制备乙酸乙酯

化工

1

乙酸乙酯的制备实验剖析

一、实验原理：

CH

3

COOH+HOCH

2

CH

3

CH

3

COOCH

2

CH

3

+H

2

O

用含氧的同位素188O的乙醇跟乙酸实验研究，发现乙酸乙酯分子里含有18O原子，从而

证明酯化反应的过程是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合生成水，其

余部分相互结合生成酯。即：酯化反应即属于可逆反应，

又属于取代反应。

二、实验装置：如图所示。

三、反应特点：

1.通常情况下，反应速率较小。

2.反应是可逆的，乙酸乙酯的产率较低

四、反应的条件及其意义：

1.加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平

衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

2.以浓硫酸作催化剂，可以提高反应速率。

3.以浓硫酸作吸水剂，可以提高乙醇、乙酸的转化率。

五、实验时要注意：

1.加入试剂的顺序为：乙醇→浓硫酸→乙酸。

2.用盛Na

2

CO

3

饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH

3

COOH、

溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。即：吸收乙醇、

中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。

3.导管末端不能插入到Na

2

CO

3

饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。

4.加热时要用小火均匀加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。

5.装置中的长导管起导气兼冷凝作用。

6.充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

六、例题分析：

化工

2

【例1】以CH

2

＝CH

2

和H

2

18O为原料，自选必要的其它无机试剂合成CH

3

CO18OC

2

H

5

。

用化学方程式表示实现上述合成的反应步骤。

【例2】将A连续进行两次氧化可得有机物B，用右图所示装置制取少量A和B反应

形成的化合物（酒精灯等在图中均以略去），填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、B和A各2mL，正确的加入顺序是

____________________。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在实验前应采取的措施是

__________________。

（3）实验中加热试管a的目的是

①__________________；②____________________。

（4）试管b中盛有饱和Na

2

CO

3

溶液，其作用是____________________________。

（5）反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是______________________。

【例3】乙醇与乙酸的酯化反应时中学阶段的一个重要反应，

下列关于该酯化反应的说法正确的是

A.可以用如图所示的装置进行酯化反应的实验

B.试剂的添加顺序是先加浓硫酸，后加乙醇与乙

C.饱和碳酸钠溶液的作用是只吸收乙醇、中和乙酸

D.向反应后右侧的试管中加入几滴紫色石蕊试液，会看到三

层颜色，上层红色，中间紫色，下层蓝色

1析：根据酯化反应的羧酸去羟基醇去氢的规律，运用逆推法可知，要合成

CH

3

CO18OC

2

H

5

就必须先得到CH

3

COOH和H18O－C

2

H

5

，而CH

3

COOH可由CH

3

CHO

氧化得到，CH

3

CHO可由CH

3

CH

2

OH氧化或由CH

2

＝CH

2

氧化得到，CH

3

CH

2

OH可由CH

2

＝CH

2

水化得到。

答案：（1）CH

2

＝CH

2

+H

2

OCH

3

CH

2

OH

（2）2CH

3

CH

2

OH+O

2

2CH

3

CHO+2H

2

O或用一步反应即乙烯氧化成乙醛：

化工

3

2CH

2

＝CH

2

+O

2

2CH

3

CHO

（3）2CH

3

CHO+O

2

2CH

3

COOH

（4）CH

2

＝CH

2

+H

2

18OC

2

H

5

－18OH

（5）CH

3

COOH+H18O－C

2

H

5

CH

3

CO18OC

2

H

5

+H

2

O

点拨：应用酯化反应原理和有关有机物之间的转化关系，采用逆推法可实现上述合成

步骤。

2析：（1）浓硫酸的稀释是将浓硫酸加入水中，边加边搅拌，迁移到此处，即将浓硫

酸加入到乙醇中，边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。（2）防止暴沸通常

是加入几粒沸石或几片碎瓷片。（3）乙醇与乙酸发生的酯化反应速度较慢，加热是为了加

快反应速率；同时是生成的乙酸乙酯能及时地分离出去，平衡向正反应方向移动。（4）饱

和碳酸钠在此处的作用：一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，二是乙酸乙酯在饱和碳酸

钠溶液中的溶解度比较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（5）振荡试管b，静置，观察到的

现象是液体分层，上层是透明的油状液体。

答案：（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸，再加2mL冰醋酸。

（2）在试管a中加入几粒沸石或几片碎瓷片。（3）加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸

出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。（4）出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，乙

酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（5）b中液体分

层，上层是透明的油状液体。

3析：酯化反应的实验中，应该将长导管口放在液面之上，不能深入到溶液内，否则会

产生倒吸，A错；添加试剂的一般方法都是将密度大的液体加到密度小的液体中去，所以正

确的操作是先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸，B错；饱和碳酸钠的作用不仅是吸收乙醇、中和

乙酸，还包括降低乙酸乙酯的溶解度，C错；由于从反应装置蒸出的成分既有乙酸乙酯，又

有乙醇、乙酸，所以滴加石蕊试液后，由于上层中乙酸呈酸性，所以先看到红色，下层是碳

酸钠溶液，所以溶液呈碱性，会看到蓝色，中间是停留的石蕊试液故显紫色，D对。

答案：D