备长碳

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目录

第一章绪论............................................................1

1.1长碳链二元酸....................................................1

1.1.1长碳链二元酸的应用.........................................1

1.1.2长碳链二元酸的制备方法......................................2

1.1.3长碳链二元酸的产业研究......................................3

1.2长碳链二元腈和二元胺.............................................4

1.2.1十一碳二腈.................................................4

1.2.2十三碳二腈.................................................4

1.2.3癸二酰胺...................................................5

1.2.420-二胺....................................................5

1.3长碳链聚酰胺....................................................5

1.3.1长碳链聚酰胺的性能.........................................5

1.3.2长碳链聚酰胺的制备研究.....................................8

1.4本论文的选题意义和主要研究内容..................................10

1.4.1选题意义..................................................10

1.4.2主要内容..................................................11

第二章癸二腈的制备.....................................................12

2.1引言...........................................................12

2.2实验部分.......................................................12

2.2.1实验药品和仪器............................................12

2.2.2反应机理..................................................13

2.2.3实验过程..................................................13

2.2.4产物检测..................................................14

2.3结果与讨论.....................................................14

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2.3.1催化剂的影响..............................................14

2.3.2脱水温度的影响............................................15

2.3.3反应时间的影响............................................15

2.4产物表征.......................................................16

2.5本章小结.......................................................18

第三章癸二胺的制备.....................................................19

3.1引言...........................................................19

3.2实验部分.......................................................19

3.2.1实验药品和仪器............................................19

3.2.2反应机理..................................................19

3.2.3实验过程..................................................20

3.2.4产物检测..................................................21

3.3结果与讨论.....................................................21

3.3.1催化剂的影响..............................................21

3.3.2温度的影响................................................21

3.3.3反应压力的控制............................................22

3.3.4搅拌速率和溶剂的影响......................................22

3.3.5氢氧化钾用量对反应的影响..................................23

3.4产物表征.......................................................23

3.5本章小结.......................................................25

第四章十二碳二腈的制备.................................................26

4.1引言...........................................................26

4.2实验部分.......................................................26

4.2.1实验药品和仪器............................................26

4.2.2反应机理..................................................27

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4.2.3实验过程..................................................27

4.2.4产物检测..................................................28

4.3结果与讨论.....................................................28

4.3.1催化剂的影响..............................................28

4.3.2脱水温度的影响............................................29

4.3.3时间对反应的影响..........................................29

4.4产物表征.......................................................30

4.5本章小结.......................................................32

第五章十二碳二胺的制备.................................................33

5.1引言...........................................................33

5.2实验部分.......................................................33

5.2.1实验药品和仪器............................................33

5.2.2反应机理..................................................33

5.2.3实验过程..................................................34

5.2.4产物检测..................................................35

5.3结果与讨论.....................................................35

5.3.1催化剂对反应的影响........................................35

5.3.2温度对反应的影响..........................................35

5.3.3搅拌速度的影响............................................36

5.3.4氢氧化钾用量的影响........................................36

5.4产物表征.......................................................36

5.5本章小结.......................................................37

第六章结论.............................................................38

参考文献................................................................39

攻读硕士期间发表的论文及所取得的研究成果

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致谢

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1

第一章绪论

通常将含有十个以上碳原子的碳链结构称为长碳链结构，其中两端各含有一个羧

基的结构称为长碳链二元酸。目前市场上应用较广泛的长碳链二元酸包括十一碳二酸、

十二碳二酸、十三碳二酸、十四碳二酸、十五碳二酸、十六碳二酸、十八碳二酸和长

碳链混合二元酸等。其中十一、十二和十三碳二元酸可转化成相应的二元胺，制备长

碳链聚酰胺材料。

1.1长碳链二元酸

1.1.1长碳链二元酸的应用

长碳链二元酸分子两端各含有一个羧基，所以能生成两个系列的酰胺、酯和盐等。

可以遇热分解，失去一个羧基生成同碳链的单羧酸、酸酐和水；亦可与一元醇发生酯

化反应生成二元酸酯[1-2]。在酸性或碱性催化剂条件下，长碳链二元酸还可以和二元醇

反应生成低熔点聚酯，或与芳香族二元醇反应制备高熔点聚酯。主要的工业应用包括

以下几方面：

麝香酮是天然麝香中具有生理活性的主要有效成分之一。目前人工合成的麝香酮

可以代替天然麝香配制成多种名贵中成药，具有抗菌消炎、通经活血的疗效[3]。人工合

成麝香酮的方法包括：（1）以十二碳二酸为原料合成双酯，再以双酯制得环十二酮。

然后用环十二酮制得乙氧环十二酮，并引入光学活性侧链扩环成为环十五酮衍生物，

最后经缩合断链、水解并脱羧制成人工麝香酮。（2）将十三碳二酸进行分子内缩合生

成环十二酮，再与引入异丁基的环十二酮反应生成双环化合物。然后双键经自由基断

裂形成十五环，最后还原得到麝香酮。（3）十四碳二酸酰化与甲基碘化锌试剂反应，

所得产物水解后即获得十六烷二酮。再进行分子内羟醛缩合成脱氢麝香酮。（4）以十

五碳二酸为原料合成十五碳二酸二甲酯，再将生成的二甲酯与钠在惰性溶剂二甲苯中

反应生成羟基环十五酮。然后用锌粉并滴加浓盐酸还原为环十五酮。最后以

(1R,2R,3S,4S)-3[(1-甲基吡咯基)甲基氨基]-1,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷-2-醇为手性配体

对生成的环十五酮进行共轭加成得到的R-构形麝香酮。（5）以十六碳二酸为原料生成

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