineI［53］(二萜)、旱柳萜IIHanliuineII［53］(二萜)、木栓

friedelin(三萜类)［12］。

大黄酚Chrysophano［13］、甾类β-谷甾醇β-si-tosterol［19，12，43，

54］、β-谷甾醇-3-O-葡萄糖苷β-sitosteryl-3-O-glucoside［12］、豆甾醇

Stigmasterol［44］、胡萝卜甾醇Daucosterol［44］。

对羟基苯(甲)酸p-hydroxybenzoicacid［50］、吲哚3-乙酸indole-3-acetic

acid［50］、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸3-methoxyl-4-orthohydroxybenzoic

acid［34］、C15-31的脂肪酸C15-31fattyacid［9］、龙胆酸2’-O-乙酰基-

β-D-葡萄糖苷苯甲酯benzylesterofgentisicacid2＇-O-acetyl-β-D-

glucoside［16］、对苯二酸酯terephthalate［16］、对羟基苯乙酮4-

hydroxyacetophenone［29］、2，6-二羟基-4-甲氧基-苯乙酮2，6-

dihydroxy-4-methoxyacetophenone［19］。

柳白皮、柳叶民间常用于治疗高血压。柳属植物中普遍存在的水杨苷及其衍生物被

称为“天然阿司匹林”，且药效持续时间长，副作用小。化学分析表明柳叶含碘量

较一般食物药高出数十倍。碘能促进人体的新陈代谢，加速脂肪分解，有降压减肥

作用。柳叶、树皮、花絮的提取物在抗血栓、降压、抗应激及促进免疫力、抗诱变、

抗惊厥、耐缺氧、抗炎、止痛、利尿、凝血、防治甲状腺肿等方面均表现出明显的

临床效果。广泛的药理活性的发现是以化学成分研究的深入为基础，因此对资源丰

富、原料易得的柳属植物进行系统的化学成分分离，从中寻找活性强，疗效高、毒

副作用小的天然成分进行药品的研发，将可更大的发挥柳属植物的作用。

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