pinene

蒎烯

目录

1蒎烯基本信息

2应用

1蒎烯基本信息

蒎烯（pinene）萜中最重要的代表，分子式C10H16。有α-和β-蒎烯两种异

蒎烯

构体，二者均存在于多种天然精油中。松节油中含有58～65%的α-蒎烯和

30%的β-蒎烯。

α-蒎烯的右旋体存在于带蜡松节油和中国海南岛产松节油中，左旋体则

存在于西班牙、奥地利松节油和中国广大产区的松节油中。α-蒎烯均为无色

液体，右旋体的沸点156℃，相对密度0.8591（20/4℃），比旋光度

[α]20

D+51.14°。

2应用

α-蒎烯在空气中能自动氧化聚合变稠，故常用抗氧化剂，例如二叔丁基对甲酚

加以防止。α-蒎烯氢化，生成蒎烷；也可异构成含3～6%β-蒎烯的混合物。α-

蒎烯在硫酸作用下水合开环，生成松油醇。α-蒎烯用酸处理，发生瓦格纳-米尔

魏因重排反应，这是一个正碳离子型的重排，能生成2-氯莰和莰烯。

由莰烯或2-氯莰都可制成樟脑，因此它是一个重要工业原料。α-蒎烯可用于矫

正一些工业产品的香味，并可做涂料溶剂、杀虫剂和增塑剂等。

β-蒎烯在松节油中含量较α-蒎烯低得多，在美国大量从松节油中分馏得到，

中国思茅松节油含β-蒎烯约30%。右旋体的沸点164～166℃，相对密度0.8654

（20/4℃），[α]D+28.6°。β-蒎烯类似α-蒎烯，遇热极易异构化成α-蒎烯；

也可水合和异构化成莰烯。

β-蒎烯的主要工业用途为热裂解成月桂烯，作为合成开链萜的原料；与甲醛加

成生成诺卜醇，其乙酸酯用作香料。以β-蒎烯为原料，已生产出多种香料和维

生素A、维生素E等。[1]

松节油的结构式