benzene

1

苯的同系物的命名

1.含苯基的单环芳烃的命名

最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看

作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。

命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为×

×苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子

减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph−，苯环以外的部分作为

母体，称为苯（基）××。例如：

CH

3

CH

CH

3

CH

3

CHCCHCH

2

甲苯

(methylbenzene)

异丙苯

(isopropylbenzene)

苯乙烯

(phenylethylene)

苯乙炔

(phenylacetylene)

(苯为母体)(苯为取代基)

苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的

相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基

处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳

原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，

邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。例如：

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

H

3

CCH

3

1

2

34

5

6

1

2

34

5

6

1

2

3

4

5

6

邻二甲苯(o二甲苯)

1,2二甲苯

odimethylbenzene

间二甲苯(m二甲苯)

1,3二甲苯

mdimethylbenzene

对二甲苯(p二甲苯)

1,4二甲苯

pdimethylbenzene

2

CH

CH

3

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

邻甲基乙苯

omethylethylbenzene

间甲基丙苯

mmethylpropylbenzene

对甲基异丙苯

pmethylisopropylbenzene

若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写

“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用

“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4

位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三

个基团处在1,3,5位。例如：

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

H

3

C

1,2,3三甲苯

(连三甲苯)

1,2,4三甲苯

(偏三甲苯)

1,3,5三甲苯

(均三甲苯)

1,2,3

或vic

1,2,4

或unsym

1,3,5

或sym

trimethylbenzenetrimethylbenzenetrimethylbenzene

当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原

则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃

的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，

英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能

小。例如：

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

1

2

3

4

5

6

H

3

C

中文名称4甲基2乙基1丙基苯

英文名称2ethyl4methyl1propylbenzene

中文名称1甲基3,5二乙基苯

英文名称1,3diethyl5methylbenzene

除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它

3

芳烃化合物可看作它们的衍生物。

荚

mesitylene

CH

3

CH

3

CH

3

CH

H

3

CCH

3CH

3

H

3

CCH

3CH

H

3

CCH

3

CH

3

CHCH

2

甲苯

toluene

o二甲苯

oxylene

枯烯(异丙苯)

cumene

花烃

cymene

苯乙烯

styrene

例如：

H

3

CC

CH

3

CH

3

CH

3

母体

取代基

对三级丁基甲苯

ptertbutyltoluene

2.多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。主要有

多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）

和稠合多环芳烃（fudpolycyclicarenes）。

（1）多苯代脂烃的命名

链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命

名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：

CH

2

CH

CH

2

CH

2

二苯甲烷

diphenylmethane

三苯甲烷

triphenylmethane

1,2二苯基乙烷

1,2diphenylethane

（2）联苯型化合物的命名

两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如：

4

1

23

4

56

1'

2'

4'

5'6'

1''

2''3''

4''

5''6''

1

23

4

56

1'

2'

3'

3'

4'

5'6'

二联苯(简称联苯)

biphenyl

三联苯

pterphenyl

联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯

环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”

符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位

置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如：

1

23

4

56

1'

2'

4'

5'6'

3'

1

23

4

56

1'

2'

4'

5'6'

3'

CH

3

H

3

C

H

3

C

CH

2

CH

3

3,3'二甲基联苯

3,3'dimethylbiphenyl

4'甲基3乙基联苯

3ethyl4'methylbiphenyl

（3）稠环芳烃的命名

两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单

最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。

1

2

3

45

6

7

81

2

3

45

6

7

89

10

1

2

3456

7

8

910

萘

naphthalene

蒽

anthracene

菲

phenanthrene

萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。

萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的

位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位

等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，

它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式

与有机化合物名称的基本格式一致。例如：

5

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

2甲基萘(或甲基萘)

2methylnaphthalene

9乙基蒽

9-ethylanthracene

9甲基菲

9-methylphenanthrene

3.非苯芳烃

分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃

的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环

平面共轭多烯。例如：

环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子[18]轮烯

常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯

（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将

成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以不写

括号，用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18]

轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳，

九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。